Лактоза структурная формула – Формула Лактозы структурная химическая

Формула Лактозы структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C12H22O11

Химический состав Лактозы

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 12 42,1%
H Водород 1.008 22 6,5%
O Кислород 15.999 11 51,4%

Молекулярная масса: 342,297

Лактоза (от лат. lac — молоко) C12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром.

Химические свойства

При кипячении с разбавленной кислотой происходит гидролиз лактозы. При взаимодействии с раствором щёлочи лактоза окисляется до сахариновых кислот.

Получение

Получают лактозу из молочной сыворотки.

Применение

Применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности. Из лактозы путём изомеризации получают лактулозу — ценный препарат для лечения кишечных расстройств — запоров, дисбактериозов и других нарушений работы ЖКТ. Свойства лактулозы определяются отсутствием в желудке человека ферментов, расщепляющих лактулозу, вследствие чего она в неизменном виде достигает толстой кишки. Большое количество лактозы (около 85 %) содержится в детских молочных смесях.

Непереносимость лактозы

Несмотря на употребление лактозы в лечебных целях, у некоторых людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе понос, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза. Назначение лактазы — расщепление лактозы на её части, глюкозу и галактозу, которые должны затем адсорбироваться тонкой кишкой. При недостаточной функции лактазы лактоза остается в кишечнике в исходном виде и связывает воду, что вызывает диарею. Кроме того, кишечные бактерии вызывают брожение молочного сахара, в результате чего происходит вздутие живота. Непереносимость молочного сахара довольно распространена. Так, в Швеции и Дании непереносимость лактозы встречается примерно у 3 % взрослых лиц, в Финляндии и Швейцарии — у 16 %, в Англии — у 20—30 %, во Франции — у 42 %, а в странах Юго-Восточной Азии и у афроамериканцев в США — почти у 100 %. Непереносимость лактозы часто встречается среди коренного населения Африки, Америки и ряда стран Азии. Она связана с отсутствием в этих регионах традиционного молочного животноводства. Например, в племенах масаев, фулани и тасси в Африке выращивают молочный скот, и у взрослых представителей этих племен непереносимость лактозы встречается относительно редко. Частота этого явления в России составляет в среднем около 16—18 %.

Лактозный оперон

Лактозный оперон — последовательность генов у многих бактерий, которая кодирует ферменты, необходимые для расщепления лактозы до глюкозы и галактозы, то есть для утилизации сахара. Исследования этого оперона сыграли важную роль в развитии молекулярной генетики.

formula-info.ru

6.2. Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой короткие полимеры, состоящие из моносахаридных единиц, соединённых между собой ковалентной О-гликозидной связью.

Олигосахариды классифицируют:

1) в зависимости от числа моносахаридных фрагментов, входящих в состав олигосахаридов: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д.

2) по составу

моносахаридных остатков:

- гомоолигосахариды - состоят из остатков одного вида моносахарида;

- гетероолигосахариды - состоят из остатков разных моносахаридов.

3) в зависимости от порядка соединения мономеров: линейные и разветвлённые.

Из олигосахаридов в природе наиболее широко распространены дисахариды.

В противоположность олигопептидам и олигонуклеотидам олигосахариды довольно часто представляют собой разветвленные структуры.

У большинства олигосахаридов мономерные остатки связаны О- гликозидной связью.

Гликозидная связь это сложноэфирная связь, которая всегда образуется между первым ассиметричным атомом углерода одного моносахаридного остатка и атомом кислорода одной из гидроксильных групп другого моносахаридного остатка.

6.2.1. Состав и структура дисахаридов

В данном разделе мы рассмотрим лишь дисахариды

, так как из всех олигосахаридов они имеют наибольшее биологическое значение.

В природе наиболее распространены такие дисахариды как мальтоза, сахароза и лактоза.

6.2.1.1. Мальтоза

Мальтоза или солодовый сахар - природный дисахарид, который является промежуточным продуктом расщепления крахмала и гликогена.

