Моносахарид глюкоза – Тема №26 «Углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды»

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Биоорганическая химия

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Общие сведения

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Химическое строение моносахаридов.

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов.

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).

Другими словами, моносахариды представляют собой

Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и

Циклические формы моносахаридов.

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы.

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН — это функциональная группа спиртов).

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

Глюкоза

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς — сладкий) (C₆H₁₂O₆) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и

Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Фруктоза

Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

Галактоза

Галактоза — моносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.

Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai

Моносахариды — урок. Химия, 8–9 класс.

Простые углеводы относятся к группе моносахаридов. Моносахариды отличаются от других групп углеводов отсутствием реакции гидролиза. Они не реагируют с водой и не разлагаются на более простые вещества.

Вспомним свойства двух шестиуглеродных моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Состав молекул этих веществ одинаковый и выражается формулой: C6h22O6.

Глюкоза — наиболее распространённый в природе моносахарид. Она образуется растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды:

Глюкоза встречается во всех органах растений, в спелых фруктах и ягодах. Много её содержится в винограде, поэтому глюкозу называют ещё виноградным сахаром.

Глюкоза находится и в организмах животных. В крови человека её содержится примерно \(0,1\) %.

Глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде,  сладкое на вкус.

Установлено, что в природе глюкоза существует в линейной и циклических формах, которые способны к взаимопревращениям. Поэтому её строение выражают не одной, а тремя структурными формулами.

Циклические формы глюкозы отличаются расположением гидроксильных групп у первого атома углерода (выделены на рисунке).

Молекула глюкозы в линейной форме содержит пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Функциональные группы определяют характерные химические свойства глюкозы: ей характерны как реакции многоатомных спиртов, так и реакции альдегидов.

Одно из свойств глюкозы — взаимодействие с гидроксидом меди(\(II\)). При комнатной температуре глюкоза со свежеприготовленным гидроксидом образует прозрачный ярко-синий раствор (реакция многоатомных спиртов).

При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки появляется блестящий налёт — «серебряное зеркало» (реакция альдегидов).

Глюкозе характерны также особые реакции, которые протекают в клетках живых организмов. Это реакции брожения. В результате брожения, в зависимости от условий протекания, могут образовываться разные продукты.

Под влиянием ферментов дрожжей происходит спиртовое брожение. Образуются  этиловый спирт и углекислый газ:

Этот процесс используется в приготовлении дрожжевого теста, в виноделии, пивоварении.

Под влиянием ферментов молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту:

Молочнокислое брожение используется для получения простокваши, кефира, творога, сметаны, сыра.

В клетках живых организмов глюкоза является главным источником энергии для всех жизненных процессов. В живом организме происходит медленное окисление глюкозы с образованием углекислого газа и воды. При этом выделяется энергия:

Глюкоза используется в медицине как питательное вещество и составная часть противошоковых жидкостей. Применяется она для получения лимонной кислоты, витаминов С и Н.

Находит глюкоза применение в кондитерской промышленности при изготовлении мармелада, пряников, карамели; в производстве молочной кислоты, этанола.

Получают глюкозу гидролизом полисахаридов: крахмала или целлюлозы.

Фруктоза имеет такой же состав, как и глюкоза, но отличается строением. Фруктоза — изомер глюкозы.

Фруктоза содержится во многих фруктах (поэтому так называется). Она входит в состав мёда (до \(50\) %).

Фруктоза, как и глюкоза, представляет собой мелкие кристаллы без запаха, хорошо растворимые в воде. Она в два раза слаще глюкозы и часто рекомендуется людям с нарушением обмена веществ в качестве заменителя сахара.

Источники:

Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия. 9 класс. М.: Просвещение, 2009. — 169 с.

Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 232 с.

Вишневская Е. И., Ельницкий А. П. и др. Химия 9 класс. Минск: Нар. асвета, 2012. — 163 с.

www.yaklass.ru

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C_x(H₂O)_y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С₅Н₁₀О₄. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C_x(H₂O)_y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН₂О) и уксусная кислота (С₂Н₄О₂).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)₂ образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C₁₂H₂₂O₁₁.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

scienceforyou.ru

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза, её свойства.

