Структура хлорофилла: Хлорофилл – сила растений для нашего здоровья

Содержание

Хлорофилл – сила растений для нашего здоровья

Хлорофилл – зеленый пигмент, который окрашивает хлоропласты растений в зеленый цвет и, собственно, обеспечивает их зеленую окраску. При участии хлорофилла происходит фотосинтез – процесс образования органических веществ из неорганических под действием солнечного света. Количество хлорофилла в растениях колеблется от 1,7 до 5 % (на сухой вес).

Хлорофилл был впервые выделен в 1817 г. французскими химиками и фармацевтами Жозефом Бьенеме Каванту и Пьером Жозефом Пеллетье, они же дали ему название, соединив два греческих слова «зеленый» и «лист».

Синтезирован хлорофилл был в 1960 г. американским химиком Робертом Бернсом Вудвордом.

Хлорофилл присутствует во всех фотосинтезирующих организмах – растениях, водорослях, бактериях и пр.

В процессе фотосинтеза молекула хлорофилла поглощает световую энергию, которая используется в фотохимической реакции взаимодействия углекислого газа и воды с образованием органических веществ, благодаря чему происходит рост растений. Фотосинтез чрезвычайно важен не только для растений, но и для всего живого на нашей планете, поскольку его побочной реакцией является выделение кислорода.

В наш организм хлорофилл попадает вместе со свежими овощами. Хлорофилл обладает антиоксидантной и антимутагенной активностью, то есть имеет потенциальную пользу для здоровья.

Лучшими природными источниками хлорофилла являются свежие овощи. Максимальное количество хлорофилла содержится в таких овощах, как шпинат, петрушка, брюссельская капуста, брокколи, салат ромэн, зеленые оливки. Употребление достаточного количества этих и других зеленых овощей позволит обеспечить достаточное количество поступающего хлорофилла. Более того, все эти овощи богаты и другими весьма полезными веществами, таким как витамины, минералы, антиоксиданты и пр., которые могут помочь улучшить здоровье.

К сожалению, не все люди могут использовать в своем питании свежие овощи. При оральном аллергическом синдроме (OAS) у людей развивается аллергическая реакция, которая обусловлена перекрестной реактивностью между белками свежих овощей (и/или фруктов, орехов) и пыльцы. Синдром встречается у 70% больных с сезонным аллергическим ринитом или поллинозом. Термин OAS применим больше к местным аллергическим реакциям на растительную пищу, которые возникают на слизистой оболочке рта. Это довольно опасное состояние, которое сопровождается отеком ротовой полости и горла. При сочетании OAS с системными аллергическими реакциями, или только при одних системных реакциях на растительные пищевые аллергены, чаще используют термин «синдром пыльцевой-пищевой аллергии».

В течение многих лет хлорофилл изучался для выяснения его потенциальных возможностей по улучшению здоровья. В результате немалого количества исследований были выявлены следующие полезные свойства хлорофилла.

Хлорофилл обладает способностью увеличивать количество эритроцитов в крови.

Хлорофилл обладает антиоксидантной и антимутагенной активностью, модулирует метаболизм ксенобиотиков и индукцию апоптоза. В настоящее время проводятся исследования по потенциальной возможности хлорофилла и его производных уменьшать риск возникновения раковых заболеваний.

У хлорофилла отмечаются противовоспалительные свойства, которые, возможно, смогут улучшить состояние при хронических воспалениях. Были выявлены свойства хлорофилла по ингибированию TNF-α (фактор некроза опухоли-альфа) у мышей.

Хлорофилл богат антиоксидантами, которые борются со свободными радикалами в нашем организме, что не только улучшает общее состояние, но и способствует долголетию, поскольку антиоксиданты повышают устойчивость организма к окислительному стрессу.

В экспериментах, проведенных на изолятах Candida albicans, была выявлена антикандидозная активность хлорофилла в концентрациях 25 и 50 %.

Хлорофилл может помочь контролировать вес и предотвратить переедание, снижая тягу к пище и ускоряя наступление насыщения.

Хлорофилл может уменьшить запах при триметиламинурии — состоянии, при котором от тела человека исходит неприятный запах, напоминающий запах рыбы. Данный синдром обусловлен накоплением триметиламина в организм в связи с редким генетическим заболеванием, при котором происходит мутация флавин-монооксигеназы-3, в результате чего печень не в состоянии расщеплять триметиламин. Выделяясь с потом, мочой и выдыхаемым воздухом, триметиламин и создает неприятный запах. Хлорофилл снижает количество триметиламинов и, соответственно, связанный с ними рыбный запах, выделяемый людьми с этим наследственным заболеванием.

При приеме хлорофилла побочные эффекты развиваются довольно редко и, в большинстве своем, они безопасны, однако в случае их возникновения следует обратиться к врачу.

К побочным эффектам при приеме хлорофилла можно отнести тошноту, рвоту, понос, изменение цвета стула на зеленый, желтый или черный, зуд или жжение при нанесении на кожу.

Мало изучено влияние хлорофилла на беременных и кормящих женщин, в связи с этим не рекомендуется использовать БАД к пище с хлорофиллом при беременности или кормлении грудью.

Также недостаточно информации о взаимодействии хлорофилла с лекарственными средствами, поэтому если вы хотите принимать БАД к пище с хлорофиллом во время приема каких-либо рецептурных средств, обязательно предварительно проконсультируйтесь с врачом.

Ни для кого не секрет, что овощи полезны для здоровья каждого человека благодаря комплексу содержащихся в них витаминов, минералов, клетчатки и антиоксидантов. Кроме того, в зеленых овощах содержится хлорофилл, который может помочь улучшить ваше здоровье.

Если вы регулярно употребляете разнообразные овощи, вам не требуется использовать дополнительно БАД к пище с хлорофиллом.

Прием биологически активных добавок к пище, содержащих хлорофилл, целесообразен в тех случаях, когда не представляется возможным потреблять овощи в достаточном количестве, а также при оральном аллергическом синдроме.

Питайтесь правильно и будьте здоровы!

Перед применением любых БАД к пище необходимо проконсультироваться с врачом.

Источники: http://www.whogis.com/ru/

12. Хлорофилл как основной фотосинтетический пигмент – структура, свойства. Биосинтез хлорофилла.

Хлорофилл – зеленый светочувствительный пигмент растений. Молекулы хлорофилла обладают уникальной способностью преобразовывать энергию солнца, поглощаемую растительными клетками, в химическую энергию. Процесс преобразования солнечной энергии называется фотосинтезом.

Наиболее распространенный – хлорофилл А — имеет синевато-зеленый цвет – С₅₅Н₇₂О₅N₄Mg.

Хлорофилл В – С₅₅Н₇₀О₆N₄Mg.

Основу молекулы хлорофилла, как и гема гемоглобина, составляет порфириновое ядро. Четыре пиррольных кольца соединены между собой метиновыми мостиками. Атомы азота пиррольных колец четырьмя «координационными» связями взаимодействуют с атомом магния. В структуре порфиринового ядра есть также цикло-пентановое кольцо, образованное остатком кетопропионовой кислоты и содержащее химически активную карбонильную группу у С

9 и метилированную карбоксильную группу С₁₀. Структура, состоящая из тетрапиррольного и циклопентанового колец, получила название форбина. Боковая цепь пиррольного кольца включает в себя пропионовую кислоту, связанную сложноэфирной связью с полиизопреновым непредельным спиртом фитолом (С₂₀Н₃₉ОН). У 1, 3, 5 и 8-го углеродов пиррольных колец имеются метальные группы, у 2-го — винильная, у 4-го — этильная группа. Порфириновое кольцо представляет собой систему из девяти пар конъюгированных (сопряженных) чередующихся двойных и одинарных связей с 18 делокализованными p-электронами. Хлорофилл b отличается от хлорофилла а тем, что у 3-го углерода вместо метильной (-СН₃) находится формильная (-СНО) группа. Структура хлорофилла, лишенная фитола, называется
хлорофиллидом. При замещении атома магния протонами в молекуле хлорофиллов образуются соответствующие феофетины.Сходство с гемом говорит о принципиальном структурном сходстве хлорофилла у растений, гемоглобина — у животных.

У хлорофилла связь с белками не такая прочная. Хлорофилл связан с белками тилакоидных мембран. По химическому строению хлорофилл – это сложный эфир, это двухосновная хлорофиллиновая кислота. В результате омыления в реакции со щелочью NaOH, освобождаются спирты метол и фитол и образуется натриевая соль хлорофиллиновой кислоты. Реакция с кислотой: Mg замещается двумя Н, образуется феофетин бурого цвета. Mg является центром двойных и одинарных связей.

Гидрофильность/гидрофобность молекул хлорофилла – это свойство, которое определяет связь хлорофилла в тилакоидных мембранах. Порфириновое ядро обладает свойствами гидрофильности, а длинный углеводный хвост фитола – гидрофобный.

Хлорофилл А является фотосинтетически активным. Он существует в нескольких спектральных формах – 680 и 700 нм. Хлорофилл поглощает красный и синий свет (хлорофилл А – 660, 430 нм; хлорофилл В – 644, 450 нм).

Биосинтез хлорофилла происходит в две фазы: темновую – до протохлорофиллида и световую – образование из протохлорофиллида хлорофиллида. Синтез начинается с превращения глутаминовой кислоты в 5-аминолевулиновую кислоту. 2 молекулы 5-аминолевулиновой кислоты конденсируются в порфобиллиноген. Далее 4 молекулы порфобилиногена превращаются в протопорфирин IX. После этого в кольцо встраивается магний и получается протохлорофиллид. На свету и в присутствии НАДН образуется хлорофиллид: протохлорофиллид + 2Н

+ + hv → хлорофиллид. Протоны присоединяются к четвертому пиррольному кольцу в молекуле пигмента. На последнем этапе происходит взаимодействие хлорофиллида со спиртом фитолом: хлорофиллид + фитол → хлорофилл.

В синтезе хлорофилла участвуют различные ферменты, составляющие полиферментный комплекс. Свет коственно ускоряет образование предшественников хлорофилла, ускоряет действие ферментов. Один из наиболее важных ферментов, фермент катализирующий синтез 5-аминолевулиновой кислоты – аминолевулинат синтетаза. Содержание хлорофилла в листе колеблется незначительно, это связано с разрушением старых и образованием новых молекул хлорофилла,они уравновешивают друг друга. Вновь образовавшиеся молекулы не смешиваются со старыми и имеют несколько иные свойства.

Хлорофилл — Американское химическое общество

Вы здесь:
СКУД
Молекула недели
Молекула недели Архив
Архив — С
Хлорофилл

Молекула недели Архив

21 января 2019 г.

Предыдущий Далее

Я оригинальный зеленый химикат.
Какая я молекула?

Хлорофилл — это зеленый пигмент растений, водорослей и цианобактерий, необходимый для фотосинтеза. Его центральная структура представляет собой кольцевую систему ароматического порфирина или хлорина (восстановленный порфирин) с изолированным атомом магния. Пятое кольцо сплавлено с порфирином.

Хлорофилл — это не отдельная молекула: существует по крайней мере шесть разновидностей, которые имеют различные боковые группы на кольцах. В большинстве хлорофиллов одна из групп представляет собой длинную цепь фитилового эфира.

Хлорофилл а, показанный здесь, называется «универсальным» хлорофиллом, поскольку он присутствует почти во всех фотосинтезирующих организмах. Он известен с 1817 года, но ученые не знали, что он содержит магний, до 1906 года.

Безусловно, самым важным «применением» хлорофилла является фотосинтез; но он также использовался в качестве зеленого красителя в продуктах питания, косметике, мыле и алкогольных напитках. Его сложноэфирная боковая цепь может быть расщеплена для получения фитола, спирта, используемого в синтезе витаминов Е и К9.0034 1 . Его даже пробовали использовать в качестве антидетонационной присадки к бензину.

Почему хлорофилл зеленый? Связь во многих металлоорганических координационных соединениях заставляет их поглощать одни длины волн белого света и отражать другие. В случае с хлорофиллом для работы пигмента необходимы световые волны в синей и красной областях спектра. Хлорофилл поглощает их; но для этого не нужно использовать зеленый свет, который отражается, чтобы получить интенсивный зеленый цвет листьев.

26 января — Национальный день зеленого сока. (Да, такое бывает.) Это идеальное время, чтобы насытиться хлорофиллом.

Классификация СГС*: не опасное вещество или смесь

*Глобально согласованная система классификации и маркировки химических веществ.

Факты о хлорофилле

CAS Reg. №	479-61-8
Эмпирическая формула	C ₅₅ H ₇₂ MgN ₄ O ₅
Молярная масса	893,51 г/моль
Внешний вид	Зеленый сплошной
Температура плавления	См. «Вызов MOTW»
Растворимость в воде	Нерастворимый

MOTW Challenge

Литературные данные о температуре плавления хлорофилла а сильно различаются: от 66–67 ºC до 117–120 ºC и до ≈152 ºC (с разложением). Последний, по-видимому, получил наибольшее распространение. Но почему разные находки? Если вы знаете, пришлите ответ на [email protected].

Узнайте больше об этой молекуле из CAS, самого авторитетного и всеобъемлющего источника химической информации.

Молекула недели нуждается в ваших предложениях!

Если вашей любимой молекулы нет в нашем архиве, отправьте электронное письмо по адресу [email protected]. Молекула может быть примечательна своим текущим или историческим значением или по какой-либо причудливой причине. Благодарю вас!

Оставайтесь на шаг впереди химии

Узнайте, как ACS может помочь вам оставаться впереди в мире химии.

Подробнее

Структура и реакции хлорофилла

Джеймс Стир

Введение

Хлорофилл представляет собой зеленое соединение, содержащееся в листьях и зеленых стеблях. растений. Первоначально предполагалось, что хлорофилл представляет собой одно соединение, но в 1864 г. Стокс с помощью спектроскопии показал, что хлорофилл был смесью. Если высушенные листья измельчить и расщепляют этанолом после концентрирования растворителя, получается «кристаллический» хлорофилл, но если эфир или водный раствор вместо этанола используется ацетон, продукт является «аморфным».

хлорофилл.

В 1912 г. Willstatter et al. (1) показали, что хлорофилл представляет собой смесь двух соединений, хлорофилл- a и хлорофилл- b :

Хлорофилл- a (C ₅₅ H ₇₂ MgN ₄ O ₅ , мол. вес.: 893,49). Метильная группа, отмеченная звездочкой, заменена альдегидом в хлорофилле- b (С ₅₅ Н ₇₀ MgN ₄ O ₆ , мол. вес.: 906,51).

Два компонента были разделены встряхиванием легкого петролейного раствор хлорофилла с водным метанолом: хлорофилл- a остается в петролейном эфире, но хлорофилл- b переносится в водный метанол.

Холорофилл- a синевато-черный. твердое вещество и хлорофилл- b представляет собой темно-зеленое твердое вещество, оба дают зеленый раствор в органических растворах. В природном хлорофилле есть отношение 3 к 1 ( a к b ) двух компонентов.

Интенсивный зеленый цвет хлорофилла обусловлен его сильной поглощающей способностью. в красной и синей областях спектра, показанных на рис. 1. (2) Из-за это поглощение, свет, который он отражает и пропускает, кажется зеленым.

Рис. 1 – УФ/видимый спектр адсорбции хлорофилла.

Благодаря зеленому цвету хлорофилла он широко используется в качестве красителей и пигменты. Он используется для окрашивания мыла, масел, восков и кондитерских изделий.

Однако самое важное применение хлорофилла — в природе, в фотосинтезе. Он способен направлять энергию солнечного света в химическую энергию. через процесс фотосинтеза. В этом процессе энергия поглощается хлорофиллом, превращает углекислый газ и воду в углеводы и кислород:

CO ₂ + H ₂ O (СН ₂ О) + О ₂
Примечание: CH ₂ O — эмпирическая формула углеводов.

Химическая энергия, запасенная в результате фотосинтеза в углеводах, приводит в движение биохимические процессы. реакции практически у всех живых организмов.

В реакции фотосинтеза электроны переходят из воды в углекислый газ, то есть углекислый газ восстанавливается водой. Хлорофилл способствует этому переносу, например, когда хлорофилл поглощает световую энергию, электрон в хлорофилл переходит из более низкого энергетического состояния в более высокое энергетическое состояние. В этом более высоком энергетическом состоянии этот электрон легче переносится в другая молекула. Это запускает цепочку стадий переноса электрона, которая заканчивается с переносом электрона на углекислый газ. При этом хлорофилл отдавшая электрон, может принять электрон от другой молекулы. Этот это конец процесса, который начинается с отрыва электрона от вода. Таким образом, хлорофилл находится в центре фотосинтеза. окислительно-восстановительная реакция между углекислым газом и водой.

Простые реакции хлорофилла

Обработка хлорофилла- a кислотой удаляет ион магния заменив его двумя атомами водорода, что дает оливково-коричневый цвет твердый, феофитин- и . Гидролиз этого (обратного этерификация) отщепляет фитол и дает феофорбид- и . Аналогичные соединения получаются при использовании хлорофилла- б .

Общая схема реакции гидролиза хлорофилла.

Хлорофилл также может реагировать с основанием, что дает ряд филлинов, магнезиальные порфириновые соединения. Лечение филлины с кислотой дают порфирины.

Общая схема реакции щелочи с хлорофиллом.

Извлечение хлорофилла из растений

В растениях хлорофилл связан со специфическими белками, для например, хлорофилл- a связывающие белки обозначаются как CP I, CP 47 и CP 43. С улучшением биохимических методов использования в мембранных системах наблюдается все больший успех в выделении и характеристике этих белков.

Первоначально моющие средства используются для разрушения мембраны на фрагменты, и эти фрагменты далее разбиваются использование различных моющих средств. Эти моющие средства работают, заменяя мембранные липиды, которые окружают интегральные мембранные белки. Полученные частицы разделяют полиакриламидным гелем. электрофорез (стандартный биохимический метод) в присутствии достаточного количества моющего средства, чтобы они оставались «растворенными». Активность и состав полипептида может быть затем проанализирован как частица очищается. Детергенты работают, заменяя липиды в различных участках мембраны, на это также влияет концентрация моющего средства. Одно такое моющее средство, которое очень обычно используется SDS-PAGE (додецил натрия сульфат-полиакриламид). Это обычно используется, поскольку оно имеет несколько преимуществ по сравнению с другими моющими средствами: разделение может быть выполняется довольно быстро, а также дает хороший общий картина распределения хлорофилла.

Фотосистема I — Рис. 2

Рис. 2 — Фотосистема I, показывающая составляющие ФС. Частицы I-110.

На этом рисунке показано схематическое изображение основных субфракции, которые можно выделить из мембран тилакоидов. В PS I (фотосистема I) первоначальная солюбилизация дает большие частиц (называется PS I-110). Эти частицы содержат два хлорофилл-белковые комплексы: реакционный центр хлорофилл- и белок (CP I) и комплекс хлорофилла a + b (LHC I, светособирающий комплекс) (3). ПС И-110 тоже содержит от 6 до 8 полипептиды с более низкой молекулярной массой (от 8 до 25 кДа, где 1 дальтон=1 а.е.м.), которые не связываются с хлорофиллом, называются Подразделения II-VII. CP I, реакционный центр P700 хлорофилл- a белок, может быть выделен из любой из этих смесей путем обработки с SDS (додецилсульфат натрия) или LiDS (додецилсульфат лития). сульфат) с последующим электрофорезом.

Первоначальные эксперименты, проведенные Ogawa et al. (4) и Торнбер (5) изолированы два комплекса методом SDS-PAGE из SDS-солюбилизированных мембран. Один из эти комплексы, CP I, имели высокую кажущуюся молекулярную веса и содержал только хлорофилл- a . CP I является наиболее стабильным комплексов и сохранял фотохимическую активность P700, реакционный центр хлорофилла в ФС I. Имеет отношение хлорофилла к Р700 ~45 (6, 7, 8, 9, 10) и соотношение бета-каротина к P700 ~8.

Природа реакционного центра хлорофилла, P700, все еще неизвестно, так как имеются противоречивые данные. Это было предложено что это можно объяснить наличием пары электронно-взаимодействующие молекулы хлорофилла- a в земле (восстановленное) состояние (P700), и что неспаренный электрон P700 ⁺ (окисленный) состояние локализуется только на одном из хлорофилл (11). Другой от 40 до 50 хлорофилл- a молекул CP I действуют как антенны и, как считается, отвечают за Максимум эмиссии флуоресценции 721 нм (12, 13).

Фотосистема II — Рис. 3

Рис. 3 — Фотосистема II, показывающая составляющие BBY частицы.

Усовершенствованные процедуры экстракции позволили выделить кислород, выделяющий ФС II. (фотосистема II) частицы (BBY’s). Эти частицы большие кусочки мембран зерен, вероятно обедненные липидами (14, 15, 16, 17). Другое моющее средство лечение применялось для изоляции частицы ядра из ФС II. Эти основные частицы содержат два реакция хлорофилл- a белков, CP 47 и CP 43 и несколько не полипептиды, связывающие хлорофилл (D ₁ , D ₂ ), но не содержат хлорофилл a + b комплексы. Частицы сердцевины, которые удерживают марганец были успешно выделены с двумя хлорофилл- a белки и ограниченное количество других полипептидов. СР 47 и СР 43 может быть очищен от других компонентов ФС II с помощью использование SDS-PAGE или ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) но сами по себе они не обладают фотохимической активностью.

В 1977 г. с помощью SDS-PAGE был обнаружен второстепенный комплекс хлорофилл- a . Комплекс был довольно нестабилен и содержал гораздо меньше процентное содержание хлорофилла, чем CP I, и получил название CPa. Это было тогда обнаружил, что CPa на самом деле состоит из двух комплексов: путем солюбилизации тилакоидные мембраны с октилглузидом (а моющее средство), Camm и Зеленый (18, 19) продемонстрировали наличие двух комплексов. Эти комплексы получили названия СР 47 и СР 43.

Реакционный центр ФС II значительно сложнее, чем реакционный центр ФС I, где Р700 четко локализован на зеленый комплекс CP I. P680, реакционный центр хлорофилл PS II, трудно определить, потому что P680 ⁺ Разделение зарядов Pheo ^— распадается в течение наносекунды. Р680 в настоящее время считается димером хлорофилла- и , по крайней мере в основном состоянии.

Производные порфирина

Хлорофилл состоит из двух частей: замещенного порфирина кольцо и фитол (длинная углеродная цепь). Порфириновое кольцо это отличный хелатирующий лиганд с четырьмя атомами азота прочно связывается с координированным атомом металла в квадратной плоскости договоренность. Есть много примеров этого, включая гем и витамин. В ₁₂ .

Гем состоит из порфирина, подобного хлорофиллу, но с ионом железа (II) в центре порфирина. Гем ярко-красный. в эритроцитов позвоночных, гем связывается с белками, образуя гемоглобин. Гемоглобин соединяется с кислородом в легких, жабрах или других дыхательных поверхностей и выделяет его в тканях. В мышечных клетках, миоглобин, название, данное гемоглобину в мышцах, запасает кислород в виде источник электронов для энерговыделяющих окислительно-восстановительных реакций.

Витамин B ₁₂ содержит ион кобальта в центре порфирин. Как и гем, витамин B ₁₂ имеет ярко-красный цвет. это необходимы для пищеварения и усвоения питательных веществ у животных.

Некоторые другие примеры производных порфирина показаны ниже.