В свободном виде в пищевых продуктах встречается в меде, солоде, пиве, патоке, проросших зернах.

Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, связанных между собой О-гликозидной связью, и имеет следующую структурную формулу:

Рис. 6.8. Структурная формула мальтозы

Мальтоза это гомоолигосахарид, так как состоит из остатков α-Dглюкозы.

О-гликозидная связь образуется между α-С1-углеродным атом одного остатка глюкозы и атомом кислорода гидроксильной группы

, находящейся у С4-углеродног атома другого остатка глюкозы.

Обозначается как α(1→4) гликозидная связь.

В организме мальтоза гидролизуется ферментами амилазами до моносахаридов, которые и проникают через стенки кишечника. Затем они превращаются в фосфаты и уже в таком виде поступают в кровь.

6.2.1.2. Сахароза

Сахароза или свекловичный сахар содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), кленовом соке. Именно из этих растений вырабатывается кристаллический продукт, известный как сахар.

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул α-D-глюкозы и β-D-фруктозы, соединённых между собой α(1→2) гликозидной связью:

Рис. 6.9. Структурная формула сахарозы

У животных сахароза не образуется, они могут усваивать сахарозу только после её гидролиза ферментом сахаразой

, который катализирует её расщепление на глюкозу и фруктозу.

Глюкоза и фруктоза легко проникают в кровоток и принимают участие в основных процессах метаболизма клетки.

6.2.1.3. Лактоза

Лактоза или молочный сахар содержится только в молоке (до 5%).Молекула лактозы состоит из остатков молекул β-D-галактозы и α-D-глюкозы, соединённых между собою β(1→4) гликозидной связью:

Рис. 6.10. Структурная формула лактозы

В процессе переваривания пищи лактоза гидролизуется в результате воздействия фермента лактазы, активность которого очень велика у грудных детей.

Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.

studfiles.net

Лактоза — Вікіпедія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Перейти до навігації Перейти до пошуку
Лактоза (молочний цукор)
Назва за IUPAC β-D-галактопіранозил-(1→4)-D-глюкоза
Інші назви Молочний цукор
4-O-β-D-галактопіранозил-D-глюкоза
Ідентифікатори
Номер CAS 63-42-3
PubChem 6134
Номер EINECS 200-559-2
Номер EC 200-559-2
KEGG C01970
ChEBI 36218
SMILES C([[email protected]@H]1[[email protected]@H]([[email protected]@H]([[email protected]]([[email protected]@H](O1)O[[email protected]@H]2[[email protected]](O[[email protected]]([[email protected]@H]([[email protected]]2O)O)O)CO)O)O)O)O
InChI 1/C12h32O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h4-20H,1-2h3/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
Номер Бельштейна 90841
Номер Гмеліна 342369
Властивості
Молекулярна формула C12H22O11
Молярна маса 342,30 г/моль
Зовнішній вигляд Білі кристали
Густина 1,525 г/см3
Тпл 202,8°C[1]
Ткип 668,9°C[1]
Розчинність (вода) 21,6 г/100 мл[2]

uk.wikipedia.org

50. Характеристика молочного сахара (лактозы)