Деятельность учителя

На прошлом уроке мы познакомились——

1.Что такое углеводы?

2.Классификация?

3.В чем заключается значение углеводов для жизнедеятельности организмов?

4.В состав чего входят углеводы ?

5.На основании знаний по биологии — как называется процесс образования углеводов в растениях и его условия протекания, уравнение реакции, значение?

Главная реакция углеводородов в животном

организме это—

К какому виду углеводов относятся глюкоза и фруктоза?

1.     Темой этого урока и являются «Моносахариды»

1 Расширяя знания об углеводах, начнем с моносахаридов в молекулах которых может содержаться от четырех до десяти атомов углерода. Название дается с добавлением окончания –оза. Составьте название …

2 Наибольшее значение из пентоз и гексоз имеют … (см. учебник стр. 103.)

3- Важнейшие представители пентоз …

4-Какая из формул не отвечает общей формуле углеводов?

5- Какой вывод можно сделать об общей формуле углеводов?

6-Какую роль рибоза и дезоксирибоза играют в жизнедеятельности организмов? (см. учебник стр. 103 и используя знания по биологии )

7-Представителем гексоз являются глюкоза и фруктоза. Наша задача –выявить химические свойства и строение глюкозы.

Молекулярная формула глюкозы была определена опытным путем (см. Н.Н.Гара и Н.И.Габрусева. Сборник задач по химии. 11 класс, стр. 4, зад. 1-7)

Исходя из состава молекулы, к какому классу можно отнести глюкозу?

1-   Какие ранее изученные вещества относятся к кислородсодержащим органическим соединениям?

2-   Какие функциональные группы для них характерны?

3-   Проблема заключается в том, чтобы на основании химических свойств вывести структурную формулу глюкозы и определить , к какому классу кислородсодержащих соединений она относится?

4-   Вспомните качественные реакции на все предполагаемые функциональные группы.

5.Начнем исследование глюкозы со знакомства ее физических свойств, Рассмотреть предложенное в-во, учесть , что ее тривиальное название «виоградный сахар». Почему?.

6. Встречается ли в животных организмах и какова ее роль?

7.И так- предположим, что глюкоза- карбоновая кислота. Как проверить опытным путем?

8.В молекуле глюкозы 6 атомов кислорода, могут ли они быть в составе альдегидной группы?

9.Тогда, быть может это поликетон?

10. Что тогда можно предположить?

11.Как подтвердить предположение?

12.Выполнить опыт соблюдая правильную последовательность.

13. Как называют соли многоатомных спиртов?

14. Алкоголяты углеводов называют …

Написать уравнение реакции.

Результаты записать в блок-конспект.

Вывод?

15. На какую функциональную группу можно еще использовать данный реактив?

16. Как называется данная реакция?

Какие продукты должны получиться, и какова роль гидроксида меди в данной реакции? Результаты записать.

Назовите полученную кислоту и какой вывод?

17. Какими еще реакциями можно подтвердить альдегидную группу?

18. Проделать опыт, соблюдая последовательность его выполнения.

Записать уравнение реакции данного опыта.

19. Чем же является глюкоза по своим свойствам, имея несколько гидроксильных групп и альдегидную?

20. Сколько гидроксильных групп в молекуле глюкозы было доказано при взаимодействии её с уксусной кислотой? Был получен сложный эфир — пятиуксусный глюконат. Какой вывод можно сделать о количестве гидроксильных групп в глюкозе?

21. Могут ли нес-ко гидроксильных групп находиться у одного углеродного атома?

Теперь предложите структурную формулу глюкозы, линейную.

Какой же можно сделать общий вывод?

Поставленная проблема решена, цель достигнута. Но если посмотреть учебник стр. 105, то рис. 66 показывает, что кроме линейной формулы у глюкозы есть и циклическая. Вспомните, какая еще реакция характерна только для альдегидов.

Проделайте данный опыт.

В чем причина?

Смотрим учебник стр. 104. Составьте шаростержневую модель глюкозы, сначала линейную. Теперь разорвите п-связь у альдегидного атома С. Можно ли из линейной сделать циклическую?

