7.4. Водорастворимые витамины
Большинство водорастворимых витаминов и витаминоподобных веществ участвуют в образовании соответствующих коферментов, принимающих непосредственное участие в химических реакциях в ходе метаболизма веществ. Поскольку витамины этой группы в организме человека и животных не синтезируется (за исключениям некоторых), то недостаточное содержание их в пище может привести к серьезным нарушениям обмена веществ.
Витамин B1 (тиамин)
Химическая природа. Витамин В1 был назван тиамином, так как наряду с аминогруппой он содержит атом серы:
Тиамин
— бесцветное кристаллическое вещество,
устойчивое к высоким температурам в
кислой среде и быстро разрушающееся
при нагревании в нейтральной и
щелочной среде. Поэтому при кулинарной
обработке пищи происходит полное
или частичное разрушение витамина B1.
Тиамин
легко всасывается в кишечнике, в тканях
не накапливается, не обладает токсическими
свойствами.
Биологическая роль. Витамин В, в виде тиаминпирофосфата:
является коферментом ряда ферментов и их комплексов, катализирующих промежуточный обмен в животных тканях.
Гиповитаминоз
В1.
При
недостаточности тиамина развивается
заболевание «бери — бери», широко
распространенное в ряде стран Азии и
Индокитая, где основным продуктом
питания является полированный рис,
содержащий лишь следы тиамина.
Специфические симптомы «бери -бери»
связаны с нарушением функций
пищеварительной, сердечно-сосудистой
и нервной систем. Более вероятно, что
эта болезнь есть следствие комбинированного
авитаминоза B1,
В2,
В5,
B6,
С, РР, но основной дефицит при этом в
организме витамина B1.
Со стороны пищеварительной системы это
проявляется в резкой потере аппетита,
снижении секреции желудочного сока
и соляной кислоты, атонии (моторная
функция), диарее.
Распространение в природе и суточная потребность. Тиамином богаты хлеб грубого помола, горох, фасоль, зародыши семян злаков, меньше В1 в картофеле, моркови, капусте. Из продуктов животного происхождения наиболее богаты тиамином печень, почки, мозги. Суточная потребность в тиамине взрослого человека составляет 1-3 мг.
Витамин В2 (рибофлавин)
Химическая природа. В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение — изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового оснований), к которому присоединен пятиатомный спирт рибит:
Витамин
В2
— оранжевое кристаллическое вещество,
хорошо растворимо в воде и дает
желто-зеленые флуоресцирующие растворы.
Устойчив в кислых растворах, но легко
разрушается в нейтральных и щелочных
растворах при кипячении и под действием
УФ — лучей.
Биологическая роль. Витамин В2 легко окисляется и восстанавливается, что лежит в основе его биологического действия. Являясь частью флавиновых коферментов, он участвует в многочисленных реакциях окисления веществ в клетках: перенос электронов и протонов в дыхательной цепи, окисление пирувата, сукцината, α-кетоглутарата, α-глицерофосфата (обмен углеводов), жирных кислот (обмен липидов) в митохондриях и т.д.
Гиповитаминоз
В2
проявляется
в снижении содержания коферментных
форм его в тканях, что обнаруживается
в виде следующих клинических симптомов.
Помимо похудания, остановки роста,
выпадения волос, характерных и для
других авитаминозов, специфическими
для авитаминоза В2
являются сухость и воспаление
слизистых губ, полости рта (язык), в углу
рта и на губах трещины, повышено шелушение
кожи (дерматиты). Очень характерны
изменения со стороны глаз: кератиты —
воспалительные процессы роговой оболочки
и прорастание ее сосудами (васкуляризация),
помутнение хрусталика (катаракта).
Кроме того может развиваться мышечная
слабость и слабость сердечной мышцы,
что иногда приводит к коллапсу — параличу
этой мышцы.
Распространение в природе и суточная потребность. Источником рибофлавина для человека служат продукты питания и частично кишечные бактерии. Богаты витамином В2 печень, почки, желток яиц, творог. В растительных продуктах (семена злаков, зеленые овощи, репа, яблоки, миндаль, овес, лук-порей и др.) его меньше. Избыток В2 выводится из организма через почки. Суточная потребность взрослого человека в нем 2-4 мг.
Витамин В3 ( пантотеновая кислота )
Химическая природа. Пантотеновая кислота является комплексным соединением β-аланина и α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты:
Витамин
В3
представляет собой вязкую светло —
желтую жидкость, хорошо растворимую
в воде; она малоустойчива и легко
гидролизуется под действием кислот и
щелочей.
Биологическая функция пантотеновой кислоты реализуется через кофермент А (КоА, коэнзим А), в состав которого она входит. Кофермент А — основной кофермент в клетках, катализирующий реакции ацилирования в процессе обмена углеводов, липидов, белков. Ниже представлена формула кофермента А:
Гиповитаминоз В3 у человека не обнаружен. Его изучали на животных и людях-добровольцах путем введения антагонистов пантотеновой кислоты. Выявлено, что гиповитаминоз В3 проявляется в развитии дерматитов, поражении слизистых оболочек, дегенеративных изменениях желез внутренней секреции (например, надпочечников) и нервной системы (невриты, параличи), повреждениях сердца и почек, потере аппетита, истощении, выпадении (аллопеция) и поседении волос и др. Это многообразие клинических проявлений недостаточности В3 свидетельствует о его очень важной роли в метаболизме веществ и увеличении продолжительности жизни.
Распространение
в природе и суточная потребность.
Источником
В3
для человека являются кишечные бактерии
и продукты питания. Пантотеновая
кислота содержится во всех растительных,
животных и микробных объектах (отсюда
ее название от греческого «пантотен»
— повсюду). Для человека основные пищевые
источники этого витамина: печень, желток
яиц, дрожжи, зеленые части растений,
кисломолочные продукты. Суточная
потребность взрослого человека в
витамине В3
примерно 10 мг.
Витамин В5
(РР, ниацин, никотинамид, никотиновая кислота )
Химическая природа. Никотиновая кислота (В5, РР) представляет собой соединение пиридинового ряда, содержащее карбоксильную группу (никотинамид отличается наличием амидной группы):
Никотиновая кислота |
Никотинамид |
Витамин
РР — белые игольчатые кристаллы,
малорастворимые в воде (~1%),
но
хорошо растворимы в водных растворах
щелочей, химически устойчив.
Биологическая роль. Витамин РР в форме коферментов (никотинамидадениндинуклеотида — НАД и никотинамидадениндинуклеотидфосфата — НАДФ) участвует в окислительно-восстановительных реакциях, катализируемых дегидрогеназами: окисление углеводов, жирных кислот, глицерина, аминокислот, реакции цикла Кребса, реакции дыхательной цепи (биологическое окисление). Кроме того, восстановленная форма НАДФ используется как донор водорода в синтетических (анаболизм) восстановительных реакциях (например, в синтезе жирных кислот, холестерина и других стероидов).
НАД состоит из двух частей, объединенных связью между остатками фосфорной кислоты. Одна часть представляет собой остаток нуклеотида (адениловой кислоты, см. главу 4). Другая — тоже нуклеотид, в котором в качестве азотистого основания — амид никотиновой кислоты (витамин В5).
НАД
— зависимые дегидрогеназы — катализируют
реакции окисления веществ путем
дегидрирования; при этом окисляемое
вещество служит донором водорода (D
•
H2),
а НАД является акцептором водорода,
т. е. восстанавливается. Остаток
никотинамида в молекуле НАД принимает
непосредственное участие в реакции:
Из двух атомов водорода (2 протона + 2 электрона), отщепляемых от субстрата, к НАД присоединяются один протон (второй переходит в среду) и два электрона, в результате чего утрачивается положительный заряд пиридинового цикла НАД. Поэтому в уравнениях реакций окисленный и восстановленный НАД изображаются по разному: НАД + и НАД.Н+Н+ соответственно.
НАДФ отличается от НАД только наличием дополнительного фосфатного остатка в положении 2 молекулы рибозы в адениловой части молекулы. НАДФ — зависимые дегидрогеназы — катализируют такого же типа реакции, как и НАД — зависимые:
D•H2 + НАДФ* ↔ НАДФ.Н + Н+ + D
Гиповитаминоз
В5(РР)
приводит
к заболеванию, называемому «пеллагрой».
Как правило гиповитаминоз РР сопровождается
гиповитаминозами В2
и В6,
так как для синтеза никотиновой кислоты
в организме из триптофана требуются
коферменты рибофлавина и пиридоксина.
Пеллагра проявляется в виде дерматита
на участках кожи, доступных действию
солнечных лучей (фотодерматит), нарушением
пищеварения (диарея, язвенная болезнь
кишечника), нарушением функции
периферических нервов (невриты), атрофией
и болезненностью языка (трещины, вздутие)
нарушением деятельности мозга (головные
боли, психозы, депрессии, слабоумие).
При тяжелых формах пеллагры наблюдаются
кровоизлияния на протяжении всего
желудочно-кишечного тракта.
Распространение
в
природе
и суточная потребность. Как
уже было сказано выше, витамин РР может
синтезироваться в организме: из 60 молекул
триптофана образуется одна молекула
ниацина (РР). Поэтому продукты, богатые
триптофаном (например, молоко, яйца),
могут устранять дефицит РР в организме.
Основные пищевые источники ниацина
для человека — животные (мясо, печень,
почки), многие растительные (хлеб,
картофель, крупы, грибы) и кисломолочные
продукты. Молоко и яйца содержат следы
ниацина. Суточная потребность в РР
зависит от потребления триптофана. Она
составляет для взрослого человека
15-25мг.
Витамин В6 (пиридоксин)
Химическая природа. Термин «витамин В6» применяется к трем производным 3-оксипиридина, обладающим витаминной активностью -пиридоксину (пиридоксол), пиридоксалю и пиридоксамину, имеющим следующее строение:
Пиридоксин |
Пиридоксаль |
Пиридоксамин |
Витамин В6 — белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и этаноле. Водные растворы его устойчивы к кислотам и щелочам, но чувствительны к действию света, особенно при нейтральном рН среды.
Биологическая роль. Все три формы витамина В6 организме легко переходят в пиридоксальфосфат:
который
входит в состав коферментов почти всех
классов ферментов: оксидоредуктаз,
трансфераз, гидролаз, лиаз и изомераз.
К числу важнейших функций
пиридоксальфосфата (в составе различных
ферментов) можно отнести следующие:
окисление (обезвреживание) биогенных
аминов, взаимопревращение и катаболизм
аминокислот (обмен белков), биосинтез
гормонов в щитовидной железе и катаболизм
их в периферических тканях, окисление
(обезвреживание) γ-аминомасляной кислоты
(медиатора торможения ЦНС), синтез
ниацина из триптофана, образование
биогенных аминов (тканевых и нервных
медиаторов), биосинтез гемагемоглобина
и миоглобина, биосинтез липидов;
утилизация D-аминокислот,
участие в гликогенолиэе и т.д. Таким
образом, пищевой дефицит В6
может привести к возникновению
многочисленных нарушений в обмене
веществ.
Гиповитаминоз
В6
у
человека встречается реже, чем у
животных.
У детей пиридоксиновая недостаточность
сопровождается повышенной возбудимостью
ЦНС, периодическими судорогами, что
связано, вероятно, с недостаточным
образованием γ-аминомасляной кислоты
— тормозного медиатора нейронов
мозга, с дерматитами. У взрослых людей
могут возникать пеллагроподобные
дерматиты, не излечиваемые ниацином,
повышенная возбудимость нервной системы,
нарушение кроветворения.
Распространение, в природе и суточная потребность. Источником В6 для человека служат кишечные бактерии и пища. В6 широко распространен в растительных и животных продуктах. Он содержится в хлебе, горохе, фасоли, картофеле, мясе, почках, печени, кислом молоке, рыбе, капусте, моркови, зелени и др. Суточная потребность в витамине В6 для взрослого человека 2-3 мг.
Витании В9 (BС, фолиевая кислота)
Химическая природа. Фолиевая кислота состоит из трех структурных единиц: остатка теридина (I), парааминобензойной (П ) и L — глутаминовой (III) кислот — и имеет следующую структуру:
BС
(В9)
— желтый кристаллический порошок без
запаха и вкуса, ограниченно растворимый
в воде, но хорошо растворимый в
разбавленном растворе спирта.
Биологическая роль. Фолиевая кислота в организме превращается в тепрагидрофолиевую кислоту (ТГФК):
которая выполняет коферментные функции, связанные с переносом одноуглеродных групп при биосинтезе метионина и тимина (перенос метельной группы — СН3 ), серина (перенос оксиметильной группы CH3O-), при образовании пуриновых нуклеотидов (перенос формальной группы НСОО-) и так далее. Таким образом, BС играет важную роль в процессах обмена нуклеиновых кислот и белков.
Гиповитаминоз
В9
(ВС)
встречается очень редко и приводит к
анемии. Причиной ее служит нарушение
биосинтеза пуриновых оснований и
дезокситимидинфосфата, что вызывает
угнетение синтеза ДНК и деления
(пролиферации) кроветворных клеток. При
этой анемии наблюдается снижение
количества эритроцитов и гемоглобина
в крови, а также лейкоцитов (лейкопения).
Особенно важен ВС
для бактерий, являясь их главным ростовым
фактором. У человека гиповитаминоза ВС
практически
не бывает, так
как этот
витамин синтезируется микрофлорой
кишечника и поступает
с
пищей.
Распространение в природе и суточная потребность. Фолиевая кислота широко распространена в природе. Ею богаты и растительные (салат, капуста, томаты, земляника, шпинат), и животные (печень, мясо, желток яиц, почки) продукты, а также дрожжи. Суточная потребность в фолиевой кислоте взрослого человека — 200-400 мкг. У беременных потребность в ней возрастает в 2 раза.
Витамин В12 ( кобадимим, цианокобаламин )
Химическая
природа.
В12
—
единственный витамин, содержащий в
своей молекуле металл — кобальт. Молекула
В12
(представлена ниже) имеет очень
сложное строение: центральный атом
Со(III)
соединен координационными связями с
атомами азота четырех восстановленных
пиррольных колец, с атомом азота 5,6 —
диметилбензимидазола и с цианид-ионом;
ко второму атому азота бензимидазола
присоединен нуклеотидный лиганд,
содержащий рибозу и
фосфатный
остаток.
Биологическая роль. В12 входит в состав коферментов, которые участвуют в катализе различных реакций трансметилирования, дезаминирования, изомеризации. Кроме того, предполагают, что кобаламины облегчают депонирование и образование коферментных форм фолиевой кислоты и тем самым посредством коферментов фолиевой кислоты участвуют в синтезе ДНК и пролиферации кроветворных клеток.
Гиповитаминоз
В12
приводит
к анемии. Помимо этого возможны
расстройства деятельности нервной
системы, резкое снижение кислотности
желудочного сока. Для нормального
всасывания B12
в кишечнике желудочный сок должен
содержать особый белок гастромукопротеин
(названный внутренним фактором Касла),
который связывает В12
в сложный комплекс, и только в
таком
виде В12
усваивается в
кишечнике.
Если нарушен синтез внутреннего фактора
в слизистой оболочке желудка, то
наступает авитаминоз В12
даже при достаточном поступлении его
с пищей; в
этом
случае назначают инъекции В12.
Распространение в природе и суточная потребность. Частично В12 синтезируется кишечными бактериями. Это единственный витамин, синтез которого осуществляется исключительно микроорганизмами; ни растения, ни ткани животных этой способностью не обладают. Растительные продукты бедны кобаламинами. Основные источники В12 для человека — мясо, говяжья печень, почки, рыба, молоко, яйца. Главным местом накопления витамина В12 в организме человека является печень, в которой содержится до нескольких миллиграммов витамина. Суточная потребность взрослого человека в витамине В12 — 2,5-5 мкг. В медицинской практике применение кобаламинов целесообразно в сочетании с витамином ВС и железом, так как они необходимы для синтеза гемоглобина.
Витамин В12(кобаламин)
Витамин С (аскорбиновая кислота)
Химическая
природа.
По химической структуре аскорбиновая
кислота представляет собой лактон
кислоты со структурой, близкой структуре
L
— глюкозы.
Витамин С — бесцветные кристаллы кислого вкуса, хорошо растворимые в воде и хуже — в этаноле, нерастворимые в других органических растворителях. Аскорбиновая кислота легко разрушается в присутствии кислорода, этому способствуют ионы железа и меди. При кулинарной обработке продуктов, содержащих витамин С, он частично разрушаются. Биологическая роль витамина С связана с его участием в окислительно-восстановительных процессах. Аскорбиновая кислота образу редокс — пару с дегидроаскорбиновой кислотой:
L-аскорбиновая кислота |
L-дегидроаскорбиновая кислота |
Благодаря
своим окислительно-восстановительным
свойствам витамин С участвует в процессах
превращения ароматических аминокислот
с образованием некоторых нейромедиаторов,
в синтезе кортикостероидов, в процессах
кроветворения и в образовании коллагена,
являющегося главным внеклеточным
компонентом соединительной ткани.
Гиповитаминоз С приводит к заболеванию «цинга». Недостаток витамина С приводит к нарушению образования коллагена соединительной ткани, постепенному разрушению её. В результате повышается проницаемость и ломкость капилляров и возникают подкожные кровоизлияния. На основе возникших биохимических нарушений развиваются внешние проявления цинги: расшатывание и выпадение зубов, кровоточивость десен, отеки и боли в суставах, бледность кожных покровов, кровоизлияния, поражения костей.
Распространение в природе и суточная потребность. Свежие фрукты и овощи являются основным источником витамина С для человека. Особенно богат им шиповник. Много аскорбиновой кислоты в салате, капусте, перце, хрене, укропе, цитрусовых, томатах, щавеле, картофеле. Богаты витамином С — хвоя, листья березы, липы, черной смородины, малины. Суточная потребность в витамине С для взрослого человека 100-120 мг.
Витамин Н ( биотин )
Химическая
природа.
Молекула биотина состоит из имидазолового
и тиофенового колец, составляющих
гетероциклическую часть молекулы, а
боковая цепь представлена валериановой
кислотой:
Биотин — бесцветные игольчатые кристаллы, хорошо растворимые в воде, ограниченно растворимы в спиртах и нерастворимы в других органических растворителях. Биотин устойчив к действию кислорода и серной кислоты, но разрушается под действием перекиси водорода, брома, соляной и азотной кислот, щелочей.
Биологическая роль. Биотин в качестве кофермента входит в ферменты, катализирующие реакции карбоксилирования и транскарбоксилирования, имеющие важное значение при синтезе высших жирных кислот, белков, пуриновых нуклеотидов.
Гиповитаминоз
Н
у человека практически не выявлен.
Недостаточность его может возникать
в случае употребления большого количества
сырых яиц или приема сульфаниламидных
препаратов и антибиотиков, подавляющих
рост бактерий в кишечнике и тем самым
снижающих синтез в организме биотина.
Клинические симптомы гиповитаминоза:
дерматиты, выпадение волос, усиление
выделения жира сальными железами
кожи (себоррея), поражение ногтей, боли
в мышцах, усталость, сонливость, депрессия,
а также анемия.
Распространение в природе и суточная потребность. В основном потребность человека в биотине покрывается за счет его биосинтеза кишечными бактериями. Богаты биотипом горох, соя, цветная капуста, грибы, яичный желток, печень и т.д. Суточная потребность в биотине составляет около 150 — 200 мкг.
Витамин Р (рутин, витамин проницаемости)
Химическая
природа.
Известно более десятка веществ с
Р-витаминной активностью, в основе всех
их лежит скелет флавона. Витамин Р —
это катехины, флавины, флавононы,
изофлавоны и другие биофлавоноиды.
Препараты биофлавоноидов — кристаллические
вещества желтого или оранжевого цвета,
плохо растворимые в воде, но хорошо
растворимые в уксусной кислоте, спирте
и разбавленных щелочных растворах.
В качестве примера приводится структура
рутина, выделенного из листьев гречихи:
Биологическая роль биофлавоноидов заключается в стабилизации основного вещества соединительной ткани, причем их действие взаимосвязано с действием витамина С. Вероятно, витамины Р и С функционируют в окислительно-восстановительных реакциях вместе, образуя единую систему, что косвенно подтверждается лечебным эффектом препарата аскорутина.
Гиповитаминоз Р проявляется симптомами повышенной ломкости и проницаемости капилляров, точечными кровоизлияниями и кровоточивостью десен. Поэтому витамин Р называют капилляроукрепляющим и витамином проницаемости.
Распространение в природе и суточная потребность. Р-витаминными веществами богаты свежие фрукты и ягоды, особенно черноплодная рябина, черная смородина, яблоки, виноград, лимон, а также листья чая и плоды шиповника. Суточная потребность 25 -50 мг.
Кофакторы и коферменты. Виды витаминов и их биологическая роль.

Кофакторы и коферменты / Микроэлементы и коэнзимы
Для правильного расположения атомов в структуре ферментов и их оптимального функционирования многие ферменты должны быть в контакте с небольшими вспомогательными молекулами.
Два вида таких вспомогательных молекул – кофакторы (микроэлементы) и коферменты (коэнзимы).
Кофакторы (микроэлементы)
Кофакторы или микроэлементы – это неорганические ионы, такие как магний (Mg++), селен (Se++) и железо (Fe++).
Коферменты (коэнзимы)
Коферменты или коэнзимы – это органические молекулы-помощники. Основные атомы в их составе это углерод и водород.
Наиболее распространенными источниками коферментов являются витамины получаемые из пищи.
Некоторые витамины не требуют каких-либо модификаций и могут непосредственно выступать в качестве коферментов.
Другие витамины должны быть модифицированы и являются предшественниками коферментов.
Виды витаминов и их биологическая роль.

Витамины – это органические соединения. Они являются очень важными питательными веществами и необходимы для оптимальной работы организма в ограниченных количествах.
Многие ферменты частично или даже полностью не работают если они не связаны с определенными небелковыми молекулами-помощниками.
Витамины могут связываться с ферментами двумя способами – либо с помощью ионных или водородных связей (на короткий промежуток времени), либо при помощи стабильных ковалентных связей (на все время существования фермента).
Водорастворимые и жирорастворимые витамины
Витамины могут быть либо растворимыми в воде либо в липидах.
Водорастворимые витамины
Водорастворимые витамины могут всасываться из кишечника непосредственно в кровь.
Витамин С (аскорбиновая кислота) и витамины группы B являются растворимыми в воде.
Поскольку избыточное количество водорастворимых витаминов может выводится с мочой, то их относительно трудно передозировать и достичь токсичных для организма уровней.
Жирорастворимые витамины
Жирорастворимые витамины попадают в организм таким же способом, как и липиды и поэтому потребление небольшого количество жиров вместе с ними имеет важное значение для их лучшего усвоения.
Жирорастворимые витамины — А (ретинол), D (кальциферол), Е (α-токоферол), и К (филлохинон).
Они легко проходят через плазматические мембраны желудочно-кишечного тракта и других тканей.
Чрезмерное потребление жирорастворимых витаминов может вести к тому что они будут накапливаться в жировых тканях организма и достигать токсичных уровней. На это особенно важно обращать внимание при приеме пищевых добавок для того чтобы избежать передозировки.
Виды витаминов | |
---|---|
Водорастворимые витамины |
Жирорастворимые витамины |
С (аскорбиновая кислота) B1 (тиамин) В2 (рибофлавин) В3 (ниацин, ниацинамид, никотиновая кислота) B5 (пантотеновая кислота) В6 (пиридоксин, пиридоксаль-5′-фосфата) B7 (биотин) В9 (фолиевая кислота) B12 (кобаламин) |
А (ретинол) D (кальциферол) Е (α-токоферол) K (филлохинон) |
Витамины и их роль в организме человека