Лактоза (молочный сахар) является основным углеводом молока, моносахариды (глюкоза, галактоза и др.) присутствуют в нем в меньшем количестве, более сложные олигосахариды - в виде следов. Дисахарид лактоза - основной источник энергии для биохимических процессов в организме (на нее приходится около 30 % энергетической ценности молока), способствует усвоению кальция, фосфора, магния, бария. В молоке лактоза находится в свободном состоянии. Очень небольшая часть лактозы связана с другими углеводами и белками. Молочный сахар медленно проникает сквозь стенку кишечника в кровь, поэтому его используют для питания молочнокислые бактерии, оздоравливаюшие среду желудка. При нагревании молока выше 95 °С цвет молока изменяется от желтоватого до бурого из-за образования меланоидинов, имеющих темную окраску, в результате реакции углеводов молока с белками и некоторыми свободными аминокислотами. При гидролизе лактоза расщепляется на глюкозу и галактозу, а при брожении под воздействием ферментов - на кислоты (молочная, масляная, пропионовая, уксусная), спирты, эфиры, газы. Оглавление Состав лактозы Лактоза – формула Химические свойства Применение Биологическая польза Продукты, содержащие лактозу Продукты без лактозы Смеси без лактозы Непереносимость лактозы у новорожденных, детей и взрослых – общая характеристика Непереносимость лактозы: симптомы, препараты, диеты - видео Недостаточность лактозы Непереносимость лактозы – причины ... – симптомы Анализ на лактозу – диагностика непереносимости Биопсия тонкой кишки Лактозная кривая Дыхательный водородный тест Анализ кала на углеводы Копрограмма Аллергия на лактозу Молоко без лактозы Протеин без лактозы Лактаза беби Лактоза в таблетках Лактоза является органическим химическим соединением, которое относится к группе углеводных сахаридов. Название данного сахарида происходит от латинского слова lactis, которое в переводе означает "молоко". Сахарид получил такое название вследствие того, что содержится в молоке и молочных продуктах, поэтому синонимом лактозы является термин "молочный сахар". Состав лактозы Лактоза является дисахаридом, то есть состоит из двух элементарных сахаров, которые представляют собой минимальные структурные единицы. Любой сложный углевод (например, крахмал, лактоза или целлюлоза) распадается именно на моносахариды, которые всасываются в кровь и используются организмом для различных нужд. Поскольку лактоза состоит из двух моносахаридов (глюкоза и галактоза), то при попадании в организм человека под действием пищеварительных ферментов именно на них и распадается все соединение. В результате расщепления лактозы на глюкозу и галактозу, последние всасываются в кровь и утилизируются клетками организма человека. Фермент, который расщепляет лактозу на галактозу и глюкозу в пищеварительном тракте, называется лактаза. Лактоза – формула Общая химическая формула лактозы следующая – С12Н22О11. Данный дисахарид состоит из двух моносахаридов – глюкозы и галактозы. Биологическая польза лактозы Лактоза является необходимым компонентом для синтеза различных веществ, которые придают слюне вязкость. Также она усиливает процесс наработки витамина С и витаминов группы В. Попадая в кишечник, лактоза способствует всасыванию и максимально полному усвоению кальция. Основное же свойство лактозы заключается в том, что этот углевод является субстратом для размножения и развития лактобацилл и бифидобактерий. А лактобациллы и бифидобактерии в норме составляют основу нормальной микрофлоры кишечника. То есть, лактоза необходима для профилактики и лечения различных дисбактериозов. Кроме того, лактоза оказывает положительное влияние на процессы развития центральной нервной системы у детей. У взрослых она является мощным стимулятором нервной системы. Также лактоза является хорошим профилактическим средством, предупреждающим развитие сердечно-сосудистых заболеваний.

studfiles.net

Лактоза

Лактоза (молочный сахар) по современной номенклатуре углеводов относится к классу олигосахаридов, а именно дисахаридов (биоз).

Первые сведения о молочном сахаре как составной части молока встречаются в работе итальянского ученного Фабрицио Бертоллети (1633 год). Выпаривая молочную сыворотку он получил из нее «важнейшую соль молока», которое писал под названием «манна» - кашице – образная масса. Молочным сахаром полученное вещество назвал Шель (1780 год) установил, что молочный сахар относится к углеводам, и внес его в этот ряд под названием лактоза. Химическая формула лактозы С12Н22О11, структурная - на картинке.

Лактоза содержит 12 связанных атомов углеродов 22 атома водорода, 9 гидроксильных атомов, 1 эфирный и 1 карбоксильный. Лактоза может синтезироваться химическим и биологическим путем. 

Механизм биологического образования лактозы в организме лактирующего животного до конца еще не выяснил. Если предложить, что лактоза синтезируется в организме, то единственным источником синтеза ее является глюкоза крови, приносимая к вымени. Глюкоза пространственной перестройкой (галактозогенезом) превращается в галактозу. В молоке, кроме лактозы, содержится другие углеводы и их производные. Из моносахаридов (моноз) молока важное значения имеет глюкоза и галактоза, являющиеся структурными элементами молекулы лактоза и ее гидролиза.

Свойства лактозы

Лактоза относится классу активных (восстанавливающих, редуцирующих углеводов). Обладая слабыми кислотными свойствами, она связывает приблизительно 2 моля едкого натра на 1 моль сахара. Различные функциональные группы в структуре лактозы обуславливают ее большую химическую активность. Циклическая форма лактозы может переходить в альдегидную.

Гликозидная связь между монозами в лактозе может быть гидролизована химические или ферментотивно. Химический гидролиз лактозы может быть вызван действием сильных кислот (например соляной). 1 г. лактозы, нагретый до 100? С, полностью гидролизуется на глюкозу и галактозу в течении 1 ч в 100 мл 10 % - ной серной кислоты. Гидролиз соляной кислотой может протекать при низкой температуре (ниже 10? С) и при нагревании. Гидролиз лактозы осуществляется труднее гидролиза сахарозы, на практике считают, что лактоза устойчива в кислых растворах.

В щелочных растворах лактоза окисляется до сахариновых кислот, а затем осмоляется – буреет. Щелочной распад лактозы носят энольный характер а скорость его зависит от температуры. В результате нагревания лактоза и его водные растворы значительно изменяются, что определяет химизм технологических режимов. Кристаллы ? – гидрата при нагревании до 87? С начинают плавится, при 100? С постепенно теряет кристаллизационную воду, а при 110? С становится безводными.

Повышение температуры, щелочная реакция среды, увеличение концентрации, наличие ионов меди и железа ускоряют образования меланоидинов из сахара, в том числе и из лактозы.

При производстве молочного сахара мелоноидиновая реакция должна быть по возможности исключена.

Лактоза сравнительно легко подвергается воздействию ферментов продуцируемых микроорганизмами. Распад лактозы осуществляется под действием лактазы, продуцируемой стенками кишечника и микроорганизмами, при чем фермент действует на ? – и ? формы лактозы.

Теоретически по количеству молочной кислоты в молоке можно судить о степени разложении лактозы. Направленный гидролиз лактозы до моноз осуществляется так же ферментом ? – галактозидазой. Лактоза не расщепляется ферментом пивных и хлебных дрожжей. На реакции брожения лактозы основа на производство кисломолочных продуктов, сыров. При получении молочного сахара брожения необходимо исключить.

www.edka.ru

Лактоза • Справочник структурных формул • Кировская Молекулярная Биология

  1. Справочник
  2. Справочник структурных формул
  3. л
  4. Лактоза

Лактоза

$L(0.8)_(x-1.2,y-1.2)O_(x-2)<|H><_(y-1)Ch3OH>_(x-1.2,y1.2)<`|HO><|H>_(x1.2,y1.2,w+)<`|OH><|H>_(x2,w2)<`|H><|OH>_(x1.2,y-1.2,w-)<|H>`|""_(x.8,y.8)O_(x.8,y.8)""`|<`|H>_(x1.2,y1.2,w+)<`|OH><|H>_(x2,w2)<`|H><|OH>_(x1.2,y-1.2,w-)<`|OH><|H>_(x-1.2,y-1.2)O_(x-2)<_(y-1)Ch3OH><|H>_(x-1.2,y1.2)

/<`|w/OH>\O|<\~OH>`/<|dOH>`\<`/wHO>`|<`|wH>`\O`/d|O`/<|d`/HO>`\<`/dHO>`|<`\dHO>/<`|wHO>\

@:br(a,g:OH)<_(A&a,L.8,w1)&g>@; _(x%a:.8,y%h:1,W+)@br(-90)_(x%b:1.2)@br(90)_(x%a,y-%h,W-)@br(-90)_(x-%a,y-%h)O_(x-%b)@br(-90,Ch3OH)_(x-%a,y%h)|O|_(x-%a,y%h,W+)@br(90)_(x-%b)@br(-90)_(x-%a,y-%h,W-)@br(-90,HO)_(x%a,y-%h)@br(-90,Ch3OH)_(x%b)O_(x%a,y%h)

@:br(a,g:OH,l:.8)<_(A&a,L&l,w1)&g>@; $slope(20)_(x%a:.5,y%h:1,W+)@br(175,HO)_(x%b:1.4,y-%k:.4)@br(70,,1)_(x%c:1,y%k,W-)@br(-15)_(x-%a,y-%h)O_(x-%b,y%k)@br(-120,/OH,1)_(x-%c,y-%k)`/O`/_(x-%c,y-%k,W+)@br(70)_(x-%b,y%k)@br(175,HO)_(x-%a,y-%h,W-)@br(-90,HO)_(x%c,y%k)@br(-120,/OH,1)_(x%b,y-%k)O_(x%a,y%h)

Брутто-формула: C12H22O11

Молекулярная масса: 342.297

Химический состав
СимволЭлементАтомный весЧисло атомовПроцент массы
CУглерод (Carbon)12.0111242.1%
HВодород (Hydrogen)1.008226.5%
OКислород (Oxygen)15.9991151.4%
Синонимы
  • 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза
  • Лактоза
  • молочный сахар
  • (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol(IUPAC)
  • 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucose
  • Aletobiose
  • D-Lactose
  • Galactinum
  • Lactin
  • Lactose
  • Lactose, anhydrous
  • Milk sugar
  • Saccharum lactin
  • Tablettose
  • beta-D-Lactose
  • beta-Lactose
Входит в группы
Сахар

molbiol.kirov.ru

Практическое пособие по химии

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26,
28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43/2004

Большинство природных углеводов состоит из нескольких химически связанных остатков моносахаридов. Углеводы, содержащие два моносахаридных звена, это дисахариды, трехзвенные – трисахариды и т.д. Общий термин олигосахариды часто используют для углеводов, содержащих от трех до десяти моносахаридных звеньев. Углеводы, состоящие из большего числа моносахаридов, называют полисахаридами.

В дисахаридах два моносахаридных звена соединены гликозидной связью между аномерным атомом углерода одного звена и гидроксильным атомом кислорода другого. По строению и по химическим свойствам дисахариды делят на два типа.

При образовании соединений первого типа выделение воды происходит за счет полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов второй молекулы. К таким дисахаридам относится мальтоза. Подобные дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам они аналогичны моносахаридам, в частности, могут восстанавливать такие окислители, как оксиды серебра и меди(II). Это – восстанавливающие дисахариды.
Соединения второго типа образуются так, что вода выделяется за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. В сахаридах этого типа нет полуацетального гидроксила, и они называются невосстанавливающими дисахаридами.
Тремя важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар) содержится в солоде, т.е. в проросших зернах злаков. Мальтозу получают при неполном гидролизе крахмала ферментами солода. Мальтоза выделена в кристаллическом состоянии, она хорошо растворима в воде, сбраживается дрожжами.

Мальтоза состоит из двух звеньев D-глюкопиранозы, соединенных гликозидной связью между углеродом С-1 (аномерным углеродом) одного звена глюкозы и углеродом С-4 другого глюкозного звена. Такую связь называют -1,4-гликозидной связью. Показанная ниже формула Хеуорса
-мальтозы обозначается префиксом -, потому что ОН-группа при аномерном углероде расположенного справа глюкозного звена является -гидроксилом. Мальтоза – восстанавливающий сахар. Ее полуацетальная группа находится в равновесии со свободной альдегидной формой и может окисляться в карбоновую мальтобионовую кислоту.

Формулы Хеуорса мальтозы в циклической и альдегидной формах

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4–6%), ее получают из молочной сыворотки после удаления творога. Лактоза значительно менее сладкая, чем свекловичный сахар. Она используется для изготовления детского питания и фармацевтических препаратов.

Лактоза состоит из остатков молекул D-глюкозы и D-галактозы и представляет собой
4-(-D-галактопиранозил)-D-глюкозу, т.е. имеет не -, а -гликозидную связь.
В кристаллическом состоянии выделены - и -формы лактозы, обе они принадлежат к восстанавливающим сахарам.

Формула Хеуорса лактозы (-форма)

Сахароза (столовый, свекловичный или тростниковый сахар) – наиболее распространенный в биологическом мире дисахарид. В сахарозе углерод С-1 D-глюкозы соединен с углеродом
С-2 D-фруктозы посредством -1,2-гликозидной связи. Глюкоза находится в шестичленной (пиранозной) циклической форме, а фруктоза в пятичленной (фуранозной) циклической форме. Химическое название сахарозы – -D-глюкопиранозил--D-фруктофуранозид. Поскольку оба аномерных углерода (и глюкозы, и фруктозы) вовлечены в образование гликозидной связи, глюкоза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Вещества этого типа способны только к реакциям образования простых и сложных эфиров, как всякие многоатомные спирты. Сахароза и другие невосстанавливающие дисахариды гидролизуются особенно легко.

Формула Хеуорса сахарозы

Задание. Приведите формулу Хеуорса для -аномера дисахарида, в котором два звена
D-глюкопиранозы соединены 1,6-гликозидной связью.
Решение.
Нарисуем структурную формулу звена D-глюкопиранозы. Затем соединим аномерный углерод этого моносахарида через кислородный мостик с углеродом С-6 второго звена
D-глюкопиранозы (гликозидная связь). Получающаяся молекула будет в - или -форме в зависимости от ориентации группы ОН на восстанавливающем конце молекулы дисахарида. Дисахарид, показанный ниже, является -формой:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какие углеводы называют дисахаридами и какие – олигосахаридами?




2. Приведите формулы Хеуорса восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида.




3. Назовите моносахариды, из остатков которых состоят дисахариды:

а) мальтоза; б) лактоза; в) сахароза.




4. Составьте структурную формулу трисахарида из остатков моносахаридов: галактозы, глюкозы и фруктозы, соединенных любым из возможных способов.




Полисахариды являются биополимерами. Их полимерные цепи состоят из большого числа моносахаридных звеньев, соединенных друг с другом гликозидными связями. Три важнейших полисахарида – крахмал, гликоген и целлюлоза – являются полимерами глюкозы.

Крахмал – амилоза и амилопектин

Крахмал (С6Н10О5)n – резервное питательное вещество растений – содержится в семенах, клубнях, корнях, листьях. Например, в картофеле – 12–24% крахмала, а в зернах кукурузы – 57–72%.
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, различающихся строением цепи молекулы, – амилозы и амилопектина. В большинстве растений крахмал состоит из 20–25% амилозы и 75–80% амилопектина. Полный гидролиз крахмала (как амилозы, так и амилопектина) приводит к D-глюкозе. При мягких условиях можно выделить промежуточные продукты гидролиза – декстрины – полисахариды (С6Н10О5)m с меньшей молекулярной массой, чем крахмал (m < n), олигосахариды, а также дисахарид мальтозу.
По данным рентгеноструктурного анализа, амилоза имеет нитевидное строение, т.е. состоит из протяженных неразветвленных цепей. Такие цепи включают до 4000 звеньев D-глюкозы, соединенных 1,4-гликозидными связями.

Фрагмент молекулы амилозы – линейного полимера D-глюкозы

Амилопектин – полисахарид разветвленного строения (примерно 30 ответвлений в молекуле). Он содержит два типа гликозидных связей. Внутри каждой цепи звенья D-глюкозы соединены
1,4-гликозидными связями, как в амилозе, но длина полимерных цепей варьируется от 24 до 30 глюкозных единиц. В местах разветвлений новые цепи присоединяются посредством
1,6-гликозидных связей.

Фрагмент молекулы амилопектина –
высокоразветвленного полимера D-глюкозы

Гликоген (животный крахмал) образуется в печени и мышцах животных и играет важную роль в обмене углеводов в животных организмах. Гликоген – белый аморфный порошок, растворяется в воде с образованием коллоидных растворов, при гидролизе дает мальтозу и D-глюкозу. Подобно амилопектину, гликоген является нелинейным полимером D-глюкозы с -1,4- и
-1,6-гликозидными связями. Каждая ветвь содержит 12–18 звеньев глюкозы. Однако гликоген имеет меньшую молекулярную массу и еще более разветвленное строение (примерно 100 ответвлений в молекуле), чем амилопектин. Общее содержание гликогена в организме взрослого хорошо питающегося человека примерно 350 г, которые в равных долях распределены между печенью и мускулами.

Целлюлоза (клетчатка) (С6Н10О5)х – наиболее распространенный в природе полисахарид, главная составная часть растений. Почти чистой целлюлозой является хлопковое волокно. В древесине целлюлоза составляет примерно половину сухого вещества. Кроме того, в древесине содержатся другие полисахариды, которые объединяют общим названием «гемицеллюлозы», а также лигнин – высокомолекулярное вещество, относящееся к производным бензола. Целлюлоза – аморфное волокнистое вещество. Она нерастворима в воде и органических растворителях.
Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы, в котором мономерные звенья соединены
-1,4-гликозидными связями. Причем -D-глюкопиранозные звенья попеременно повернуты друг относительно друга на 180°. Средняя относительная молекулярная масса целлюлозы составляет 400 000, что соответствует примерно 2800 глюкозным единицам. Волокна целлюлозы представляют собой пучки (фибриллы) параллельных полисахаридных цепей, удерживаемых вместе водородными связями между гидроксильными группами соседних цепей. Упорядоченное строение целлюлозы обусловливает ее высокую механическую прочность.

Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы с -1,4-гликозидными связями

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какой моносахарид служит структурным звеном полисахаридов – крахмала, гликогена и целлюлозы?




2. Смесь каких двух полисахаридов представляет собой крахмал? В чем различие их строения?




3. Чем отличаются по строению крахмал и гликоген?




4. Как различаются по растворимости в воде сахароза, крахмал и целлюлоза?




1. Дисахариды и олигосахариды – сложные углеводы, часто обладающие сладким вкусом. При гидролизе они образуют две или несколько (3–10) молекул моносахаридов.

Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, т.к. содержит полуацетальный гидроксил.

2.

Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, т.к. в молекуле нет полуацетального гидроксила.

3. а) Дисахарид мальтоза получается путем конденсации двух молекул D-глюкопиранозы с отщеплением воды от гидроксилов при С-1 и С-4.
б) Лактоза состоит из остатков молекул D-галактозы и D-глюкозы, находящихся в пиранозной форме. При конденсации этих моносахаридов они связываются: атом С-1 галактозы через кислородный мостик с атомом С-4 глюкозы.
в) Сахароза содержит остатки D-глюкозы и D-фруктозы, соединенные посредством 1,2-гликозидной связи.

4. Структурная формула трисахарида:

1. Структурное звено крахмала и гликогена – -глюкоза, а целлюлозы – -глюкоза.

2. Крахмал – это смесь двух полисахаридов: амилозы (20–25%) и амилопектина (75–80%). Амилоза – линейный полимер, тогда как амилопектин – разветвленный. Внутри каждой цепи этих полисахаридов звенья D-глюкозы соединены 1,4-глюкозидными связями, а в местах разветвлений амилопектина новые цепи присоединяются посредством 1,6-гликозидных связей.

3. Гликоген, подобно амилопектину крахмала, является нелинейным полимером D-глюкозы с
-1,4- и -1,6-гликозидными связями. По сравнению с крахмалом каждая цепь гликогена примерно вдвое короче. Гликоген имеет меньшую молекулярную массу и более разветвленное строение.

4. Растворимость в воде: у сахарозы – высокая, у крахмала – умеренная (низкая), целлюлоза – нерастворима.

Мистер Углерод
всегда даст правильный ответ

him.1sept.ru

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *