Спирты — номенклатура, получение, химические свойства » HimEge.ru
Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп —ОН), соединенных с углеводородным радикалом.
Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:
Одноатомные, например:
Двухатомные (гликоли), например:
Трехатомные, например:
По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:
Предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:
Непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
Ароматические, т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.
Например:
Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)
Номенклатура и изомерия спиртов
При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.
Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:
В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:
Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:
Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:
Порядок построения названия:
1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.
Название спирта: гептандиол-2,4
Физические свойства спиртов
Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C12H25OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.
Химические свойства спиртов
Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.
Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
- Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
- Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
- Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры.Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир. - Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров( реакция этерификации)
Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
- Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
- Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты: При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе. - Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны:
- Качественная реакция на многоатомные спирты.
Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Получение спиртов:
Применение спиртов
Метанол (метиловый спирт СН3ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола — древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy — вино, опьянеть; hule — вещество, древесина).
Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.
Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола — «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).
Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатурированным, или денатуратом.
Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.
Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.
Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.
В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.
Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью — циррозу печени.
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.
Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел.
Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.
К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.
himege.ru
СПИРТЫ | Энциклопедия Кругосвет
Содержание статьиСПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)
Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.
1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:
а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН
б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль
HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.
Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)2® RCH=O + H2O
Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода , не существуют.
2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:
а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH.
б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).
Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ
в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).
Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ
В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.
У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).
Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП.
3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН–СН2–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.
Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН2=СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны:
CH2=CH–OH ® CH3–CH=O
Номенклатура спиртов.
Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:
СН3ОН | метиловый спирт |
С2Н5ОН | этиловый спирт |
(Н3С)2СНОН | изопропиловый спирт |
С4Н9ОН | бутиловый спирт |
В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):
Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.
Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСєС–СН2–ОН, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4, фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH.
Физические свойства спиртов.
Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.
Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.
Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)
В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.
Химические свойства спиртов.
Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.
1. Реакции, протекающие по связи О–Н.
При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:
2CH3OH + 2Na ® 2CH3OK + H2
Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:
C2H5OК + H2O ® C2H5OH + КOH
Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:
HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH ® NaO–CH2–CH2–ONa + 2H2O
Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.
При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).
При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)
Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).
Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА
2. Реакции, протекающие по связи С–О.
В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:
а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).
б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены — углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).
В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.
Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).
Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ
Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.
Получение спиртов.
Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).
Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.
Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С6Н12О6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО2:
С6Н12О6® 2С2Н5ОН + 2СО2
Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.
Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:
СО + 2 Н2® Н3СОН
Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)
Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ
Применение спиртов.
Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.
Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.
Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.
Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.
Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии — как душистое вещество.
Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.
Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.
Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.
Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.
Михаил Левицкий
www.krugosvet.ru
Спирт — это… Что такое Спирт?
спирт — спирт/ … Морфемно-орфографический словарь
спирт — алкоголь, спиртные напитки, спиртяга; денатурат, метиловый спирт, спиртяга, этиловый спирт, шило, спиртосырец, эталь, винный спирт, первач, растворитель, спирт ректификат, метанол, этанол, спирт сырец, технический спирт Словарь русских синонимов … Словарь синонимов
спирт — сущ., м., употр. сравн. часто Морфология: (нет) чего? спирта и спирту, чему? спирту, (вижу) что? спирт, чем? спиртом, о чём? о спирте и на спирту; мн. что? спирты, (нет) чего? спиртов, чему? спиртам, (вижу) что? спирты, чем? спиртами, о чём? о… … Толковый словарь Дмитриева
СПИРТ — СПИРТ, спирта, мн. (спец.) спирты спирты, муж. (от лат. spiritus дух). 1. Органическое вещество в виде летучей, легко воспламеняющейся и (в большинстве случаев) опьяняющей жидкости, добываемое путем перегонки перебродивших сырых веществ,… … Толковый словарь Ушакова
СПИРТ — муж., лат. тонкая, летучая, горючая, сильно охмеляющая жидкость, растворяющая смолы; спиртами зовут и разные составы, но чистый спирт, добываемый перегонкой из броженых растительных веществ, это извинь, придающая питиям пьяное свойство. Чистый… … Толковый словарь Даля
спирт — а ( у), предл. в спирте и в спирту; мн. спирты; м. 1. только ед. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путём перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар. Денатурированный с. Настоять травы на спирту. Растереться спиртом.… … Энциклопедический словарь
СПИРТ — СПИРТ, см. Метиловый спирт, Этиловый спирт … Большая медицинская энциклопедия
СПИРТ — СПИРТ, а ( у), мн. ы, ов, муж. 1. ед. Горючая и обычно опьяняющая жидкость, добываемая особой перегонкой веществ, содержащих сахар или крахмал. Винный с. 2. Органическое соединение, углеводород, в к ром атом водорода замещён водным остатком (спец … Толковый словарь Ожегова
спирт — спирт, а и у, предл. п. в (на) сп ирте и в (на) спирт у, мн. ч. ы, ов … Русский орфографический словарь
спирт. — спирт. спиртовый СВЗ спирт. спиртоводочный завод … Словарь сокращений и аббревиатур
neft.academic.ru
Этиловый спирт — Циклопедия
Этиловый спирт | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Этанол |
Традиционные названия | Этиловый спирт |
Химическая формула | С2H5OH |
Рац. формула | СH3СH2OH |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 46,069 г/моль |
Плотность | 0,7893 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 22,39 · 10−3 Н/м при 20 °C Н/м |
Термические свойства | |
Т. плав. | −114,3 °C |
Т. кип. | +78,4 °C |
Т. всп. | 13 °C |
Т. свспл. | +363 °C |
Пр. взрв. | 3,28 — 18,95 % |
Тройная точка | −114,3 °C, ? Па |
Кр. точка | +241 °C, 63 бар |
Мол. теплоёмк. | 112,4 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | −234,8 кДж/моль |
Химические свойства | |
pKa | 15,9 |
Растворимость в воде | неограничена |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3611 |
Структура | |
Дипольный момент | (газ) 1,69 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 64-17-5 |
Рег. номер PubChem | 702 |
SMILES | CCO |
Безопасность | |
ЛД50 | 10 300 мг/кг |
Токсичность | метаболит, малотоксичен |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) — одноатомный алифатический спирт, бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы. Имеет формулу CH3CH2OH (упрощённо: С2Н5ОН)[1].
Этиловый спирт получают сбраживанием пищевого сырья. С 1930−1950-х гг. были разработаны способы получения синтетического спирта гидратацией этилена и гидрированием ацетальдегида. Гидратация этилена стала основным способом производства этилового спирта в 1970-е гг.[2]
Этиловый спирт прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, имеет наркотический эффект: вызывает опьянение, а при многократном употреблении вызывает алкоголизм. Также вредно воздействует на зародыш ребенка.
[править] Физические свойства
Этиловый спирт — горючая прозрачная жидкость. Температура плавления = — 114.15 °С, температура кипения = 78,39 °С, плотность 0,7893 г/см³. [2] Молярная масса = 46,069.[3]
[править] Химические свойства
Этанол смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином; образует азеотропные смеси с водой; бензолом; гексаном; толуолом; этилацетатом, а также тройные азеотропные смеси.
Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами и с магнием с образованием этилатов и водорода.
Например при реакции с натрием Na образуется этилат натрия:
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + Н2↑
Аналогично идёт реакция с калием K:
2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2↑
Этанол вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O
При поджигании на воздухе этиловый спирт горит бледно-голубым, синеватым пламенем:
C2H5OH + 3O2 → 2CO2↑ + 3H2O
При нагревании в колбе с холодильником этанола с галогеноводородной кислотой, например с HBr (или смесью NаHBr и H2SO4, дающей при реакции бромистый водород), то будет отгоняться маслянистая жидкость — бромистый этил C2H5Вг:
C2H5OH + HBr → C2H5HBr + H2O
При нагревании с серной кислотой (при температуре меньше 120 °C), этиловый спирт превращается в диэтиловый эфир (реакция дегидратации):
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты при температуре больше 120 °C с образованием непредельного углеводорода:
CH3CH2OH → CH2CH2 + H2O
Этиловый спирт реагируя с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты при нагревании приводит к реакции этерификации, например в реакции с уксусной кислотой образуется уксусно-этиловый эфир:
СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООC2H5 + H2O
Этанол получают в основном двумя способами: микробиологическим (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):
Спиртовое брожение представляет собой биохимический процесс превращения сахара в спирт с выделением углекислого газа под воздействием дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae и др., по формуле:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 + 27 ккал
Данный метод в основном применяется в пищевой промышленности, не только для производства этилового спирта, но и например при производстве хлебобулочных изделий, при этом дрожжи, выделяемый углекислый газ разрыхляет и поднимает тесто.
В химической промышленности, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
Первый вариант — прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
Второй вариант — гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа:
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота)
CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4
Реакция осложняется образованием диэтилового эфира.
[править] Практическое значение
Этиловый спирт широко применяется в промышленности.
Этиловый спирт идёт на изготовление спиртных напитков.
Этанол является растворителем в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии, взрывчатых веществ и пр.
Этот спирт служит сырьём для производств диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этиламина, этилакрилатов, этилсиликатов и пр. Этиловый спирт — компонент антифриза, топливо для реактивных двигателей.
Для технических целей часто используют денатурированный спирт (денатурат) — спирт-сырец, содержащий добавки красителя, окрашивающего этиловый спирт в сине-фиолетовый цвет, и специфических веществ, придающих ему неприятный запах и вкус. Денатурат ядовит.
В медицине этиловый спирт применяется для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов.
Мозг и алкоголь — Вячеслав Дубынин // ПостНаука [15:27]Этанол чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70% (по объему) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении вызывает алкоголизм.
ПДК в атмосфере воздухе 5 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 1000 мг/м³.
Помимо признанного ВОЗ и ГОСТ наркотического действия, этиловый спирт обладает тератогенным действием (отрицательно воздействует на зародыш, см. в частности Зависимость числа дебилов от потребления алкоголя), его употребление многократно повышает риски преступности и психиатрических проблем, а также является одной из ведущих причин смертности в России (в частности, вследствие убийств, самоубийств и ведущих причин смертности — атеросклеротического кардиосклероза и нарушения мозгового кровообращения).
cyclowiki.org
СПИРТ — это… Что такое СПИРТ?
спирт — спирт/ … Морфемно-орфографический словарь
спирт — алкоголь, спиртные напитки, спиртяга; денатурат, метиловый спирт, спиртяга, этиловый спирт, шило, спиртосырец, эталь, винный спирт, первач, растворитель, спирт ректификат, метанол, этанол, спирт сырец, технический спирт Словарь русских синонимов … Словарь синонимов
спирт — сущ., м., употр. сравн. часто Морфология: (нет) чего? спирта и спирту, чему? спирту, (вижу) что? спирт, чем? спиртом, о чём? о спирте и на спирту; мн. что? спирты, (нет) чего? спиртов, чему? спиртам, (вижу) что? спирты, чем? спиртами, о чём? о… … Толковый словарь Дмитриева
СПИРТ — СПИРТ, спирта, мн. (спец.) спирты спирты, муж. (от лат. spiritus дух). 1. Органическое вещество в виде летучей, легко воспламеняющейся и (в большинстве случаев) опьяняющей жидкости, добываемое путем перегонки перебродивших сырых веществ,… … Толковый словарь Ушакова
спирт — а ( у), предл. в спирте и в спирту; мн. спирты; м. 1. только ед. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путём перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар. Денатурированный с. Настоять травы на спирту. Растереться спиртом.… … Энциклопедический словарь
Спирт — – органическое соединение, являющееся производным углеводородов и содержащее в молекуле одну или несколько OH (гидроксильных) групп. Низшие спирты представлены в виде жидкостей, высшие – в виде твердых веществ, похожих на парафин.… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
СПИРТ — СПИРТ, см. Метиловый спирт, Этиловый спирт … Большая медицинская энциклопедия
СПИРТ — СПИРТ, а ( у), мн. ы, ов, муж. 1. ед. Горючая и обычно опьяняющая жидкость, добываемая особой перегонкой веществ, содержащих сахар или крахмал. Винный с. 2. Органическое соединение, углеводород, в к ром атом водорода замещён водным остатком (спец … Толковый словарь Ожегова
спирт — спирт, а и у, предл. п. в (на) сп ирте и в (на) спирт у, мн. ч. ы, ов … Русский орфографический словарь
спирт. — спирт. спиртовый СВЗ спирт. спиртоводочный завод … Словарь сокращений и аббревиатур
dic.academic.ru
СПИРТ — это… Что такое СПИРТ?
спирт — спирт/ … Морфемно-орфографический словарь
спирт — алкоголь, спиртные напитки, спиртяга; денатурат, метиловый спирт, спиртяга, этиловый спирт, шило, спиртосырец, эталь, винный спирт, первач, растворитель, спирт ректификат, метанол, этанол, спирт сырец, технический спирт Словарь русских синонимов … Словарь синонимов
спирт — сущ., м., употр. сравн. часто Морфология: (нет) чего? спирта и спирту, чему? спирту, (вижу) что? спирт, чем? спиртом, о чём? о спирте и на спирту; мн. что? спирты, (нет) чего? спиртов, чему? спиртам, (вижу) что? спирты, чем? спиртами, о чём? о… … Толковый словарь Дмитриева
СПИРТ — СПИРТ, спирта, мн. (спец.) спирты спирты, муж. (от лат. spiritus дух). 1. Органическое вещество в виде летучей, легко воспламеняющейся и (в большинстве случаев) опьяняющей жидкости, добываемое путем перегонки перебродивших сырых веществ,… … Толковый словарь Ушакова
СПИРТ — муж., лат. тонкая, летучая, горючая, сильно охмеляющая жидкость, растворяющая смолы; спиртами зовут и разные составы, но чистый спирт, добываемый перегонкой из броженых растительных веществ, это извинь, придающая питиям пьяное свойство. Чистый… … Толковый словарь Даля
спирт — а ( у), предл. в спирте и в спирту; мн. спирты; м. 1. только ед. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путём перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар. Денатурированный с. Настоять травы на спирту. Растереться спиртом.… … Энциклопедический словарь
Спирт — – органическое соединение, являющееся производным углеводородов и содержащее в молекуле одну или несколько OH (гидроксильных) групп. Низшие спирты представлены в виде жидкостей, высшие – в виде твердых веществ, похожих на парафин.… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
СПИРТ — СПИРТ, см. Метиловый спирт, Этиловый спирт … Большая медицинская энциклопедия
СПИРТ — СПИРТ, а ( у), мн. ы, ов, муж. 1. ед. Горючая и обычно опьяняющая жидкость, добываемая особой перегонкой веществ, содержащих сахар или крахмал. Винный с. 2. Органическое соединение, углеводород, в к ром атом водорода замещён водным остатком (спец … Толковый словарь Ожегова
спирт — спирт, а и у, предл. п. в (на) сп ирте и в (на) спирт у, мн. ч. ы, ов … Русский орфографический словарь
спирт. — спирт. спиртовый СВЗ спирт. спиртоводочный завод … Словарь сокращений и аббревиатур
dic.academic.ru
Спирт — это… Что такое Спирт?
спирт — спирт/ … Морфемно-орфографический словарь
спирт — алкоголь, спиртные напитки, спиртяга; денатурат, метиловый спирт, спиртяга, этиловый спирт, шило, спиртосырец, эталь, винный спирт, первач, растворитель, спирт ректификат, метанол, этанол, спирт сырец, технический спирт Словарь русских синонимов … Словарь синонимов
спирт — сущ., м., употр. сравн. часто Морфология: (нет) чего? спирта и спирту, чему? спирту, (вижу) что? спирт, чем? спиртом, о чём? о спирте и на спирту; мн. что? спирты, (нет) чего? спиртов, чему? спиртам, (вижу) что? спирты, чем? спиртами, о чём? о… … Толковый словарь Дмитриева
СПИРТ — СПИРТ, спирта, мн. (спец.) спирты спирты, муж. (от лат. spiritus дух). 1. Органическое вещество в виде летучей, легко воспламеняющейся и (в большинстве случаев) опьяняющей жидкости, добываемое путем перегонки перебродивших сырых веществ,… … Толковый словарь Ушакова
СПИРТ — муж., лат. тонкая, летучая, горючая, сильно охмеляющая жидкость, растворяющая смолы; спиртами зовут и разные составы, но чистый спирт, добываемый перегонкой из броженых растительных веществ, это извинь, придающая питиям пьяное свойство. Чистый… … Толковый словарь Даля
спирт — а ( у), предл. в спирте и в спирту; мн. спирты; м. 1. только ед. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путём перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар. Денатурированный с. Настоять травы на спирту. Растереться спиртом.… … Энциклопедический словарь
Спирт — – органическое соединение, являющееся производным углеводородов и содержащее в молекуле одну или несколько OH (гидроксильных) групп. Низшие спирты представлены в виде жидкостей, высшие – в виде твердых веществ, похожих на парафин.… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
СПИРТ — СПИРТ, см. Метиловый спирт, Этиловый спирт … Большая медицинская энциклопедия
СПИРТ — СПИРТ, а ( у), мн. ы, ов, муж. 1. ед. Горючая и обычно опьяняющая жидкость, добываемая особой перегонкой веществ, содержащих сахар или крахмал. Винный с. 2. Органическое соединение, углеводород, в к ром атом водорода замещён водным остатком (спец … Толковый словарь Ожегова
спирт — спирт, а и у, предл. п. в (на) сп ирте и в (на) спирт у, мн. ч. ы, ов … Русский орфографический словарь
спирт. — спирт. спиртовый СВЗ спирт. спиртоводочный завод … Словарь сокращений и аббревиатур
dic.academic.ru