Исследования ученых доказали, что глюкоза в растворе имеет циклическое строение. Особенность в том, что альдегидной группы в цикле нет, как вы видите сами, при разрыве п-связи, она переходит в гидроксильную. Читаем учебник стр. 104. Циклическая форма глюкозы была названа формулами Хеуорса. Их две, они представляют шестичленный цикл, содержащий атом кислорода и 5 гидроксильных групп. Но 5 гидроксид образованный из альдегидной группы имеет особые св-ва. И называется гликозидный.

Циклические формулы две, они являются изомерами и различаются взаимным положением гликозидного гидроксила и гидроксильной группы при последнем углеродном атоме. Если эти группы (ОН) находятся по разные стороны цикла, то такой изомер называется альфа-глюкоза, если по одну – бета-глюкоза.

Деятельность ученика

-С углеводами

-Определение, общая формула Cn (h3O)m, где Н и О относятся 2:1

— моно-(альдозы, кетозы), ди-(диозы, триозы), поли-(крахмал, целюллоза).

— это составная часть пищи, при окислении которых в клетках образуется углекислый газ и вода, и выделяется энергия необходимая для функционирования живого организма.

-растительные организмы: злаки, фрукты, овощи, технические культуры, молоко, кровь и т.д.

-фотосинтез:

6CO2 + 6Н2О +свет = С6Н12О6 + 6О2

Это единственный источник кислорода в атмосфере нашей планеты и органического углерода всей живой природы.

-гидролиз- продуктом которого является глюкоза и фруктоза.

-моносахариды.

Записывают тему урока в блок –конспект, определяют цель и задачи, что должны узнать нового и уметь высказывать свои предположения, искать доказательства, делать выводы записывать уравнения химических реакций.

-тетроза, пентоза, гексоза и т.д.

-пентозы и гексозы

-рибоза С5Н10О5, дезоксирибоза С4Н10О5

-дезоксирибоза

-Не все углеводы по составу могут отвечать общей формуле, следовательно, общая формула углеводов неточная.

-записывают сведения в блок-конспект

-Предлагают и записывают план изучения глюкозы:

1-Вывести молекулярную формулу глюкозы

2-Познакомиться с физическими свойствами

3- Выявить функциональные группы глюкозы опытным путем

4- Определить ее структурное строение.

-задачи решаем по формуле:

n = m/ M

nЭ = w% ×Мr в-ва / Аr Э × 100%

ответ: молекулярная формула глюкозы

С6Н12О6

Кислородсодержащие.

-Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.

-Гидроксильная- ОН, карбонильная –С=О

-карбоксильная -СООН

Выдвигают гипотезу : Так как в составе молекулы глюкозы имеются атомы кислорода, то предполагаем , что она может иметь любые из названных функциональных групп.

-Кислоту можно определить лакмусом или карбонатом натрия, спирты многоатомные гидроксидом меди( Си(ОН)2, при н. у.,а при нагревании – альдегид. Как альдегид – реакцию «серебреного зеркала», или фуксинсерной кислотой.

Выясняют что: глюкоза белое кристаллическое в-во, сладкая, хорошо растворимое в воде.Много содержится в винограде

-в крови до О,1% ..узнают ее значение.

(см. учебник с. 104)

-раствор глюкозы проверяем лакмусом и карбонатом натрия. Изменения цвета и выделение газа не наблюдается. Следовательно глюкоза –не кислота!

-нет, т. к. альдегидная группа может располагаться только на конце углеродной цепи.

-исключено, в молекуле 12 атомов Н.(водорода)

-возможно несколько групп- ОН, т. е. многоатомный спирт.

-опытным путем с гидроксидом меди (Си(ОН)2 при н. у., должен появиться ярко- синий цвет, а осадок исчезнуть.

-получаем гидроксид меди:

2NaOH + CuSO4 =Cu(OH)2 +Na2SO4

Затем добавляем 3-4 мл. глюкозы и наблюдаем. Глюкоза – многоатомный спирт.

— Алкоголяты.

Сахараты

C6h22O6 + Cu(OH)2 = C6H10O6Cu + 2h3O

Сахарат Cu

многоатомный Глюкозы – спирт.

На альдегидную группу при нагревании, должен получиться ярко-оранжевый цвет, т.к. гидроксид меди при этом восстанавливается до закиси меди (Cu2O). Реакция называется «медное зеркало».

— Реакция окисления альдегидов до кислоты.

C6h22O6 + 2Cu(OH)2 -> С6h22O7 + 2CuOH + h3O

2CuOH = Cu2O + h3O

Полученная кислота называется глюконовая.

Следовательно – глюкоза альдегид.

— Реакция «серебряного зеркала». Она также является реакцией окисления альдегида до кислоты.

— К раствору глюкозы (2-3 мл.) добавить нитрат серебра и избыток раствора аммиака до исчезновения осадка. Затем нагреть вертикально вращая вокруг пламени спиртовки.

Наблюдаем налет серебра.

C6h22O6 + Ag2O -> C6h22O7 + 2Ag

Этим опытом окончательно доказано, что глюкоза – альдегид.

Глюкоза имеет два вида функциональной групп и является альдегидоспиртом.

— В глюкозе должно быть 5 функциональных групп ОН.

Невозможно, из-за валентности атома углерода.

H H H H H

| | | | |

H – C – C – C – C – C — C = O

| | | | | |

OH OH OH OH OH H

Формула получилась прямая и неразветвленная.

Мы предположили и доказали на основании химических свойств глюкозы её структурную формулу. Она является альдегидом и многоатомным спиртом.

— Реакция с фуксинсерной кислотой (бесцветная). При добавлении ее к альдегиду должна появиться ярко-розовая или красно-фиолетовая окраска.

При добавлении к раствору глюкозы фуксинсерной кислоты окраска не изменилась (бесцветная).

— Ответ вызывает затруднения.

— Можно. Образуют циклическую модель глюкозы.

— Собираем модель и рисуем.

Н СН2ОН

альфа-глюкоза

ОН Н ОН

/\

| |

\/

Н СН2ОН

ОН Н ОН бета-глюкоза

infourok.ru

это… Свойства моносахаридов и примеры

Углеводы моносахариды — это легкоусвояемые вещества, которые имеют очень важное значение в рационе человека. Если съесть продукт, богатый данным веществом, то зарядишься необходимым количеством энергии на целый день.

Итак, моносахарид — это гетерофункциональное соединение. Далее более подробно рассмотрим каждый вид, полезные свойства и примеры.

Свойства моносахаридов

Итак, чем же полезны эти вещества? Для начала выделим, что моносахарид — это простой сахар. Выделим следующие виды:

• глюкоза;
• галактоза;
• фруктоза.

Отметим, что несмотря на одинаковую молекулярную формулу (C6Н12О6), все имеют различные изомеры. Исходя из этого, они обладают различными свойствами, которые мы рассмотрим очень подробно, но перед этим необходимо отметить химические свойства моносахаридов.

Химические свойства

В молекуле моносахарида может присутствовать одна из трех функциональных групп:

• карбонил;
• спиртовой гидроксил;
• полуацетальный гидроксил.

Тем, какую функциональную группу содержит моносахарид, и определяются его химические свойства. Очень важной особенностью моносахаридов является брожение, которому подвержены в основном гексозы. Исходя из природы фермента, различают следующие реакции:

Отметим, что моносахарид — это углевод, который под воздействием окисления выделяет очень большое количество энергии, поэтому эти вещества нам так необходимы в жизни. Перейдем к разбору таких моносахаридов, как глюкоза, фруктоза и галактоза.

Глюкоза

Наверное, в своей жизни каждый человек слышал про глюкозу и ее пользу. Она является отличным источником энергии, очень важна для клеточного дыхания, необходима для производства белка.

Глюкоза — моносахарид, который является источником питания для мозга. Она необходима для того, чтобы контролировать психическое состояние человека, при дефиците данного вещества он становится раздражительным, теряет самоконтроль, не способен принять ответственное решение.

Как правило, глюкоза не находится в продукте в чистом виде, она входит в состав более сложных углеводов. Когда они поступают с продуктами питания к нам в организм, то происходит расщепление сложных веществ на более простые. Так наш организм получает глюкозу и необходимую энергию.

Отметим, что моносахариды (в том числе и глюкоза) очень быстро всасываются в кровь, поэтому они необходимы после тренировки и с утра. Стоит употреблять не приторные и сладкие обработанные блюда, а получать необходимую дозу с помощью таких натуральных продуктов, как фрукты, йогурты и так далее.

Фруктоза

Где же содержится данный моносахарид? Это овощи и фрукты, мед и подслащенные продукты. От того, где находится фруктоза, зависят и ее полезные свойства. Если вы употребляете натуральные продукты, то улучшится метаболизм, вы насытите организм необходимыми витаминами и минералами, которые просто необходимы для нормального функционирования органов.

Как уже упоминалось ранее, от источника фруктозы зависят ее свойства. Например, возьмем сироп и натуральное яблоко. В сиропе намного больше этого моносахарида, который дан в упрощенной форме, а в натуральном продукте его меньше, но он находится в комплексе с другими необходимыми микроэлементами. Так, например, в банке содовой содержание фруктозы намного выше, но съесть яблоко полезней. Сироп содержит исключительно одну фруктозу, а фрукты и овощи содержат необходимые вещества, которые помогают организму лучше ее усвоить.

Почему же тогда, если в сиропе содержится большее количество фруктозы, стоит задуматься над тем, чтобы сократить употребление данного продукта? Начнем с того, что переизбыток этого моносахарида в организме ведет к ухудшению самочувствия , набору веса, переизбытку холестерина и снижению контроля аппетита. Очень вредно использовать фруктозу в качестве подсластителя. Употребление таких продуктов должно быть умеренным.

Галактоза

Первое, что хотелось бы отметить — это то, что галактоза, как фруктоза или глюкоза, не встречается в природе в чистом виде. Она образуется при протекании такой реакции, как гидролиз лактозы. Где же она содержится? Конечно, в молоке, которое является очень значительным источником энергии для млекопитающих (в том числе человека).

Заметим, что она образует гликолипиды и гликопротеин, которые необходимы тканям организма. Для чего же еще нужна галактоза? Конечно же, для того, чтобы организм мог вырабатывать лактозу. Это касается кормящих женщин. Как это происходит, и как получить галактозу? Для этого нужно употреблять продукты, которые содержат большое количество глюкозы, организм потом перерабатывает ее в галактозу, которая непосредственно влияет на выработку молочными железами молока. Как видно из этого примера, все моносахариды связаны между собой, одни могут появляться за счет других.

Что касается свойств галактозы, то они значительно отличаются от свойств других моносахаридов. С помощью нее можно контролировать свой вес, она является основой спортивного питания, так как обеспечивает организм зарядом энергии, которого хватает намного дольше. Именно поэтому спортсмены намного выносливее человека, который не имеет отношения к спорту.

Моносахариды. Примеры

Теперь рассмотрим такой важный вопрос: где же содержатся данные вещества? Основные источники энергии и хорошего самочувствия — это моносахариды. Примеры продуктов, которые содержат большое количество данных веществ:

• Зерновые культуры. Если вы их употребляете с добавлением сахара, то они содержат и фруктозу, и глюкозу. Что это может быть? Хлебобулочные изделия, мюсли, каши, макароны и так далее.
• Фрукты и ягоды. При этом в данную категорию попадает даже кетчуп, так как помидор — это ягода. Сюда же отнесем и любые замороженные овощи и фрукты, джемы, сиропы, компоты, варенья и другие продукты.
• Молочные продукты. Они содержат глюкозу и лактозу, сюда отнесем молоко, йогурт, сливочный сыр, мороженое и так далее.
• Мед.
• Сладости.
• Сиропы.
• Вина.

Это далеко не весь перечень продуктов, которые содержат углеводы моносахариды. Также они содержатся в различных энергетиках, которые очень вредны для человека. Стоит отдавать предпочтение натуральным продуктам.

fb.ru

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

В природе наиболее распространены углеводы — моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

 Например: