Рибоза это полисахарид или моносахарид – примеры, химические и физические свойства

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды или простые сахара (монозы)

Имеют общую структурную формулу С_nН_2nО_n, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные

(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.

Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).

В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.

Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.

Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С₁₂Н₂₂О₁₁; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.

Полисахариды

Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.

Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.

Целлюлоза

(клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным  веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.

Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C₆H₁₀0₅)_n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.

Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.

Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.

Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют  муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных  полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.

На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.

К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.

Функции углеводов

Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.

Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.

Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.

Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.

xn—-9sbecybtxb6o.xn--p1ai

Классификация углеводородов (моносахариды, дисахариды, полисахариды). Их состав и функции.

Атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать прямые и разветвленные цепи, а также кольцевые структуры. Эти структуры могут выступать как основа биологических молекул.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH₂O)*n, где n — число атомов углерода в молекуле.

В молекулах углеводов отношение углерода к водороду и кислороду составляет

1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»(«карбогидрат»): компоненты представляют собой углерод («угле», «карбо») и компоненты воды (следовательно, «вод», «гидрат»).

Углеводы подразделяются на три подтипа:

• Моносахариды
• Олигосахариды (дисахариды)
• Полисахариды

Моносахариды (моно- = «один», сахаро- = «сладкий») являются простыми сахарами, наиболее распространенным из которых является глюкоза.

В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи.

Большинство моносахаридных названий заканчиваются суффиксом —оза.

Если в сахаре есть альдегидная группа (функциональная группа со структурой R-CHO), она является альдозой, и если она имеет кетоновую группу (функциональную группу со структурой

RC (= O) R ‘), она является кетозой.

В зависимости от количества углеродов в сахаре они также могут быть известны как триозы (три углерода), пентозы (пять углеродов) и гексозы (шесть атомов углерода).

Триозы

Двумя простейшими моносахаридами являются дигидроксиацетон (триоза с кетоновой группой) и глицеральдегид (триоза с альдегидной группой).

Пентозы

Два распространенных пентозных сахаров представляют собой рибозу (ribose, компонент РНК) и рибулозу (ribulose, участвует в фотосинтезе).

Гексозы

Три распространенных гексозы — глюкоза (glucose, источник энергии для всех клеток), галактоза (galactose, молочный сахар) и фруктоза (fructose, фруктовый сахар).

Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одну и ту же химическую формулу (C

6H₁₂O₆), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода. Все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода.

Моносахариды могут существовать как в виде линейной цепи, так и в виде кольцевой молекулы. В водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах.

Структура глюкозных колец

Когда молекулы глюкозы образуют шестичленное кольцо, существует 50-процентный шанс того, что гидроксильная группа у первого углерода окажется ниже плоскости кольца.

Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод № 1, который становится асимметричным в процессе кольцеобразования, стереоцентр).

Если гидроксильная группа ниже углерода № 1 в сахаре, то говорят, что она находится в положении

альфа (α), и если она находится над плоскостью, говорят, что она находится в положении бета (β).

Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой сахара, содержащие два или три простых сахара, связанных друг с другом ковалентными связями, называемыми гликозидными.

Гликозидные связи могут быть альфа- или бета-типа.

Примеры наиболее важных дисахаридов;

1) Мальтоза (maltose) — состоит из двух молекул α-глюкозы удерживаемых вместе 1-4-гликозидной связью. Мальтозу можно найти в зернах, которые используются в производстве пива.
2) Сахароза — состоит из α — глюкозы и α — фруктозы с 1-2 — гликозидной связью между ними. Пример сахарозы — столовый сахар.
3) Лактоза (lactose) — состоит из

α — глюкозы и α — галактозы. Лактоза обычно содержится в молоке.

Полисахариды

Полисахариды представляют собой моносахаридные полимеры, которые состоят от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных субъединиц, удерживаемых вместе гликозидными связями.

Некоторые полисахариды состоят из прямых цепей, а некоторые из разветвленных. Основными примерами полисахаридов являются крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин.

Крахмал

Крахмал (starch) является формой сахаров запасаемых растениями и состоит из амилозы и амилопектина которые являются полимерами глюкозы.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к номеру атома углерода в мономерах посредством которых они соединены.

Амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (α 1-6 связи в точках ветвления).

Гликоген

Гликоген (glycogen) является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных животных и состоит из мономеров глюкозы.

Целлюлоза

Целлюлоза (cellulose) является основным структурным полисахаридом всех растений и является основным компонентом в клеточных стенках.

Целлюлоза — это неразвлетленный полимер β-глюкозы, который удерживается вместе 1-4 гликозидными связями.

Каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут и мономеры плотно упакованы в длинные цепочки полимера. Это придает целлюлозе ее жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток.

Хотя связь в целлюлозе не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в своем желудке переваривать растительный материал, богатый клетчаткой и использовать его в качестве источника пищи.

Хитин

Целлюлозоподобный полимер существует в жестком экзоскелете насекомых, ракообразных.

Этот полимер известен как хитин (chitin), который представляет собой полисахарид содержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил-β-d-глюкозамина (модифицированного сахара).

Хитин также является основным компонентом грибковых клеточных стенок. Грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют подцарство в царстве эукариот.

Углеводы, их строение и функции.

Статьи в категории

biology.reachingfordreams.com

Углеводы и их виды

 

Углеводы (на англ. carbohydrate, hydrates — гидрат, carbon — углерод) — это органические соединения, которые имеют эмпирическую формулу, состоящую только из углерода, водорода и кислорода.

 

Функции углеводов

 

Углеводы выполняют множество функций в живых организмах. Полисахариды (к примеру, крахмал и гликоген) участвуют в образовании энергии и в качестве конструкционных элементов (к примеру, целлюлоза в растениях и хитин у членистоногих). Рибоза является важнейшим компонентом коферментов и основой генетической молекулы РНК. Дезоксирибоза является компонентом ДНК. Сахариды и их производные включают в себя биомолекулы, играющие ключевую роль в иммунной системе, предотвращении патогенеза, в свертываемости крови и в развитии всего организма.

 

Липогенез — это преобразование небольшой части (около 30%) съеденных углеводов в жировые отложения. Является абсолютно нормальным и естественным процессом.

 

Гиперлипогенез — преобразование значительной части углеводов в жировые отложения. Вызывается вследствие нарушения восприимчивости к инсулину, или нарушения его выработки.

 

Гликемический индекс и нагрузка

 

Термин «гликемический индекс» (ГИ) (на англ. glycemic index или glycaemic index (GI)) применяется как показатель влияния продуктов питания на уровень сахара в крови. Шкала измерения варьируется от 0 до 100. Высшую точку 100 занимает глюкоза.

 

Дополнительно: Таблица гликемического индекса продуктов.

 

Гликемическая нагрузка (ГН) (на англ. glycemic load (GL)) — это система оценки пищевых продуктов на их общую гликемическую реакцию. Чем выше гликемическая нагрузка, тем выше ожидаемое повышение глюкозы в крови и инсулиногенетическое влияние пищи.

 

 

 

Продукты	ГИ	Углеводы, г	ГН	Инсулиновый индекс
Французский багет	95	50	48	—
Банан	52	20	10	81
Морковь	47	7.5	3.5	—
Тортилья (кукурузная лепешка)	52	48	25	—
Картофель	50	19	9.3	121
Белый рис, варенный	64	24	15.4	79
Арбуз	72	5	3.6	—

 

Классификация углеводов и их описание

 

В диетических целях углеводы были разделены на простые (моносахариды и дисахариды) и сложные (олигосахариды и полисахариды). Термин сложный углевод был впервые использован «Специальным комитетом по питанию и потребностям человека при сенате США» (на англ. US Senate Select Committee on Nutrition and Human Needs) в 1977 году в публикации «Диетические цели для США» (на англ. Dietary Goals for the United States). Данный термин был употреблен для обозначения фруктов, овощей и цельных зерен.

 

Простые углеводы

 

Углеводы, которые усваиваются быстро. Многие простые углеводы содержат рафинированные сахара и несколько важных витаминов и минералов. Продукты: фрукты, фруктовые соки, молоко, йогурт, мед, патока и сахар.

 

Моносахариды

 

• • Глюкоза — это составная единица, из которой построены важнейшие полисахариды (такие как гликоген, целлюлоза и крахмал), а также входит в состав сахарозы, мальтозы и лактозы. Очень быстро всасывается в кровь через желудочно-кишечный тракт.

 

• • Фруктоза — моносахарид, присутствующий почти во всех сладких плодах и ягодах. В отличие от глюкозы, фруктоза не поглощается инсулинозависимыми тканями.

 

• • Галактоза входит в состав молочного сахара (лактоза).

 

• • Манноза — компонент многих полисахаридов.

 

• • Рибоза — компонент РНК.

 

• • Дезоксирибоза – производная рибозы. Является компонентом ДНК.

 

Дисахариды

 

Состоят из двух мономеров — моносахаридов.

 

• • Сахароза — это обычный сахар. Ее моносахаридами являются глюкоза и фруктоза. Много содержится в сахарной свекле и сахарном тростнике.

 

• • Мальтоза — солодовый сахар, состоящий из двух остатков глюкозы. В больших количествах содержится в проросших зернах (солоде) ячменя, ржи и в других зерновых культурах.

 

• • Изомальтоза (E953) входит в состав амилопектина растительного и животного крахмала (гликоген).

 

• • Лактоза или молочный сахар — углевод, состоящий из остатков молекул глюкозы и галактозы. У многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в пищеварительной системе. Для таких людей выпускают БАДы, не содержащие данного углевода.

 

• • Лактулоза — это дисахарид, состоящий из остатков фруктозы и галактозы. В природе не встречается.

 

Сложные углеводы

 

Требуют больше времени на переваривание, а некоторые вообще не усваиваются, но тем неменее участвуют в жизнедеятельности микрофлоры ЖКТ и выводят вредные вещества из организма. К ним относится клетчатка (целлюлоза) — элемент, являющийся основой клеточных стенок. Продукты: овощи, хлебобулочные изделия, крупы и макаронные изделия.

 

Олигосахариды

 

Состоят из десятков, но не более 20 мономеров — моносахаридов.

 

• • Фруктоолигосахариды (ФОС) (на англ. Fructooligosaccharide (FOS)) (олигофруктоза, олигофруктан) содержатся в большинстве овощах. ФОС был популярен в качестве пищевой добавки в Японии на протяжении многих лет, еще до 90-ых годов прошлого века. Служат субстратом для микрофлоры в толстой кишке. Способствуют усвоению кальция.

 

• • Галактоолигосахариды (ГОС) (на англ. Galactooligosaccharides (GOS)) (олигогалактосиллактоза, олигогалактоза, олиголактоза, трансгалактоолигосахариды) стимулируют рост бактерий в толстой кишке, повышенность которых положительно влияет на здоровье.

 

• • Маннан-олигосахариды (МОС) (на англ. Mannan-oligosaccharides (MOS)) содержатся в дрожжах. Способствуют росту полезных бактерий, регулируют баланс микрофлоры в кишечнике и желудке, а также помогает в поглощении болезнетворных бактерий и в борьбе с болезнями.

 

Полисахариды

 

Состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

 

• • Декстрин — полисахарид, продукт гидролиза крахмала.

 

• • Крахмал — основной полисахарид, откладываемый, как энергетический запас у растительных организмов.

 

• • Гликоген — полисахарид, откладываемый, как энергетический запас в клетках животных организмов, но встречается в малых количествах и в тканях растений.

 

• • Целлюлоза или клетчатка — структурный компонент клеточных стенок у растений. Это самое распространенное органическое соединение на Земле.

 

• • Хитин — основной структурный полисахарид экзоскелета насекомых и членистоногих, а также клеточных стенок грибов.

 

• • Маннан содержится в высших растениях, в морских водорослях и микроорганизмах (дрожжах).

 

• • Галактоманнаны — запасные полисахариды некоторых растений семейства бобовых, такие как гуаран и камедь рожкового дерева.

 

• • Глюкоманнан — полисахарид, получаемый из клубней конняку, состоит из чередующихся звеньев глюкозы и маннозы, растворимое пищевое волокно, уменьшающее аппетит.

 

• • Амилоид — применяется при производстве пергаментной бумаги.

 

См. также

 

 

 

 

 

 

www.shealth.ru

Полисахариды

полисахариды это, полисахариды рибозы и дезоксирибозы
Полисахариды (гликаны) – это молекулы полимерных углеводов, соединенных длинной цепочкой моносахаридных остатков, объединенные вместе гликозидной связью, а при гидролизе становятся составной частью моносахаридов или олигосахаридов. Они выстраиваются либо линейной в структурной форме, либо разветвленной. Примерами могут служить резервные полисахариды, такие как крахмал и гликоген и структурные полисахариды – целлюлоза и хитин.

Полисахариды чаще всего неоднородны, состоят из смеси непрочных повторяющихся остатков. В зависимости от структуры у этих макромолкекул могут быть различные свойства в зависимости от их моносахаридных блочных молекул. Они могут быть аморфные или даже нерастворимы в воде. Когда в полисахариде находятся все моносахариды одного типа, полисахарид называется гомополисахаридом или гомокликаном, но когда присутствует больше одного типа моносахаридов, их называют гетерополисахаридами или гетерогликанами.

Натуральные сахариды в основном состоят из простых углеводов, называемых моносахаридами с общей формулой (Ch3O)n, где n – это три и более. Иные названия моносахаридов: глюкоза, фруктоза и глицеральдегид. У полисахаридов, тем не менее, есть общая формула Cx(h3O)y где x – это обычно число между 200 и 2500. Учитывая, что повторяющиеся остатки в полимерной цепочке зачастую шестиуглеродные моносахариды, общая формула может также представляться в таком виде (C6h20O5)n, где 40≤n≤3000.

Полисахариды состоят из более, чем десяти моносахаридных остатков. Определение углевода к какой-либо категории полисахаридов и олигосахаридов зависит от личного мнения. Полисахариды являются главным достоинством биополимеров. Их функция в живых организмах обычно либо структурная, либо резервная. Крахмал (полимер глюкозы) используется в качестве запасного вещества в растениях, в виде и амилозы и разветвленного амилопектина. У животных структурно похожий глюкозный полимер более плотный разветвленный гликоген, иногда называется «животным крахмалом». По своим свойствам гликоген ускоряет метаболизм, который необходим для жизненно необходимых процессов животных.

Целлюлоза и хитин – это структурные полисахариды. Целлюлоза служит структурной основой клеточной мембраны растений и других микроорганизмов, это самое наиболее распространенное органическое вещество на земле. Она очень чаще всего используется в значительной степени при производстве бумаги и текстильной индустрии, и в качестве исходного сырья для производства шелка (при создании вискозы), ацетилцеллюлозы, целлулоида и нитроцеллюлозы. У хитина такая же структура, но у него азото-содержащие боковое ответвление, увеличивающее его прочность. Он есть у членистоногих экзоскелетов и в клеточных стенках некоторых грибов. Он также используется во многих производствах, включая хирургические иглы. Полисахариды также входят в каллозу или ламинарин, хризоламинарин, ксилан, арабиноксилан, маннан, фукоидан и галактоманнаны.

Содержание

• 1 Функция
• 2 Резервные полисахариды
  • 2.1 Крахмал
  • 2.2 Гликоген
• 3 Структурные полисахариды
  • 3.1 Арабиноксиланы
  • 3.2 Целлюлоза
  • 3.3 Хитин
  • 3.4 Пектины
• 4 Кислотные полисахариды
• 5 Бактериальные капсульные полисахариды
• 6 Примечания
• 7 См. также

Функция

Структура

Пищевые полисахариды – основные источники энергии. Многие микроорганизмы легко могут разложить крахмал до глюкозы; однако, большинство микроорганизмов не могут переварить целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин и арабиноксиланы. Эти углеводы могут усваиваться некоторыми бактериями и проститами. Жвачные животные и термиты, к примеру, используют микроорганизмы для переваривания целлюлозы.

Даже при том, что эти сложные углеводы не очень легко усвояемы, они поставляют очень важные пищевые элементы для людей. Их называют пищевыми волокнами, эти углеводы улучшают пищеварение среди прочей пользы. Основная функция пищевых волокн – это изменение природного содержимого желудочно-кишечного тракта, и изменение всасывания других нутриентов и химических веществ. Растворимые волокна связываются с жёлчными кислотами в тонком кишечнике, растворяя их для лучшего усвоения; это в свою очередь понижает уровень холестерина в крови. Растворимые волокна также замедляют всасывание сахара и уменьшают ответную реакцию на него после еды, нормализуют уровень содержания липидов в крови, и после ферментации в толстой кишке синтезируются в короткоцепочные жирные кислоты в качестве побочных продуктов с широким спектром физиологической активности (пояснение ниже). Хотя нерастворимые волокна и уменьшают риск диабета, механизм их действия до сих пор не изучен.

Пищевые волокна все еще официально являются необходимым макроэлементом (с 2005 г.) и все также считаются важными составляющими для питания по мнению диетологов, и во многих развитых странах рекомендуется увеличивать их потребление.

Резервные полисахариды

Крахмал

Крахмалы – это полимеры глюкозы, в которых остатки глюкопиранозы образуют альфа-соединения. Они сделаны из смеси амилозы (15–20%) и амилопектина (80–85%). Амилоза состоит из линейной цепочки нескольких сотен глюкозных молекул, а амилопектин – это разветвленная молекула, сделанная из нескольких тысяч глюкозных остатков (каждая цепочка из 24–30 глюкозных остатков – это одна единица амилопектина). Крахмалы нерастворимы в воде. Они могут перевариться при разрыве альфа-соединений (гликозидные соединения). И у животных, и людей есть амилазы, поэтому они могут переварить крахмал. Картофель, рис, мука и кукуруза – главные источники крахмала в человеческом питании. Растения запасают крахмалы в виде глюкозы.

Гликоген

Гликоген служит вторым по значению долговременным энергетическим запасом в клетках животных и грибов, который откладывается в виде энергии в жировой ткани. Гликоген в первую очередь образовывается в печени и мышцах, но также может вырабатываться гликогеногенезом в головном мозге и желудке.

Гликоген – это аналог крахмала, глюкозный полимер в растениях, иногда его называют «животный крахмал», имеет схожую структуру с амилопектином, но больше разветвлен и компактен, чем крахмал. Гликоген – это полимер, связанный α(1→4) гликозидными связями, с α(1→6) в точках разветвления. Гликоген находится в форме гранул в цитозоли/цитоплазмы многих клеток, и играет важную роль глюкозном цикле. Гликоген формирует запас энергии, которая быстро пускается в обращение при необходимости в глюкозе, но он менее плотный и быстрее доступен в качестве энергии, чем триглицериды (липиды).

В печеночных гепатоцитах гликоген может образоваться до восьмидесяти процентов (100–120  у взрослых) чистого веса вскоре после еды. Только гликоген, запасенный в печени может быть доступен для других органов. В мышечной массе гликоген находится в небольшой концентрации от одного до двух процентов. Количество гликогена, отложенного в теле — в особенности в мышцах, печени и эритроцитах— меняется от физической активности, основного обмена и пищевых привычек, таких как периодическое голодание. Небольшое количество гликогена находится в почках, и еще меньше в клетках глии в головном мозге и лейкоцитах. В матке также запасается гликоген во время беременности, чтобы рос эмбрион.

Гликоген состоит из разветвленной цепочки глюкозных остатков. Он находится в печени и мышцах.

• Это энергетический запас для животных.
• Это основная форма углевода, отложенного в теле животного.
• Он нерастворим в воде. Становится красным при разбавлении с йодом.
• Он также превращается в глюкозу в процессе гидролиза.

• Схема гликогена в 2-м поперечном сечении. В сердцевине находится белок гликогенина, окруженного ответвлениями глюкозных остатков. Во всей глобулярной грануле может содержаться примерно 30,000 глюкозных остатков.

• Панорама строения атома одной ответвленной части глюкозного остатка в гликогеновой молекулы.

Структурные полисахариды

Арабиноксиланы

Арабиноксиланы находятся и в главных, и во второстепенных стенках клеток растений, и они являются сополимерами двух пентозных сахаров: арабиноза и ксилоза.

Целлюлоза

Строительный материал растений формируется в первую очередь из целлюлозы. Дерево – это основной источник целлюлозы, как и лигнин, в то время как бумага и хлопок почти чистая целлюлоза. Целлюлоза – это полимер, сделанный из повторяющихся глюкозных остатков, соединенных вместе бета-связями. У людей и многих животных не хватает энзимов разорвать бета-связи, поэтому они не перевариваривают целлюлозу. Определенные животные, такие как термиты, могут переварить целлюлозу, потому что в их пищеварительной системе присутствуют энзимы, способные переварить ее. Целлюлоза нерастворима в воде. Не меняет цвет при смешивании с йодом. При гидролизе переходит в глюкозу. Это самый распространенный углевод в мире.

Хитин

Хитин – один из самых встречающихся натуральных полимеров. Он является строительным компонентом многих животных, к примеру экзоскелетов. Он разлагается микроорганизмами в течении долгого времени в окружающей среде. Его распад могут катализировать ферменты под названием хитиназы, которые секретируют такие микроорганизмы как бактерии и грибы, и производят некоторые растения. У некоторых из этих микроорганизмов есть рецепторы, которые расщепляют хитин до простого сахара. При нахождении хитина, они начинают выделять ферменты, расщепляющие его до гликозидных связей, чтобы получить простые сахара и аммиак.

Химически, хитин очень близок хитозану (более водорастворимое производное хитина). Он также очень похож на целлюлозу в том, что это такая же длинная неразветвленная цепочка глюкозных остатков. Оба материала способствуют формированию структуры и силы, защищающие организмы.

Пектины

Пектины – это совокупность полисахаридов, которые состоят из а-1,4-связей между остатками D-галактопиранозилуроновой кислоты. Они есть во многих важнейших клеточных стенках и в недревесных частях растений.

Кислотные полисахариды

Кислотные полисахариды – это полисахариды карбоновых групп, фосфатных групп и/или групп серных сложных эфиров.

Бактериальные капсульные полисахариды

Патогенные бактерии обычно вырабатывают вязкий, слизистый слой полисахаридов. Эта «капсула» скрывает антигеновые белки на поверхности бактерии, которая иначе вызвала бы иммунный ответ и таким образом привела к разрушению бактерии. Капсульные полисахариды водорастворимые, зачастую кислотные, и у них есть молекулярная масса на уровне 100-2000 kDa. Они линейны и состоят из постоянно повторяющихся субъединиц от одного до шести моносахаридов. Существует огромное структурное многообразие; около двух сотен разных полисахаридов производится только одной кишечной палочкой. Смесь капсульных полисахаридов, либо конъюгируется, либо естественным путем используется как вакцина.

Бактерия и многие другие микробы, включая грибы и водоросли, часто секретируют полисахариды, чтобы прилипнуть к поверхностям для предотвращения пересыхания. Люди научились превращать некоторые такие полисахариды в полезные продукты, включая ксантановую камедь, декстран, гуаровая камедь, велановую камедь, дьютановую камедь и пуллулан.

Большинство из этих полисахаридов выделяют полезные вязкоупругие свойства, когда растворяются в воде на очень низком уровне. Это позволяет использовать различные жидкости в ежедневной жизни, к примеру, в таких продуктах как лосьоны, очищающие средства и краски, вязкие в стабильном состоянии, но становятся намного более жидкие при малейшем движении и используются для размешивания или взбалтывания, чтобы наливать, вытирать или расчесывать. Это свойство называется псевдопластичностью; изучение таких материалов называется реология.

Вязкость велановой камеди

Скорость сдвига (rpm)	Вязкость (cP)
0.3	23330
0.5	16000
1	11000
2	5500
4	3250
5	2900
10	1700
20	900
50	520
100	310

У самого по себе водянистого раствора полисахаридов есть интересное свойство при сдвиге: после прекращения движения, раствор изначально продолжает кружить в водовороте по инерции, потом замедляет движение благодаря вязкости и полностью меняет направление прямо перед остановкой. Это движение назад происходит благодаря эластичному эффекту цепочек полисахаридов, которые прежде растянулись в растворе, возвращаются назад в расслабленное состояние.

Мембранные полисахариды выполняют другие роли в бактериальной экологии и физиологии. Они служат барьером между клеточной стенкой и окружающим миром, посредником во взаимодействии хозяин-паразит, и образуют строительные компоненты биопленки. Эти полисахариды синтезируются из нуклеотидно-активированных предшественников (их называют нуклеотидные сахара) и, во многих случаях, все ферменты, необходимые для биосинтеза, собрания и транспортировки целого полимера закодированые генами, организованны в специальных группах с геномом организма. Липополисахарид – это один из самых важных мембранных полисахаридов, так как он играет ключевую структурную роль для сохранения целостности клетки, а также является важнейшим посредником во взаимодействии между хозяином и паразитом.

Недавно были найдены энзимы, которые образуют A-группу (гомоплимерные) и B-группу (гетерополимерные) O-антигенов и определены их метаболические пути. Экзополисахаридный альгинат – это линейный полисахарид, связанный β-1,4-остатками D-маннуроновой и L-гулуроновой кислот, и ответственный за мукоидный фенотип последней стадии муковисцедоза. Pel и psl локусы – две недавно обнаруженные генетические группы, которые также закодированы экзополисахаридами, и как выяснилось, являются очень важным составляющим биопленки. Рамнолипиды – это биологическое поверхностно-активное вещество, чье производство строго регулируется на транскрипционном уровне, но прецизионную роль, которую они играют во время болезни до нынешнего момента до сих пор не изучена. Протеиновое гликозилирование, в частности пилин и флагеллин, стали объектом исследования нескольких групп начиная где-то с 2007 г., и как оказалось, они очень важны для адгезии и инвазии во время бактериальной инфекции.

Примечания

1. ↑ Varki A, Cummings R, Esko J, Freeze H, Stanley P, Bertozzi C, Hart G, Etzler M. Essentials of glycobiology. — Cold Spring Harbor Laboratory Press; 2nd edition, 2008. — ISBN 0-87969-770-9.
2. ↑ Varki A, Cummings R, Esko J, Jessica Freeze, Hart G, Marth J. Essentials of glycobiology. — Cold Spring Harbor Laboratory Press, 1999. — ISBN 0-87969-560-9.
3. ↑ IUPAC Gold Book internet edition: «homopolysaccharide (homoglycan)».
4. ↑ IUPAC Gold Book internet edition: «heteropolysaccharide (heteroglycan)».
5. ↑ Matthews, C. E.; K. E. Van Holde; K. G. Ahern (1999) Biochemistry. 3rd edition. Benjamin Cummings. ISBN 0-8053-3066-6
6. ↑ N.A.Campbell (1996) Biology (4th edition). Benjamin Cummings NY. p.23 ISBN 0-8053-1957-3
7. ↑ 1 2 Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids (Macronutrients) (2005), Chapter 7: Dietary, Functional and Total fiber.. US Department of Agriculture, National Agricultural Library and National Academy of Sciences, Institute of Medicine, Food and Nutrition Board.
8. ↑ 1 2 Eastwood M, Kritchevsky D (2005). «Dietary fiber: how did we get where we are?». Annu Rev Nutr 25: 1–8. DOI:10.1146/annurev.nutr.25.121304.131658. PMID 16011456.
9. ↑ Anderson JW (2009). «Health benefits of dietary fiber». Nutr Rev 67 (4): 188–205. DOI:10.1111/j.1753-4887.2009.00189.x. PMID 19335713.
10. ↑ Weickert MO, Pfeiffer AF (2008). «Metabolic effects of dietary fiberand any other substance that consume and prevention of diabetes». J Nutr 138 (3): 439–42. PMID 18287346.
11. ↑ Dietary Benefits of Fucoidan from Sulfated Polysaccharides.
12. ↑ Jones PJ, Varady KA (2008). «Are functional foods redefining nutritional requirements?» (PDF). Appl Physiol Nutr Metab 33 (1): 118–23. DOI:10.1139/H07-134. PMID 18347661.
13. ↑ Anatomy and Physiology. Saladin, Kenneth S. McGraw-Hill, 2007.
14. ↑ Animal starch. Merriam Webster. Проверено 11 мая 2014.
15. ↑ 1 2 Campbell Neil A. Biology: Exploring Life. — Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall, 2006. — ISBN 0-13-250882-6.
16. ↑ Moses SW, Bashan N, Gutman A (December 1972). «Glycogen metabolism in the normal red blood cell». Blood 40 (6): 836–43. PMID 5083874.
17. ↑ http://jeb.biologists.org/cgi/reprint/129/1/141.pdf
18. ↑ Miwa I, Suzuki S (November 2002). «An improved quantitative assay of glycogen in erythrocytes». Annals of Clinical Biochemistry 39 (Pt 6): 612–3. DOI:10.1258/000456302760413432. PMID 12564847.
19. ↑ Page 12 in: Exercise physiology: energy, nutrition, and human performance, By William D. McArdle, Frank I. Katch, Victor L. Katch, Edition: 6, illustrated, Published by Lippincott Williams & Wilkins, 2006, ISBN 0-7817-4990-5, ISBN 978-0-7817-4990-9, 1068 pages
20. ↑ Viscosity of Welan Gum vs. Concentration in Water. http://www.xydatasource.com/xy-showdatasetpage.php?datasetcode=345115&dsid=80
21. ↑ Guo H, Yi W, Song JK, Wang PG (2008). «Current understanding on biosynthesis of microbial polysaccharides». Curr Top Med Chem 8 (2): 141–51. DOI:10.2174/156802608783378873. PMID 18289083.
22. ↑ Cornelis P (editor). Pseudomonas: Genomics and Molecular Biology. — 1st. — Caister Academic Press, 2008. — ISBN 978-1-904455-19-6.

См. также

• Гликаны
• Олигосахариды

Углеводы
Общие:	Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия	Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды	Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид) Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид) Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза) Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза) Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза, Апиоза ) Дезоксисахариды (Дезоксирибоза) Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза) Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза) Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза) Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза) >7 Октозы · Нонозы (Нейраминовая кислота) · Сиаловые кислоты (N-ацетилнейраминовая кислота)
Мультисахариды	Дисахариды Сахароза · Лактоза · Мальтоза · Нигероза · Трегалоза · Тураноза · Целлобиоза · Мелибиоза · Генциобиоза · Вицианоза · Рутиноза Трисахариды Рафиноза · Мелицитоза · Мальтотриоза · Генцианоза · Солатриоза · Целлотриоза · Эрлоза Тетрасахариды Акарбоза · Стахиоза Олигосахариды Фруктоолигосахариды · Галактоолигосахариды · Маннанолигосахариды · Изомальтанолигосахариды · Мальтодекстрин · Полисахариды Гликоген · Крахмал · Целлюлоза · Хитин · Амилоза · Амилопектин · Сахилоза · Фруктаны (Инулин, Леван) · Декстран · Пектин · Галактан · Маннан · Ксилан · Арабан · Галактоманнан · Агароза · Лихенин · Пуллулан
Производные углеводов	Аминосахара · Фосфосахара · Ангидросахара · Гликозиды · N-Гликозиды · Гликали · Гликоны · Енозы · Гликозеены · Гликозаны · Гликаны · Глюканы Гликозаминогликаны Гепарин · Гепаринсульфат · Хондроитин · Хондроитинсульфат · Гиалуроновая кислота · Гепаран · Дерматан · Дермантансульфат · Кератан · Кератансульфат · Пептидогликан · Хитозамин · Хондрозамин Аминогликозиды Канамицин · Стрептомицин · Тобрамицин · Неомицин · Паромомицин · Апрамицин · Гентамицин · Нетилмицин · Амикацин

полисахариды, полисахариды рибозы и дезоксирибозы, полисахариды фото, полисахариды это, презентация полисахариды, растительные полисахариды

---

Полисахариды Информацию О

---

---

Полисахариды Комментарии

Полисахариды
Полисахариды
Полисахариды Вы просматриваете субъект

Полисахариды что, Полисахариды кто, Полисахариды описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

www.turkaramamotoru.com

Классификация моносахаридов

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Альдоза
Альдотриоза	глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы	эритроза		треоза
Альдопентозы	рибоза	арабиноза	ксилоза	ликсоза

Альдогексозы	аллоза		альтроза	глюкоза	манноза
	гулоза		идоза	галактоза	талоза
Кетозы
кетотриоза	диоксиацетон
кетотетрозы	эритрулоза
кетопентозы	рибулоза		ксилулоза
кетогексозы	псикоза	фруктоза	сорбоза	тагатоза

В природе широко распространены гексозы (D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза) и пентозы (D-рибоза, D-ксилоза, D-арабиноза). Среди производных моносахаридов наиболее распространенными являются аминосахара D-глюкозамин и D-галактозамин и дезоксисахар 2-дезокси-D-рибоза.

Моносахариды с более длинными цепями известны, например кетогепсозы,маногептулозаиседогептулоза.

Химические свойства

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильнойигидроксильнойгруппам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованиемгемиацеталейилигемикеталей(в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образуетполуацетали, при взаимодействии гидроксильной группы возле пятого атома углерода с альдегидной группой (С1) образуется 6-членное кольцо, названноепиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1(альдегидной группой) и О4 (гидроксильной группы), чтобы сформировать 5-членноефуранозид.

Полезно подробно познакомиться с глюкозой – наиболее распространенным в природе моносахаридом. Глюкоза относится к гексозам; ее формула С₆Н₁₂O₆. Моносахариды. Альдозы. Кетозы. Открытая цепь и циклические формы углеводов. Открытая цепь и циклические формы углеводов на рисунке молекула глюкозы представлена в виде «открытой цепи» и в виде циклической структуры. Открытая цепь может быть прямолинейной цепочкой, но углы связей между атомами углерода допускают у пентоз и гексоз образование стабильных циклических структур. У гексоз типа глюкозы первый атом углерода соединяется с кислородом при пятом углеродном атоме, что приводит к образованию шестичленного кольца. Обратите внимание на то, что атом кислорода включается в кольцо, а шестой углеродный атом оказывается вне кольца. У пентоз первый атом углерода соединяется с кислородом при четвертом углеродном атоме, в результате чего образуется пятичленное кольцо, как показано на рисунке. Циклические структуры пентоз и гексоз – обычные их формы; в каждый данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде открытой цепи. В состав дисахаридов и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Альфа- и бета- изомеры углеводов. Циклические структуры могут существовать в двух формах, известных как альфа(α)- и бета(β) -формы. У α-формы гидроксильная группа при первом углеродном атоме расположена под плоскостью цикла, а у β-формы — над ней. Такие молекулы, с одинаковой химической формулой, но с разной структурой, называются изомерами. На рисунке представлены пространственные модели α — и β -изомеров глюкозы. В любой данный момент в растворе глюкозы часть молекул существует в виде открытой цепи и часть — в циклической форме. Последняя более стабильна и потому преобладает. Возможны спонтанные переходы от открытой цепи к одной из двух циклических форм, и наоборот. При этом в конечном счете неизменно достигается равновесие, при котором соотношение различных форм остается постоянным.

Как указано выше, только циклические структуры глюкозы образуют дисахариды и полисахариды. Хотя структурные различия между α — и бета-глюкозой невелики, но сказываются на свойствах образуемых ими молекул они весьма существенно. Ниже мы увидим, что α -глюкоза входит в состав крахмала, а бета-глюкоза – в состав целлюлозы, двух полисахаридов с весьма различными свойствами.

Стереоизомеры моносахаридов обладают оптической активностью: при прохождении через их растворы луча поляризованного света они отклоняют плоскость поляризации на некоторый характерный для каждого вещества угол вправо или влево. Этим свойством оптических стереоизомеров пользуются для количественного определения их содержания в биологических жидкостях. Наи­более просто устроенным моносахаридом. имеющим оптически активные стерео­изомеры, является глицериновый альдегид. Он существует в двух формах: D (правовращающей) и L (левовращающей),

н

I

С=О

I

Н-С*-ОН

I

н-с-он

I

Н I С=О I Н-С*-ОН I Н-С-ОН I Н D-глицериновый альдегид

Н I С=О I НО-С*-Н I Н-С-ОН I Н L-глицериновый альдегид

Принадлежностъ моносахарида к D- или L-ряду определяется положением водорода и гидроксила у наиболее удаленного от альдегидной или ке­тонной группы асимметричного углеродного атома (он обозначен звездочкой).

Кроме того, принадлежностъ моносахарида к D- или L-ряду не определяет направление вращения плоскости поляризации.

Это направление обозначается дополнительно знаком (+) при правом вращении и знаком (‒) при левом вращении.

Олигосахариды(отгреч.ὀλίγος— немногий). состоят из нескольких моносахаридов, соединенных ковалентными связями. При гидролизе они распадаются на входящие в них моносахариды. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных–гетерополисахаридами.

Примером наиболее распространённых олигосахаридов могут служить дисахариды и трисахариды. Дисахариды состоят из двух молекул моносахаридов. Наиболее распространенные дисахариды сахароза (пищевой или тростниковый сахар), состоящий из остатков глюкозы и фруктозы, лактоза(молочный сахар), состоящий из остатков глюкозы и галактозы.

Трисахариды отличаются одним от другого структурой входящих в них моносахаридов и их последовательностью в цепи. Так, например:

Рафиноза – состоит из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы.

Мелицитоза – состоит из двух остатков D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы.

Мальтотриоза – состоит из трех остатков D-мальтозы.

В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Олигосахариды состоят из нескольких моносахаридов, соединенных ковалентными связями. При гидролизе они распадаются на входящие в них моносахариды. Примером олигосахаридов могут служить дисахариды, состоящие из двух молекул моносахаридов. Наиболее распространенные дисахариды сахароза (пищевой или тростниковый сахар), состоящий из остатков глюкозы и фруктозы, лактоза(молочный сахар), состоящий из остатков глюкозы и галактозы.

Полисахариды представляют собой длинные неразветвленные цепи. Включающие сотни и тысячи моносахаридных остатков. Наиболее известные из них – крахмал, целлюлоза, гликоген — состоят из остатков глюкозы.

Функции углеводов в организме весьма разнообразны.

1. Энергетическая.

2. Структурная функция (входят в состав клеточных структур).

3. Защитная (синтез иммунных тел в ответ на антигены).

4.Антисвертывающая (гепарин).

5. Гомеостатическая (поддержание водно-солевого обмена)

6. Механическая ( входят в состав соединительных и опорных тканей).

Превращения углеводов в пищеварительной системе

Гидролитическое расщепление углеводов в процессе пищеварения происходит под действием ферментов гликозидаз, расщепляю­щих 1-4 и 1-6-гликозидазные связи в молекулах сложных углево­дов. Простые углеводы пищеварению не подвергаются, может только происходить брожение некоторой части их в толстом кишечнике под действием ферментов микроорганизмов.

К гликозидазамотносятсяамилазы слюны, поджелудочного и кишечного соков, мальтазы слюны и кишечного сока, конечная декстриназа, сахараза и лактаза кишечного сока. Гликозидазы ак­тивны в слабощелочной и угнетаются в кислой среде, за исключе­нием амилазы слюны, которая катализирует гидролиз полисаха­ридов в слабокислой среде и теряет активность при увеличении кислотности.

В ротовой полости начинается пищеварение крахмала, на кото­рый действует амилаза слюны, расщепляющая 1-4-связи между глюкозными остатками внутри молекул амилозы и амилопектина и приводящая к образованию из них декстринов и мальтозы. В слюне содержится в небольших количествах имальтаза,гидролизующая мальтозу до глюкозы. Другие дисахариды пищи во рту не расщепляются.

Дальнейший распад декстринов, а также нерасщепленного крахмала и гликогена протекает в тонкой кишке с участием амилазы поджелудочного сока. В результате образуется диса­харид мальтоза, состоящая из двух остатков глюкозы. Завершается пе­реваривание углеводов превращением образовавшейся мальтозы и дру­гих пищевых дисахаридов (сахароза, лактоза) в моносахариды (глюко­за, фруктоза, галактоза), главным из которых является глюкоза.

Клетчатка (целлюлоза) в молекуле которой остатки глюкозы со­единены прочными связями, в ходе пищеварения не расщепляется и, пройдя через весь кишечник, выделяется из организма.

Образующаяся при пищеварении смесь моносахаридов, на 6О% состоящая из глюкозы, всасывается стенками тонкого кишечника, поступает в кровь и разносится к клеткам тела, в кишечной стен­ке фруктоза и галактоза частично превращаются в глюкозу.

Всасывание моносахаридов – активный физиологический про­цесс, протекающий с затратой энергии. Ее обеспечивают окисли­тельные процессы, происходящие в клетках кишечной стенки. Мноосахариды получают энергию, взаимодействуя с АТФ в реакциях, продуктами которых являются фосфорные эфиры моносахаридов. При переходе из кишечной стенки в кровь фосфорные эфиры рас­щепляются фосфатазами, и в кровоток поступают свободные моно­сахариды. Поступление их из крови в клетки различных органов также сопровождается их фосфорилированием.

Образовавшиеся моносахариды всасываются по системе воротной вены и поступают вначале в печень. При этом в печень поступает прак­тически только глюкоза, так как в ходе всасывания в клетках тонкой кишки в нее могут превращаться другие моносахариды (фруктоза, га­лактоза и др.).

В печени значительная часть глюкозы превращается в гликоген, который представляет собою запасную, резервную форму глюкозы или депо глюкозы (свободная глюкоза накапливаться в клетках не может, так как ее молекулы имеют малый размер и легко проходят через кле­точные мембраны). Между приемами пищи в печени протекает проти­воположный процесс – гликоген распадается на глюкозу, которая из печени выходит в кровь.

На поверхности всех клеток имеются углеводы.  Это полисахаридные  и  олигосахаридные цепи,  ковалентно присоединенные к мембранным белкам и липидам. Углеводы всегда располагаются на той стороне мембраны,  которая не контактирует с цитозолем.  То есть, на внешних (плазматических) мембранах они присоединяются  снаружи клетки. Функция углеводов клеточной поверхности пока неизвестна,  но представляется вероятным,  что некоторые из них принимают участие в процессах межклеточного узнавания.

Механизмы транспорта веществ через плазмолемму.

Плазматическая мембрана, или плазмалемма,представляет собой поверхностную периферическую структуру, ограничивающую клетку снаружи и обеспечивающую ее связь с другими клетками и внеклеточной средой. Она имеет толщину около 10 нм. Среди других клеточных мембран плазмалемма является самой толстой. В химическом отношении плазматическая мембрана представляет собойлипопротеиновый комплекс.Основными компонентами являются липиды (около 40%), белки (более 60%) и углеводы (около 2-10%).

Плазматическая мембрана выполняет ряд важнейших функций:

1. Барьерная. Барьерная функция плазматической мембраны заключается в ограничении свободной диффузии веществ из клетки в клетку, предот­вращении утечки водорастворимого содержимого клетки. Но посколь­ку клетка должна получать необходимые питательные вещества, вы­делять конечные продукты метаболизма, регулировать внутриклеточ­ные концентрации ионов, то в ней образовались специальные меха­низмы переноса веществ через клеточную мембрану.

2. Транспортная. К транспортной функции относится обеспечение поступления и выведения различных веществ в клетку и из клетки. Важное свойство мембраны — избирательная проницаемость, или полупроницаемость. Она легко пропускает воду и водораствори­мые газы и отталкивает полярные молекулы, такие как глюкоза или аминокислоты.

Существует несколько механизмов транспорта веществ через мем­брану:

пассивный транспорт;

активный транспорт;

транспорт в мембранной упаковке.

Пассивный транспорт. Диффузия — это движение частиц среды, приводящее к переносу ве­щества из зоны, где его концентрация высока в зону с низкой концентра­цией. При диффузионном транспорте мембрана функционирует как осмотический барьер. Скорость диффузии зависит от величины молекул и их относительной растворимости в жирах. Чем меньше раз­меры молекул и чем более они жирорастворимы (липофильны), тем быстрее произойдет их перемещение через липидный бислой. Диффузия может быть нейтральной (перенос незаряженных молекул) и облегченной (с помощью специальных белков пере­носчиков). Скорость облегченной диффузии выше, чем нейтральной. Максимальной проникающей способностью обладает вода, так как ее молекулы малы и незаряже­ны. Диффузия воды через клеточ­ную мембрану называется осмо­сом. Предполагается, что в клеточ­ной мембране для проникновения воды и некоторых ионов существу­ют специальные «поры». Число их невелико, а диаметр составляет около 0,3-0,8 нм. Наиболее быст­ро диффундируют через мембра­ну легко растворимые в липидном бислое молекулы, например О, и незаряженные полярные молеку­лы небольшого диаметра (СО, мо­чевина). Перенос полярных молекул (сахаров, аминокислот), осуще­ствляемый с помощью специальных мембранных транспортных белков называется облегченной диффузией. Такие белки обна­ружены во всех типах биологических мембран, и каждый конкрет­ный белок предназначен для переноса молекул определенного клас­са. Транспортные белки являются трансмембранными, их полипеп­тидная цепь пересекает липидный бислой несколько раз, формируя в нем сквозные проходы. Это обеспечивает перенос специфичес­ких веществ через мембрану без непосредственного контакта с ней. Существует два основных класса транспортных белков: белки-переносчики (транспортеры) и каналообразующие белки (бел­ки-каналы). Белки-переносчики переносят молекулы через мембра­ну, предварительно изменяя их конфигурацию. Каналообразующие белки формируют в мембране заполненные водой поры. Когда поры открыты, молекулы специфических веществ (обычно неорганические ионы подходящего размера и заряда) про­ходят сквозь них. Если молекула транспортируемого вещества не имеет заряда, то направление транспорта определяется градиентом концентрации. Если молекула заряжена, то на ее транспорт, кроме градиента кон­центрации, влияет и электрический заряд мембраны (мембранный потенциал). Внутренняя сторона плазмалеммы обычно заряжена от­рицательно по отношению к наружной. Мембранный потенциал об­легчает проникновение в клетку положительно заряженных ионов и препятствует прохождению ионов заряженных отрицательно.

Активный транспорт. Активным транспортом называется перенос веществ против элек­трохимического градиента. Он всегда осуществляется белками-транспортерами и тесно свя­зан с источником энергии. В белках-перенос­чиках имеются участки связывания с транспор­тируемым веществом. Чем больше таких учас­тков связывается с веще­ством, тем выше ско­рость транспорта. Селективный перенос одного вещества называется унипортом. Перенос нескольких веществ осуществляют котранспортные системы. Если перенос идет в одном направлении — это симпорт, если в противоположных – антипорт. Так, например, глюкоза из внеклеточной жидкости в клетку переносится унипортно. Перенос же глюкозы и Na⁺ из полости кишечника или канальцев почек соответственно в клетки кишечника или кровь осу­ществляется симпортно, а перенос С1~ и НСО антипортно. Предпо­лагается, что при переносе возникают обратимые конформационные изменения в транспортере, что и позволяет премещать соединенные с ним вещества.

Примером белка-переносчика, использующего для транспорта веществ энергию выделившуюся при гидролизе АТФ, является Na⁺/К⁺— насос, обнаруженный в плазматической мембране всех клеток. Na⁺-K насос работает по принципу антипорта, перекачи­вая Na⁺ из клетки и К⁺ внутрь клетки против их электрохимических градиентов. Градиент Na⁺ создает осмотическое давление, поддер­живает клеточный объем и обеспечивает транспорт сахаров и ами­нокислот. На работу этого насоса тратится треть всей энергии не­обходимой для жизнедеятельности клеток. При изучении механизма действия Na⁺/K⁺— насоса было установ­лено, что он является ферментом АТФазой и трансмембранным ин­тегральным белком. В присутствии Na⁺ и АТФ под действием АТФа-зы от АТФ отделяется концевой фосфат и присоединяется к остатку аспарагиновой кислоты на молекуле АТФазы. Молекула АТФазы фосфорилируется, изменяет свою конфигурацию и Na⁺ выводится из клетки. Вслед за выведением Na из клетки всегда происходит транс­порт К⁺ в клетку. Для этого от АТФазы в присутствии К отщепляется ранее присоединенный фосфат. Фермент дефосфорилируется, восста­навливает свою конфигурацию и К⁺ «закачивается» в клетку.

АТФаза образована двумя субъединицами, большой и малой. Большая субъединица состоит из тысячи аминокислотных остатков, пересекающих бислой несколько раз. Она обладает каталитической активностью и способна обратимо фосфорилироваться и дефосфорилироваться. Большая субъединица на цитоплазматической сторо­не имеет участки для связывания Na⁺ и АТФ, а на внешней стороне -участки для связывания К⁺ и уабаина. Малая субъединица является гликопротеином и функция его пока неизвестна.

Na⁺-K насос обладает электрогенным эффектом. Он удаляет три положительно заряженных иона Na^f из клетки и вносит в нее два иона К⁺. В результате через мембрану течет ток, образующий элект­рический потенциал с отрицательным значением во внутренней час­ти клетки по отношению к ее наружной поверхности. Na⁺/K⁺-насос регулирует клеточный объем, контролирует концентрацию веществ внутри клетки, поддерживает осмотическое давление, участвует в создании мембранного потенциала. Транспорт в мембранной упаковке. Перенос через мембрану макромолекул (белков, нуклеиновых кис­лот, полисахаридов, липопротеидов) и других частиц осуществляет­ся посредством последовательного образования и слияния окружен­ных мембраной пузырьков (везикул). Процесс везикулярного транспор­та проходит в две стадии. Вначале мембрана пузырька и плазмалемма слипаются, а затем сливаются. Для протекания 2 стадии необхо­димо чтобы молекулы воды были вы­теснены взаимодействующими липидными бислоями, которые сближаются до расстояния 1-5 нм. Считает­ся, что данный процесс активизируют специальные белки слияния (они выделены пока только у вирусов). Везикулярный транспорт имеет важную особенность — поглощенные или секретируемые макромолекулы, находящиеся в пузырьках, обычно не смешиваются с другими макромоле­кулами или органеллами клетки. Пу­зырьки могут сливаться со специфи­ческими мембранами, что и обеспе­чивает обмен макромолекулами меж­ду внеклеточным пространством и содержимым клетки. Аналогично происходит перенос макромолекул из одного компартмента клетки в другой.

Транспорт макромолекул и частиц в клетку называется эндоцитозом. При этом транспортируемые вещества обволакиваются ча­стью плазматической мембраны, образуется пузырек (вакуоль), ко­торый перемещается внутрь клетки. В зависимости от размера обра­зующихся пузырьков различают два вида эндоцитоза — пиноцитоз и фагоцитоз. Пиноцитоз обеспечивает поглощение жидкости и растворенных веществ в виде небольших пузырьков (d=150 нм). Фагоцитоз — это поглощение больших частиц, микроорганизов или обломков органелл, клеток. При этом образуют­ся крупные пузырьки, фагосомы или вакуоли (d-250 нм и более).

Рецепторная функция плазмалеммы. Это одна из главных, универсальных для всех клеток, является рецепторная функция плазмалеммы. Она определяет взаимодействие клеток друг с другом и с внешней средой.

Всё многообразие информационных межклеточных взаимодей­ствий схематически можно представить как цепь последовательных реакций сигнал-рецептор-вторичный посредник-ответ (концепция сигнал-ответ). Передачу информации от клетки к клетке осуществляют сигналь­ные молекулы, которые вырабатываются в одних клетках и специ­фически влияют на другие, чувствительные к сигналу (клетки-ми­шени). Сигнальная молекула — первичный посредник связыва­ется с находящимися на клетках-мишенях рецепторами, реагирую­щими только на определенные сигналы.

studfiles.net

2.1.3. Аминосахара

Из моносахаридов при замещении гидроксильных групп на аминогруппу (-NH₂) образуются аминосахара. В организме человека наиболее важными аминосахарами являются глюкозамин и галактозамин:

Они входят в состав сложных углеводов мукополисахаридов, которые выполняют защитную и специфическую функции, характерные для слизей, стекловидного тела глаза, синовиальной жидкости суставов, системы свертывания крови и др.

Из глюкозы в процессе ее окисления или восстановления образуются многие функционально важные вещества: аскорбиновая кислота, спирт сорбит, глюконовая, глюкуроновая, сиаловые и другие кислоты.

2.1.4. Рибоза и дезоксирибоза

Эти углеводы в свободном виде встречаются редко. Чаще они входят в состав сложных веществ, т.е. используются в организме в пластических процессах. Так, рибоза входит в состав нуклеотидов (АТФ,АДФ,АМФ) и РНК, а также многих коферментов (НАДФ,НАД,ФАД,ФМН,КоА). Дезоксирибоза входит в состав ДНК. В организме рибоза и дезоксирибоза (как и другие пентозы) находятся в циклической форме.

2.1.5. Глицериновый альдегид и диоксиацетон

Они образуются в тканях организма в процессе метаболизма глюкозы и фруктозы. Являясь изомерами, эти триозы способны к взаимопревращению:

В тканях организма в процессе метаболизма углеводов и жиров образуются фосфорные эфиры глицеринового альдегида и фосфодиоксиацетона. Фосфоглицериновый альдегид является высокоэнергетическим субстратом биологического окисления. В процессе его окисления образуется АТФ, пировиноградная кислота (ПВК) и молочная кислота (лактат).

Моносахариды легко вступают в химические взаимодействия, поэтому редко встречаются в живых организмах в свободном состоянии. Особенно важными для организма производными моносахаридов являются олигосахариды.

2.2. Олигосахариды

Это сложные углеводы, построенные из небольшого количества (от 2 до 10) остатков моносахаридов. Если два остатка моносахаридов соединены между собой 1,4 или 1,2-гликозидными связями, то образуются дисахариды. Основными дисахаридами являются сахароза, мальтоза и лактоза.Их молекулярная формула С₁₂Н₂₂О₁₂.

2.2.1. Сахароза

Сахароза — (тростниковый или свекловичный сахар) состоит из остатка глюкозы и фруктозы, соединенных между собой 1,2-гликозидной связью, которая образуется при взаимодействии гидроксильной группы первого атома углерода глюкозы и гидроксильной группы второго атома углерода фруктозы.

Сахароза является основным компонентом пищевого сахара. В процессе пищеварения под влиянием фермента сахаразы расщепляется на глюкозу и фруктозу.

2.2.2. Мальтоза

Мальтоза — (фруктовый сахар) состоит из двух молекул глюкозы, соединенных 1,4-гликозидной связью:

Много мальтозы содержится в солодовых экстрактах злаков, проросших зернах. Она образуется в желудочно-кишечном тракте в процессе гидролиза крахмала или гликогена. При пищеварении распадается на две молекулы глюкозы под воздействием фермента мальтазы.

2.2.3. Лактоза

Лактоза — (молочный сахар) состоит из молекулы глюкозы и галактозы, которые соединены между собой 1,4-гликозидной связью:

Лактоза синтезируется в молочных железах в период лактации. В системе пищеварения человека лактоза расщепляется под воздействием лактазы на глюкозу и галактозу. Поступление лактозы в организм с пищей способствует развитию молочнокислых бактерий, подавляющих развитие гнилостных процессов. Однако, у людей, имеющих низкую активность фермента лактазы (у большинства взрослого населения Европы, Востока, арабских стран, Индии), развивается интолерантность к молоку.

Рассмотренные дисахариды имеют сладкий вкус Если сладость сахарозы принять за 100, то сладость лактозы составит 16, мальтозы -30, глюкозы -70, фруктозы -170. Кроме того, они обладают и высокой питательной ценностью. Поэтому они не рекомендуются для питания людей, страдающих ожирением и диабетом. Их заменяют искусственными веществами, например сахарином, которые имеют сладкий вкус (сладость сахарина -40000), но не усваиваются организмом.

Большинство углеводов в природе находятся в виде полисахаридов и делятся на две большие группы — гомо- и гетерополисахариды.

studfiles.net

Лекция 14. Углеводы, моносахариды, полисахариды : Farmf

Углеводы, моносахариды, полисахариды. Углеводы широко распространены в животном и растительном мире, они играют исключительную роль во многих жизненных процессах. Углеводы составляют 80% сухой массы растений и 2% от сухой массы животных организмов.

Название углеводы этим природным веществам предложено в 1844 году К.Шмидтом, т.к. элементный состав известных тгда углеводов мог быть выражен как С_n(Н₂О)_m в настоящее время понятие углеводы стало гораздо шире.

Классификация углеводов.

Углеводы обычно подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды (монозы) – вещества не способные подвергаться гидролизу.
Олигосахариды – вещества, образованные из нескольких остатков молекул моносахаридов (от 2-х до 8-10). Простейшими из них являются дисахариды.
Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых образованы из многих молекул моносахаридов.

Моносахариды классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы:
Тетрозы
Пентозы
Гексозы
Моносахариды: альдозы, кетозы

По строению моносахариды являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами:

Моносахариды получают из полисахаридов путем гидролиза последних. Например, при гидролизе свекловичного или тростникового сахара получаются глюкоза и фруктоза:

Монозы хорошо растворимы вводе, большинство из них имеет сладкий вкус; растворы нейтральной реакцию При нагревании они окрашиваются в бурый цвет и обугливаются. Все природные моносахариды обладают оптической активностью.

Биологическое значение имеют главным образом сахара с 5 и 6 атомами углерода в молекуле (пентозы и гексозы). По своему строению они делятся на две большие группы: альдегидоспирты (альдозы) и кетоноспирты (кетозы):

В настоящее время считается установленным, что в растворе сахаров находятся как молекулы, строение которых приведено выше (цепная или открытая форма), так и молекулы, имеющие циклическое строение (циклическая полуацетальная форма):

Впервые циклическую форму для моноз предложил русский ученый А.А.Колли (1840-1916). Он выполнил также ряд других исследований по химии углеводов, имеющих большое значение.

Циклические формы углеводов можно рассматривать как производные двух типов циклических соединений: пирана (шестичленное кольцо) или фурана (пятичленное кольцо):

В фармации используют из моноз в основном глюкозу как лекарственное средство, фруктозу как заменитель сахара для больных сахарным диабетом; используются диозы: сахароза, лактоза, находят применение некоторые олигосахариды, напритмер в качестве инфузионных растворов, полисахариды – целлюлоза, крахмалы различного происхождения. В настоящее время широко применяются в качестве лекарственных средств производные углеводов: глюкозамин и его полимерное соединение хондроитин.

Glucosum-глюкоза.

Получение глюкозы. В свободном состоянии глюкоза находится в виноградном соке, в плодах и других органах различных растений. Основным источником получения глюкозы в промышленности является крахмал ( и реже – целлюлоза), которые гидролизуются в присутствии минеральных кислот:

Химическая структура. Глюкоза относится к альдозам, а по числу атомов углерода к гексозам:

Важная структурная особенность моносахаридов – это свойственная им изомерия. Глюкоза содержит несколько асимметричных атомов углерода, а именно – четыре, и следовательно для нее характерная пространственная изомерия (стереоизомерия).

При наличии в молекуле n асимметрических центров в общем случае число пространственных изомеров выражается формулой 2ⁿ.

2⁴ = 16. Следовательно для глюкозы возможны 16 стереоизомеров, 8 пар антипод (энатиомеров).

Для обозначения пространственного строения каждого из стереоизомеров углеводы (как и другие оптически активные вещества) по предложению М.А.Розанова разделяют на два ряда: D-ряд и L-ряд. Простейшими представителями этих радов являются оптические антиподы глицеринового альдегида:

D-глицериновым альдегидом назвали правовращающий стереоизомер, который имеет у асимметричного атома углерода группу ОН справа при написании цепи альдегидной группой кверху. L-изомер имеет в этом случае группу ОН слева. Это типичный пример оптических изомеров.

Принято следующее условие: вещества, которые можно получить из D-глицеринового альдегида путем надстройки углеродной цепи со стороны альдегидной группы, относятся к D-ряду. Аналогичное положение применимо и к L-ряду.

Для углеводов характерно равновесное состояние между линейной и циклической структурой, причем в олигосахаридах они находятся в исключительно циклической форме:

Гидроксильная группа пятого атома углерода пространственно сближается с альдегидной группой с учетом величины валентного угла, это приводит к образованию внутреннего циклического полуацеталя. Циклизация приводит к образованию устойчивого шестичленного кольца, которое называется пиранозным.

Полуацетальный гидроксил, в свою очередь, обуславливает возможность:
1. Образовывать полные ацетали с другими сахарами и соединениями, содержащими NН₂— и ОН-.
2. Образовывать полимерные структуры.

При образовании циклического полуацеталя углеродный атом карбонильной группы превращается в асимметрический. У этого вновь образованного асимметрического атома углерода атом водорода и гидроксильная группа могут располагаться двояким образом: Н-слева, ОН-справа и, наоборот, Н-справа, ОН-слева. Такие изомеры, отличающиеся расположением полуацетального гидроксила, называются аномерами. Чтобы различить аномеры, применяют условные обозначения: α- и β-; α-Аномер имеет полуацетальный гидроксил с той же стороны, где расположена группа ОН, указывающая принадлежность моносахарида к D- или L-ряду; β-аномер – наоборот.

Фармакопейным препаратом глюкозы является α- D-глюкоза:

Кристаллизационная вода глюкозы составляет 10% ее молярной массы.

Свойства. Белый мелкокристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса. Легко растворим в воде, трудно в спирте, практически нерастворим в эфире.

Подлинность.

1. Органолептическое определение (сладкий вкус).

2. Взаимодействие с реактивом Феллинга( образование осадка закиси меди), Несслера( образование осадка ртути), реакция серебряного зеркала.

3. При нагревании с тимолом и  концентрированной серной кислотой образуется темно-красное окрашивание. За счет дегидратации сахара образуется соответствующее фурфурольное производное, реагирующее с тимолом с образованием ауринового красителя:

4. При нагревании с резорцином и разбавленной соляной кислотой образуется розовое окрашивание.

5. Образование азазонов с фенилгидразином (кристаллический осадок желтого цвета):

Чистота. Глюкоза имеет удельное вращение, является правовращающей в ФС допускается интервал удельного вращения, указывается растворитель, концентрация раствора). Прозрачность, цветность, кислотность, общедопустимые хлориды, сульфаты, кальций. Недопустимые примеси: барий, декстран.

Определение величины удельного вращения [α]_D²⁰. Присутствие нескольких асимметрических центров в молекуле глюкозы обуславливает оптическую активность с сильно выраженным вращением плоскости поляризованного света. Измерив угол, на который происходит вращение поляризованного света можно рассчитать удельное вращение. В свежеприготовленных растворах глюкозы происходит явление так называемой муторотации, которое представляет собой изменение величины вращения, достигающее через определенное время постоянной величины. Муторотацию можно объяснить тем, что при растворении глюкозы, которая в кристаллическом состоянии находится в одной циклической форме, образуется ее альдегидная форма, через которую получаются аномерные циклические формы глюкозы: α- и β- формы, отличающиеся расположением заместителей у первого углеродного атома, в связи с чем они имеют различные величины вращения. Удельное вращение – это константа оптически активного вещества. Удельное вращение определяют расчетным путем как угол поворота плоскости поляризованного монохроматического света на пути длиной 1 дм в среде, содержащей оптически активное вещество, при условном приведении концентрации этого вещества к значению, равному 1г/мл.

Величину удельного вращения рассчитывают:
[α] =  (α·100) / (l·c) (для растворов веществ)

Явление муторотации можно ускорить добавлением к раствору глюкозы аммиака.

Количественное определение. Количественное определение действующей фармакопейной статьей не предусматривается. В инъекционных формах используют рефрактометрию. Среди нефармакопейных методов, используемых для количественного определения глюкозы следует отметить:

1. Йодометрический метод способом обратного титрования, т.е. титрование избытка йода после окисления. Метод Вильштеттера. В щелочной или карбонатной среде с избыткой йода окисляется до кислоты (глюконовой). Йод оттитровывают тиосульфатом натрия.

2. Йодометрический после окисления реактивов Несслера.

3. Перманганатометрический (Метод Бертрана). Способ прямым титрованием. Метод основан на избирательном окислении альдегидной группы реактивом Феллинга с последующим прибавлением к раствору соли трехвалентного железа, которое в свою очередь оттитровывается раствором перманганата калия.

Фактор эквивалентности =1/2.

4. Рефрактометричексий метод. Исходя из коэффициента преломления раствора глюкозы.

5. Поляриметрический метод.

с =(α·100) /  ([α]_D²⁰·l)

Применение. Глюкозу используют как источник легко усваиваемых организмов углеводов. Используют в виде растворов для внутривенного введения: 5%; 10%; 20%; и 40%. В форме таблеток 0,5 г и 1,0 г., а также в сочетании с витаминами и другими веществами.
Хранение. В хорошо укупоренной таре в сухом месте.

Стабилизация растворов глюкозы.

Инъекционные растворы глюкозы широко применяются и их часто готовят в аптеках. При выборе стабилизатора для раствора глюкозы необходимо учитывать полифункциональный характер этого вещества. Глюкоза неустойчива в щелочной среде, под влиянием кислорода образуются оксикислоты: гликолевая, левулиновая, муравьиная и оксиметилфурфурол. Для предотвращения этого процесса растворы глюкозы стабилизируют 0,1 моль/л раствором НС1 до рН 3,0-4,0. Доказано, что при рН 3,0 происходит минимальное образование 5-оксиметилфурфурола, обладающего нефрогепатотоксическим действием. Глюкоза неустойчива и в кислой среде – образуется D-глюконовая кислота и ее лактоны, в результате их окисления, особенно в процессе стерилизации, образуется 5-окситметилфур-фурол, вызывая пожелтение раствора.

Растворы глюкозы в ГЛФ по ГФ Х1 стабилизируются добавлением 0,2 г NaCl на 1 л раствора и 0,1 моль/л раствором НСl до рН 3,0-4,0.

В настоящее время считают, что NaCl в сочетании с НСl создают буферную систему стабилизирующую глюкозу в нейтральных и кислых средах. В условиях аптеки стабилизатор готовят по следующей прописи:

NaCl – 5,2 г.
Кислоты соляной разведенной 4,4 мл
Воды для инъекций до 1 л.

При изготовлении растворов глюкозы, независимо от ее концентрации, добавляют 5% этого стабилизатора.

Олигосахариды. Saccharum-сахар.

Получение сахара из сахарной свеклы или сахарного тростника. Является дисахаридом, состоит из двух моносахаридов: D-(+)-глюкозы и D-(-)-фруктозы:

α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид.

Описание. Белые твердые куски мелкокристаллического строения, без запаха, сладкого вкуса. Очень легко растворим в воде.

Относится к невосстанавливающим сахарам, т.к. отсутствует полуацетальная гидроксигруппа, не дает реакции с раствором Феллинга и способны только к реакциям образования простых и сложных эфиров. Препарат легко гидролизуется в присутствии даже слабых кислот.

Подлинность. Препарат смешивают с раствором Со(NО₃)₂ и раствором NаОН, появившееся фиолетовое окрашивание. С резорцином и разбавленной соляной кислотой – красное окрашивание.
Удельное вращение от +66,5 до + 66,8º (10 водный раствор). Метод количественного определения – поляриметрический.

Применение. В качестве наполнителя в таблетках и порошках, на ее основе готовят сиропы, используемые как лекарственные формы, так и для коррекции ГЛФ.

Лактоза. Saccharum lactis.

4-(β-D-галактопиранозидо)- D-глюкопираноза.

Описание. Белые кристаллы или белый кристалличексий порошок, без запаха, сладкого вкуса. Легко растворим в воде, почти нерастворим в эфире и хлороформе.

Подлинность.
1. С реактивом Феллинга желтый осадок, переходящий в буровато-красный.
2. С резорцином и соляной кислотой при повышенной температуре – желтое окрашивание.
3. Удельное вращение от +52 до +53,2 (5% водный раствор).

Количественное определение.
1. Йодометрический;
2. Поляриметрический.

Применяется в качестве наполнителя в ГЛФ.

Полисахариды.Amilum-крахмал.

Получают крахмал из зерновых культур и картофеля. Он представляет собой смесь полисахаридов с общей формулой (С₆Н₁₀О₅)_х. Молекула крахмала включает остатки α-D-глюкопиранозы, отличающиеся друг от друга степенью полимеризации и характером связей. Полисахариды, входящие в состав крахмала, можно разделить на две фракции: амилозу и амилопектин. Амилоза имеет в основном линейное ст роение с мольной массой 30000-160000. Молекула ее построена из α-D-глюкопиранозных звеньев, но соединенных в положении 1→4:

Амилопектин – полисахарид разветвленного строения. Связи в положении 1-4 и 1-6. Мольная масса от 100000 до 1000000.

Производные углеводов. Глюкозамин. Представляет собой аминопроизводное глюкозы. Природным источником служит панцирь краба, креветки и другие хитинсодержащие препараты. Получают кислым гидролизом олигосахарида – хитозана:

2-амино-2-дезокси-β-D-глюкопираноза.

Применяют как противовоспалительное средство и структурный фрагмент хрящевой ткани для ее репарации. Входит в состав многих лекарственных форм и применяется самостоятельно в виде гидрохлорида.

Хондроитин. Олигоаминосахарид, представляющий собой фрагменты хрящевой ткани. Используется в качестве лекарственного средства в виде таблеток и мазей.

farmf.ru