Сахароза химия: Сахароза – формула и состав молекулы, структурная кристаллическая решетка

Сахароза, свойства, получение и применение

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C₁₂H₂₂O₁₁.

Сахароза, формула, молекула, строение, вещество:

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C₁₂H₂₂O₁₁.

В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.

Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клене, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.

Химическая формула сахарозы C₁₂H₂₂O₁₁.

Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.

Строение молекулы сахарозы, структурная формула сахарозы:

Молекула сахарозы образована из двух остатков моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы, соединённых между собой атомом кислорода и связанных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных гидроксилов) – (1→2)-гликозидной связью.

Систематическое химическое наименование сахарозы: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол.

Используется также и другое химическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

Сахароза по внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество. На вкус более сладкая, чем глюкоза.

Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.

Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.

Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается  с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.

Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.

Физические свойства сахарозы:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	белый, бесцветный
Запах	без запаха
Вкус	сладкий
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	твердое кристаллическое вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3	1,587
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3	1587
Температура разложения, °C	186
Температура плавления, °C	160
Температура кипения, °C	—
Молярная масса сахарозы, г/моль	342,2965 ± 0,0144

Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы:

Основные химические реакции сахарозы следующие:

1. реакция сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

2. качественная реакция на сахарозу (реакция сахарозы с гидроксидом меди):  

2С₁₂Н₂₂О₁₁ + Cu(OH)₂ → Cu(C₁₂H₂₁O₁₁)₂ + 2Н₂О, или

2C₁₂H₂₀O₉(OH)₂+Cu(OH)₂ → Cu(C₁₂H₂₀O₉(O)(OH))₂+2H₂O.

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди.

Для этого к раствору сахарозы добавляют гидроксид меди. В результате образуется сахарат меди, а раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

3. не дает реакцию «серебряного зеркала»:

Альдегидной группы в сахарозе нет. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра не дает реакцию «серебряного зеркала», т.к. сахароза не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) сахароза не образует красного оксида меди (I).

Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) с образованием красного оксида меди (I) характерны для лактозы и мальтозы.

Поэтому сахарозу еще именуют невосстанавливающим дисахаридом, т.к. она не восстанавливает Ag₂O и Cu(OH)₂.

Получение и производство сахарозы:

Сахароза содержится во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Поэтому получение сахарозы связано с выделением ее из ее источников: сахарного тростника, сахарной свеклы и пр.

Получение сахарозы из сахарного тростника:

Сахарный тростник является основной мировой культурой для производства сахара. На его долю приходится до 65 % мирового производства сахара.

Сахарный тростник до начала цветения срезают. Срезанные стебли измельчают и размалывают. Из полученной массы отжимают сок, в котором содержится до 0,03 % белковых веществ, 0,1 % зернистых веществ (крахмала), 0,22 % азотосодержащей слизи, 0,29 % солей (большей частью органических кислот), 18,36 % сахара, 81 % воды и очень небольшое количество ароматических веществ, придающих сырому соку своеобразный запах.

Для очистки сока к нему добавляют свежегашеную известь – Са(ОН)₂ и нагревают. Сахароза вступает в химическую реакцию с гидроксидом кальция, в результате чего образуется растворимый в воде сахарат кальция. Кроме того, другие вещества, содержащиеся в соке, также вступают в реакцию с гидроксидом кальция, образуя малорастворимые и нерастворимые соли, которые выпадают в осадок и отфильтровывают.

Затем через раствор, чтобы разложить сахарат кальция и нейтрализовать избыточный гидроксид кальция, пропускают углекислый газ – СО₂. В итоге образуется карбонат кальция – СаСО₃, который выпадает в осадок. Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор выпаривают в вакуумных аппаратах до получения кристаллов сахарозы. На данной стадии производства сахароза все еще содержит примеси – мелассу и имеет коричневый цвет. Меласса придает сахарозе ярко выраженный естественный аромат и вкус. Полученный продукт именуется коричневым сахаром или тростниковым нерафинированным сахаром. Он (коричневый сахар) пригоден в пищу. Его можно использовать в пищу как есть либо подвергнуть дополнительной очистке.

На последней стадии производства сахарозу подвергают дополнительной очистке и обесцвечиванию. В конечном итоге получают рафинированный (очищенный) сахар, имеющий белый цвет.

Получение сахарозы из сахарной свеклы:

Сахарная свекла является двухлетним растением. В первый год собирают урожай корнеплодов и отправляют их на переработку.

На перерабатывающей фабрике корнеплоды промываются и измельчаются. Измельченные корнеплоды помещают в диффузоры (большие котлы) с горячей водой температурой 75 ^оС. Горячая вода вымывает из измельченных корнеплодов сахарозу и прочие компоненты. В итоге получается диффузионный сок, который в дальнейшем подвергается фильтрации от содержащихся в нем частичек мякоти.

На следующих стадиях производства сахара диффузионный сок очищают  гидроксидом кальция и углекислым газом, уваривают, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке, отбеливанию и центрифугированию. В итоге получают рафинированный сахар.

Получение сахарозы из сахарного клена:

Сахарозу из сахарного клена получают в восточных провинциях Канады.

В феврале-марте ствол сахарного клена просверливают. Из отверстий вытекает кленовый сок, который собирают. Он содержит до 3 % сахарозы.

Кленовый сок выпаривают, получая «кленовый сироп». Далее «кленовый сироп» очищают  гидроксидом кальция и углекислым газом, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке и отбеливанию, тем самым получая готовый продукт – сахар.

Применение сахарозы:

• в качестве продукта питания, а также для приготовления различных продуктов питания (кондитерских изделий, напитков, соусов и пр.)
• в кондитерской промышленности как консервант,
• используется для приготовления искусственного меда,
• в химической промышленности для производства этанола, бутанола, глицерина, лимонной кислоты, декстрана и пр.,
• в фармацевтической промышленности для изготовления различных лекарственных средств.

Ссылка на источник

Читайте также

Сахароза — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.

Сахароза
Общие
Систематическое наименование	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия	α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула	C12H22O11
Физические свойства
Состояние	Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность	1,587 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	186 °C
	367 ± 1 °F[1] и 320 ± 1 °F[1]
Давление пара	0 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость в воде	211,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-50-1
PubChem	5988
Рег. номер EINECS	200-334-9
SMILES
InChI	1S/C12h32O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h5-11,13-20H,1-3h3/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
RTECS	WN6500000
ChEBI	17992
ChemSpider	5768
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C₁₂H₂₂O₁₁, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа^[2].

Физические свойства

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см³ (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.

Химические свойства

Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 {\displaystyle {\mathsf {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+C_{6}H_{12}O_{6}}}}

Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода ¹²C и ¹³C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹²C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹³C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея

• Статичное 3D-изображение
  молекулы сахарозы

• 

  Кристаллы коричневого
  (нерафинированного тростникового) сахара

Примечания

Сахароза — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.

Сахароза
Общие
Систематическое наименование	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия	α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула	C12H22O11
Физические свойства
Состояние	Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность	1,587 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	186 °C
	367 ± 1 °F[1] и 320 ± 1 °F[1]
Давление пара	0 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость в воде	211,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-50-1
PubChem	5988
Рег. номер EINECS	200-334-9
SMILES
InChI	1S/C12h32O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h5-11,13-20H,1-3h3/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
RTECS	WN6500000
ChEBI	17992
ChemSpider	5768
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C₁₂H₂₂O₁₁, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа^[2].

Физические свойства

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см³ (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.

Химические свойства

Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 {\displaystyle {\mathsf {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+C_{6}H_{12}O_{6}}}}

Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода ¹²C и ¹³C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹²C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹³C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея

• Статичное 3D-изображение
  молекулы сахарозы

• 

  Кристаллы коричневого
  (нерафинированного тростникового) сахара

Примечания

Сахароза — это… Состав сахарозы

Учеными доказано, что сахароза входит в состав всех растений, в больших количествах она содержится в таких продуктах потребления, как сахарные свекла и тростник. В питании любого человека роль сахарозы достаточна велика.

Сахароза – это дисахарид (входит в класс олигосахаридов), который под действием фермента сахарозы или под действием кислоты гидролизуется на глюкозу (из нее состоят все основные полисахариды) и фруктозу (плодовый сахар), точнее молекула сахарозы состоит из остатков D-фруктозы и D-глюкозы. Основной и доступный всем продукт, который служит источником сахарозы – это обычный сахар.

В химии молекула сахарозы записывается следующей формулой — С₁₂Н₂₂О₁₁ и является изомером.

Гидролиз сахарозы

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂O → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Сахароза является важнейшей из дисахаридов. Как видно из уравнения, гидролиз сахарозы приводит к образованию таких элементов, как глюкоза и фруктоза. Молекулярные формулы у них одинаковые, а вот структурные – совершенно разные:

СН₂(ОН) -(СНОН)₄-СОН – глюкоза.

O

II

СН₂ — СН — СН — СН -С — СН₂ — фруктоза

I I I I I

OH OH OH OH OH

Физические свойства сахарозы

1. Сахароза – это бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, которые хорошо растворяются в воде.
2. 160 °C – температура, характерная для плавления сахарозы.
3. Карамель – аморфная прозрачная масса, которая образуется при застывании расплавленной сахарозы.

Химические свойства сахарозы

1. Сахароза не является альдегидом.
2. Сахароза – это самый важный дисахарид.
3. При нагревании с аммиачным раствором Ag₂O не дает так называемого «серебряного зеркала», так же, как и при нагревании с Cu(OH)₂ не образует оксида меди красного цвета.
4. Если прокипятить раствор сахарозы с 2-3 каплями серной или хлороводородной кислоты, а затем нейтрализовать ее же любой щелочью, после чего нагреть полученный раствор с Cu(OH)2, то выпадет осадок красного цвета.

Состав сахарозы

Молекула сахарозы, как известно, состоит из остатков фруктозы и глюкозы, которые тесно соединены между собой. Из числа изомеров, которые имеют молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О_11, выделяют следующие: мальтоза (солодовой сахар) и, конечно же, лактоза (молочный сахар).

Продукты питания, которые богаты сахарозой

• Сахар-рафинад.
• Мед пчелиный.
• Мармелад.
• Пряники.
• Финики.
• Соломка сладкая.
• Пастила яблочная.
• Чернослив.
• Изюм (кишмиш).
• Хурма.
• Инжир вяленый.
• Виноград.
• Гранаты.
• Мушмула.
• Ирга.

Влияние сахарозы на организм человека

Сахароза обеспечивает организм человека необходимой для его полноценного функционирования энергией. Также она улучшает мозговую деятельность человека и стимулирует защитные функции его печени от воздействия токсических веществ. Поддерживает жизнеобеспечение поперечно-полосатой мускулатуры и нервных клеток. Именно поэтому сахароза – это одно из важнейших веществ, содержащихся практически во всех продуктах потребления человека.

При недостатке сахарозы у человека наблюдаются следующие состояния: депрессия, раздражительность, апатия, нехватка энергии, нехватка сил. Это состояние может постоянно ухудшаться, если вовремя не нормализовать содержание сахарозы в организме. Избыток сахарозы приводит к следующему: кариес, излишняя полнота, пародонтоз, воспалительные заболевания ротовой полости, возможно развитие кандидоза и зуда половых органов, появляется риск развития диабета.

Потребность в сахарозе возрастает в случаях, когда мозг человека перегружен в результате активной деятельности, и (или) когда организм человека подвергается сильному токсичному воздействию. Потребность в употреблении сахарозы резко снижается в том случае, если человек болен диабетом или имеет лишний вес.

Влияние фруктозы и глюкозы на организм человека

Как выяснилось ранее, в результате взаимодействия «сахароза – вода» образуются такие элементы, как фруктоза и глюкоза. Рассмотрим основные характеристики этих веществ и то, как эти элементы воздействуют на жизнедеятельность человека.

Фруктоза – один из видов молекул сахара, содержится в свежих фруктах – придает им сладость. В результате этого, многие полагают, фруктоза является самой полезной, т.к. является естественным компонентом. Также фруктоза по минимуму влияет и на уровень глюкозы (поскольку имеет низкий гликемический индекс).

Сама по себе фруктоза очень даже сладкая, однако, известные человеку фрукты содержат относительно малое ее количество. В результате этого, в наш организм попадает небольшое количество сахара, который очень быстро перерабатывается. Однако не стоит вводить в организм большое количество фруктозы, т.к. чрезмерное ее употребление может привести к таким последствиям, как ожирение, цирроз (рубцевание печени), подагра и болезнь сердца (повышается уровень мочевой кислоты), ожирение печени и, естественно, преждевременное старение кожи, следствием чего служат морщины.

В результате исследований, ученые пришли к выводу о том, что фруктоза, в отличие от глюкозы, значительно быстрее аккумулирует признаки старения. Что уж говорить про заменители фруктозы.

На основе материала, ранее предложенного, можно сделать вывод о том, что употребление разумного количества фруктов полезно для здоровья человека, так как они содержат минимальное количество фруктозы. А вот концентрированной фруктозы следует избегать, поскольку она может привести к реальной болезни.

Глюкоза – так же, как и фруктоза, является одним из видов сахара, и является формой углеводов — наиболее распространенной формой. Глюкозу получают из крахмалов, она быстро поднимает уровень сахара в крови и снабжает энергией наш организм на достаточно длительный промежуток времени.

Если постоянно употреблять в пищу продукты, которые высокопереработаны, или же простые крахмалы, к которым относятся белый рис или белая мука, то это приведет к значительному повышению уровня сахара в крови. А результатом этого будут служить определенные проблемы, такие как снижение уровня защитных сил организма, что, как следствие, приводит к плохому заживлению ран, почечной недостаточности, повреждениям нервов, повышению уровня липидов в крови, возникновению риска заболевания нервов (периферический отдел), ожирению, а также возникновению инфаркта и (или) инсульта.

Искусственные подсластители — вред или польза

Многие люди, которые боятся употреблять глюкозу или фруктозу, обращаются к искусственным подсластителям — аспарт или сукрапоза. Однако и они имеют свои недостатки. Из-за того что данные вещества — это искусственные химические нейротоксические вещества, заменители могут вызывать головные боли, а также возникает большой риск развития заболевания раком. Поэтому данный вариант, как и предыдущие, не является 100%.

Весь окружающий мир воздействует на организм человека, и ни один из нас не сможет оградить себя от всех болезней. Однако, основываясь на некоторых знаниях, мы можем контролировать процессы возникновения тех или иных недугов. Также и с употреблением сахарозы: не стоит ею пренебрегать, ровно так же, как и постоянно употреблять. Следует найти «золотую» середину и придерживаться оптимальных вариантов. Вариантов, при которых ваш организм будет чувствовать себя замечательно и скажет вам огромное «спасибо»! Поэтому выбирайте, каким из видов сахара вам стоит пользоваться и пылайте энергией весь день.

Сахароза — Википедия. Что такое Сахароза

Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.

Сахароза
Общие
Систематическое наименование	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия	α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула	C12H22O11
Физические свойства
Состояние	Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность	1,587 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	186 °C
	367 ± 1 °F[1] и 320 ± 1 °F[1]
Давление пара	0 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость в воде	211,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-50-1
PubChem	5988
Рег. номер EINECS	200-334-9
SMILES
InChI	1S/C12h32O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h5-11,13-20H,1-3h3/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
RTECS	WN6500000
ChEBI	17992
ChemSpider	5768
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C₁₂H₂₂O₁₁, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа^[2].

Физические свойства

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см³ (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.

Химические свойства

Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 {\displaystyle {\mathsf {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+C_{6}H_{12}O_{6}}}}

Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода ¹²C и ¹³C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹²C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹³C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея

• Статичное 3D-изображение
  молекулы сахарозы

• 

  Кристаллы коричневого
  (нерафинированного тростникового) сахара

Примечания

Урок 10. углеводы. глюкоза. олигоса- хариды. сахароза — Химия — 10 класс

Химия, 10 класс

Урок № 10. Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению углеводов, особенностям их строения. Рассмотрено влияние функциональных групп на свойства углеводов. Даётся характеристика химических свойств глюкозы и сахарозы. Объяснена биологическая роль углеводов и области их применения.

Глоссарий

Алкилирование – реакция образования простых эфиров в результате замещения атома водорода углеводородным радикалом в гидроксогруппе.

Ацилирование – реакция образования сложных эфиров в результате взаимодействия спиртов, в том числе многоатомных, с кислотами или кислотными ангидридами.

Брожение маслянокислое – превращение глюкозы под действием маслянокислых бактерий в масляную кислоту. Сопровождается выделением углекислого газа и водорода.

Брожение молочнокислое – превращение глюкозы под действием молочнокислых бактерий в молочную кислоту.

Брожение спиртовое – разложение глюкозы под действием дрожжей с образованием этилового спирта и углекислого газа.

Глюкоза – моносахарид состава С₆Н₁₂О₆, состоящий из 6 атомов углерода, 5 гидроксильных групп и альдегидной группы. Может существовать как в виде линейной, так и циклической молекул. Вступает в реакции окисления, восстановления, ацилирования, алкилирования, подвергается молочнокислому, спиртовому, маслянокислому брожению.

Крахмал – полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы.

Лактоза, или молочный сахар – дисахарид С₁₂Н₂₂О₁₁, состоящий из остатков глюкозы и галактозы, подвергается гидролизу, может окисляться до сахариновых кислот.

Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу, состоят из 3–10 атомов углерода, могут образовывать циклические молекулы с одним циклом (глюкоза, фруктоза, рибоза).

Невосстанавливающие углеводы – углеводы, не содержащие альдегидной группы и не способные к реакциям восстановления (фруктоза, сахароза, крахмал).

Олигосахариды – углеводы, образующие при гидролизе от 2 до 10 молекул моносахаридов (сахароза, лактоза).

Полисахариды – углеводы, образующие при гидролизе от нескольких десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов (целлюлоза, крахмал).

Рибоза— моносахарид, относится к пентозам. Линейная молекула содержит альдегидную группу. Образует пятичленный цикл. Входит в состав РНК.

Сахароза – дисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Относится к невосстанавливающим углеводам, так как не содержит альдегидную группу и не может восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида меди и серебро из аммиачного раствора гидроксида серебра. Является многоатомным спиртом. Подвергается гидролизу.

Углеводы – кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп.

Фруктоза – моносахарид состава С₆Н₁₂О₆, относится к кетозам. Может существовать как в виде линейной молекулы, так и образовывать пятичленный цикл.

Целлюлоза – полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

• Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Понятие об углеводах, их классификация

Углеводами называются кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп и обычно отвечающие общей формуле С_п(Н₂О)_т. К углеводам относятся глюкоза, фруктоза, рибоза, сахароза, лактоза, крахмал, целлюлоза и другие. Углеводы могут существовать как в виде линейных, так и циклических молекул. Углеводы, молекулы которых могут образовывать только один цикл, называют моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза). Если молекула углевода при гидролизе распадается на несколько (от двух до десяти моносахаридов), они называются олигосахаридами (сахароза, лактоза). Углеводы, образующие при гидролизе десятки, сотни и более моносахаридов, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза).

Моносахариды

В молекуле моносахарида может быть от двух до десяти атомов углерода. Все моносахариды имеют окончание -оза. В названии сначала указывается количество атомов углерода, а затем прибавляется окончание: триоза, тетроза, пентоза, гексоза.

Для живых организмов наиболее важны пентоза и гексоза. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами (например, глюкоза), а содержащие кетогруппу – кетозами (например, фруктоза). Нумерация атомов углерода в альдозах начинается с атома альдегидной группы, а в кетозах – с крайнего атома, наиболее близкого к карбонильной группе.

Глюкоза

Самым распространённым моносахаридом в природе является глюкоза. Она содержится в сладких ягодах и фруктах. Мёд также содержит много глюкозы.

Глюкоза относится к группе гексоз, так как содержит шесть атомов углерода. Молекулы глюкозы могут быть как линейными (D-глюкоза, альдоза), так и циклическими (α и β-глюкоза). Линейная молекула глюкозы содержит на конце альдегидную группу. Общей формулой С₆Н₁₂О₆ можно обозначить как глюкозу, так и фруктозу.

Фруктоза относится к кетозам и образуется пятичленный цикл. Она является изомером глюкозы. Фруктоза, также, как и глюкоза, может существовать в виде линейных и циклических молекул, в зависимости от положения заместителей у второго атома углерода различают α- и β-фруктозу.

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество. Она хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус. Факт наличия в молекуле глюкозы альдегидной группы доказывает реакция «серебряного зеркала». С фруктозой эта реакция не идёт. Один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира, что доказывает наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп. Такая реакция называется ацилированием. Если к раствору глюкозы на холоде добавить растворы сульфата меди и щелочи, то вместо осадка образуется ярко-синее окрашивание. Эта реакция доказывает, что глюкоза – многоатомный спирт. Благодаря наличию в молекуле глюкозы альдегидной группы, она может не только вступать в реакцию «серебряного зеркала», но и восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида. Водород в присутствии никелевого катализатора восстанавливает глюкозу до сорбита – шестиатомного спирта. В реакциях с низшими спиртами в кислой среде или с йодистым метилом в щелочной среде гидроксильные группы участвуют в образовании простых эфиров – происходит реакция алкилирования.

Глюкоза, в зависимости от условий, вступает в реакции брожения с образованием различных продуктов. Под действием молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту – этот процесс получил название «молочнокислое брожение». Он используется при изготовлении кисломолочных продуктов. В присутствии дрожжей глюкоза подвергается спиртовому брожению. Этот вид брожения используется при изготовлении алкогольных напитков, а также дрожжевого теста. В этом процессе, кроме спирта, образуется углекислый газ, который делает тесто пышным. Брожение глюкозы, в результате которого образуется масляная кислота, происходит под действием особых маслянокислых бактерий. Этот вид брожения применяют в производстве масляной кислоты, эфиры которой широко используют в парфюмерии. Но если маслянокислые бактерии попадут в пищевые продукты, они могут вызвать их гниение.

Одним из продуктов фотосинтеза, который идет с участием зеленых растений, является глюкоза. Для человека и животных глюкоза является основным источником энергии для осуществления обменных процессов. В организмах животных глюкоза накапливается в виде гликогена (полисахарида, образованного остатками глюкозы). В растениях глюкоза превращается в крахмал (полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы). Клеточные оболочки высших растений построены из целлюлозы (полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы).

В крови человека находится около 0,1% глюкозы. Этой концентрации достаточно для снабжения организма энергией. Но при заболевании, называемом «сахарный диабет», глюкоза не расщепляется, её концентрация в крови может достигать 12%, что приводит к серьёзным нарушениям в работе всего организма.

В лабораторных условиях глюкозу можно получить из формальдегида в присутствии гидроксида кальция. Впервые этот синтез осуществил Александр Михайлович Бутлеров в 1861 году. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала под действием серной кислоты.

Сахароза

Самым распространенным дисахаридом является сахароза. В природе она в большом количестве находится в свёкле и в сахарном тростнике. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в два раза слаще глюкозы. Температура плавления равна 160 ^оС. В результате реакции сахарозы с гидроксидом меди появляется ярко-синее окрашивание, что характерно для многоатомных спиртов, но при нагревании раствора красный осадок не образуется, что указывает на отсутствие альдегидной группы. В присутствии минеральных кислот при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на α-глюкозу и β-фруктозу. Если к суспензии известкового молока прилить раствор сахарозы, то осадок растворяется. Образуется растворимый в воде сахарат кальция. Эта реакция лежит в основе получения сахарозы из сахарной свеклы и сахарного тростника. Если через раствор сахарата кальция пропустить углекислый газ, то образуется осадок карбоната кальция и раствор сахарозы.

Сахарозу применяют в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, консервирования (джемы, варенья, компоты).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Расчет количества реагента, необходимого для реакции с глюкозой

Условие задачи: Для получения ацетоуксусного эфира глюкозы на 1 моль глюкозы необходимо 5 моль уксусной кислоты. Сколько граммов 35%-ного раствора уксусной кислоты требуется, чтобы полностью прореагировать с 10 г глюкозы, если выход продукта реакции равен 75%?

Ответ запишите в виде целого числа.

Шаг первый: найдём молярные массы глюкозы и уксусной кислоты.

М(С₆Н₁₂О₆) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

М(СН₃СООН) = 2·12 + 1·16 + 4·1 = 60 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу уксусной кислоты, которая вступает в реакцию с 10 г глюкозы. Для этого составим пропорцию:

180 г глюкозы реагирует с 5·60 г уксусной кислоты;

10 г глюкозы реагирует с х₁ г уксусной кислоты.

(г).

Шаг третий: Найдём массу уксусной кислоты с учетом выхода продукта реакции. Для этого составим пропорцию:

16,7 г уксусной кислоты прореагирует с 75% глюкозы;

х₂ г уксусной кислоты прореагирует со 100% глюкозы.

(г).

Шаг четвёртый: Найдём массу 35%-ного раствора уксусной кислоты, в котором содержится 22,2 г кислоты. Для этого составим пропорцию:

В 100 г раствора содержится 35 г кислоты;

в х₃ г раствора содержится 22,2 г кислоты.

(г)

Ответ: 63

2. Расчёт количества энергии, полученной организмом при расщеплении глюкозы.

Условие задачи: В процессе расщепления 1 моль глюкозы в организме человека выделяется 200 кДж энергии. В сутки старшекласснику необходимо 12500 кДж энергии. Какой процент от суточной потребности в энергии восполнит ученик, съевший 200 г винограда, если содержание глюкозы в винограде составляет 30%? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: Найдём молярную массу глюкозы:

М(С₆Н₁₂О₆) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу глюкозы, которая содержится в 200 г винограда.

Для этого массу винограда умножим на 30% и разделим на 100%:

г.

Шаг третий: Найдём количество моль глюкозы, которое содержится в 60 г этого углевода.

Для этого массу глюкозы разделим на её молярную массу:

(моль).

Шаг четвёртый: Найдём количество энергии, которая выделится при расщеплении 0,33 моль глюкозы.

Для этого составим пропорцию:

При расщеплении 1 моль глюкозы выделяется 200 кДж энергии;

при расщеплении 0,33 моль глюкозы выделяется х₁ кДж энергии.

(кДж).

Шаг пятый: Найдём, какой процент от суточной потребности составляет это количество энергии.

Для этого составим пропорцию:

12500 кДж составляет 100% суточной потребности;

66 кДж составляет х₂% суточной потребности.

(%).

Ответ: 0,5.

Сахароза. Нахождение в природе. Свойства, применение

Молекулы углеводов моносахаридов способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи различной длины. На этом уроке мы рассмотрим, как это происходит и как образуются олиго- и полисахариды. Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Более подробно обсудим самый известный и наиболее распространенный дисахарид – о сахарозу. Рассмотрим гидролиз сахарозы. 

I. Фильм: “Углеводы: дисахариды”

---

 

 

 

II. Cтроение дисахаридов 

---

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Молекулярная формула сахарозы – С₁₂Н₂₂О₁₁

Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью:

Сахароза. Строение 

III. Физические свойства и нахождение в природе

---

Cахароза представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде. Температура плавления сахарозы 160 °C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике. 

IV. Химические свойства

---

1. Качественная реакция (для многоатомных спиртов)

Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов).

Видео-опыт: «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

2. Свойства невосстанавливающего дисахарида

При нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). 

Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала», так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Видео-опыт: «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

3. Реакция сахарозы с водой

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О ^t, H2SO4→ С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆

Видео-опыт: «Кислотный гидролиз сахарозы»

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу. 

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

 

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

V. Применение сахарозы

---

• Продукт питания
• В кондитерской промышленности
• Получение искусственного мёда

 

 

 

ЦОРы

---

Фильм: “Углеводы: дисахариды”

Видео-опыт: «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Видео-опыт: «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

Видео-опыт: «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

Сахароза — Chemistry LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

1. Введение
2. Функциональная группа ацеталей
3. Инвертный сахар
4. Гидролиз сахарозы
5. Участники

Сахароза или столовый сахар получают из сахарного тростника или сахарной свеклы.Сахароза состоит из единиц глюкозы и фруктозы. Единицы глюкозы и фруктозы соединены ацетальным кислородным мостиком в альфа-ориентации. Структуру легко узнать, потому что она содержит шестичленное кольцо глюкозы и пятичленное кольцо фруктозы.

Введение

Чтобы распознать глюкозу, посмотрите на горизонтальную проекцию -ОН на углерод № 4. Альфа-ацеталь на самом деле является частью двойного ацеталя, так как два моносахарида соединены в полуацетале глюкозы и гемикетале фруктозы.В сахарозе не осталось полуацеталей, и поэтому сахароза представляет собой невосстанавливающий сахар .

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Сахароза

Переработка сахара

Сахар или, более конкретно, сахароза — это углевод, который естественным образом содержится во всех фруктах и ​​овощах. Это основной продукт фотосинтеза, процесса, с помощью которого растения превращают солнечную энергию в пищу. В наибольших количествах сахар содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, от которых он отделяется для коммерческого использования.

На первом этапе обработки натуральный сахар, хранящийся в стебле тростника или корне свеклы, физическими методами отделяется от остального растительного материала. Для сахарного тростника это достигается с помощью:

1. прессование тростника для извлечения сока, содержащего сахар
2. кипячение сока, пока он не загустеет, а сахар не начнет кристаллизоваться
3. вращение кристаллов сахара в центрифуге для удаления сиропа с получением сахара-сырца; сахар-сырец все еще содержит много примесей
4. отправка сахара-сырца на рафинировочный завод, где он промывается и фильтруется для удаления оставшихся не содержащих сахара ингредиентов и красителя.
5. кристаллизация, сушка и упаковка сахара-рафинада.

Обработка свекловичного сахара аналогична, но выполняется в рамках одного непрерывного процесса без стадии сахара-сырца. Сахарную свеклу промывают, нарезают и замачивают в горячей воде, чтобы отделить сахаросодержащий сок от свекольного волокна. Содержащий сахар сок очищается, фильтруется, концентрируется и сушится в несколько этапов, аналогичных обработке тростникового сахара.

Функциональная группа ацеталь

Углерод

№1 (красный слева) называется аномерным углеродом и является центром ацетальной функциональной группы.Углерод, к которому присоединены два атома кислорода простого эфира, является ацеталем. Положение Alpha определяется как кислород эфира, находящийся на противоположной стороне кольца, как C # 6. В структуре кресла это приводит к проекции вниз . Это то же определение, что и -ОН в полуацетале.

Вторая ацетальная группа определяется зелеными атомами. Это происходит потому, что реакция образования дисахарида происходит между полуацеталем глюкозы и гемикеталем фруктозы.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Сахароза

Инвертный сахар

Когда сахароза гидролизуется, она образует смесь глюкозы и фруктозы 1: 1. Эта смесь является основным ингредиентом меда. Он называется инвертным сахаром, потому что угол удельного вращения простого поляризованного света изменяется от положительного до отрицательного из-за присутствия оптических изомеров смеси сахаров глюкозы и фруктозы.

Гидролиз сахарозы

При гидролизе любого ди- или полисахарида молекула воды помогает разорвать ацетальную связь, как показано красным. Связь ацеталя разрывается, водород из воды добавляется к кислороду глюкозы. Затем к углю фруктозы добавляют -ОН.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Гидролоз сахарозы

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Глюкоза — альфа или бета?

Ответ

-OH на углероде № 1 проецируется вниз, следовательно, альфа.

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Фруктоза — альфа или бета?

Ответ

-OH на углероде № 1 проецируется вниз и находится на той же стороне кольца, что и C № 6, крайняя правая на фруктозе, следовательно, бета.

,

Сахароза — Chemistry LibreTexts

Сахароза или столовый сахар получают из сахарного тростника или сахарной свеклы. Сахароза состоит из единиц глюкозы и фруктозы. Единицы глюкозы и фруктозы соединены ацетальным кислородным мостиком в альфа-ориентации. Структуру легко узнать, потому что она содержит шестичленное кольцо глюкозы и пятичленное кольцо фруктозы.

Введение

Чтобы распознать глюкозу, посмотрите на горизонтальную проекцию -ОН на углерод № 4.Альфа-ацеталь на самом деле является частью двойного ацеталя, так как два моносахарида соединены в полуацетале глюкозы и гемикетале фруктозы. В сахарозе не остается полуацеталей, поэтому сахароза представляет собой невосстанавливающий сахар .

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Сахароза

Переработка сахара

Сахар, а точнее сахароза — это углевод, который естественным образом содержится во всех фруктах и ​​овощах.Это основной продукт фотосинтеза, процесса, с помощью которого растения превращают солнечную энергию в пищу. В наибольших количествах сахар содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, от которых он отделяется для коммерческого использования.

На первом этапе обработки натуральный сахар, хранящийся в стебле тростника или корне свеклы, физическими методами отделяется от остального растительного материала. Для сахарного тростника это достигается с помощью:

1. прессование тростника для извлечения сока, содержащего сахар
2. кипячение сока, пока он не загустеет, а сахар не начнет кристаллизоваться
3. вращение кристаллов сахара в центрифуге для удаления сиропа с получением сахара-сырца; сахар-сырец все еще содержит много примесей
4. отправка сахара-сырца на нефтеперерабатывающий завод, где он промывается и фильтруется для удаления оставшихся несахарных ингредиентов и красителя.
5. кристаллизация, сушка и упаковка сахара-рафинада.

Обработка свекловичного сахара аналогична, но выполняется в рамках одного непрерывного процесса без стадии сахара-сырца. Сахарную свеклу промывают, нарезают и замачивают в горячей воде, чтобы отделить сахаросодержащий сок от свекольного волокна. Содержащий сахар сок очищается, фильтруется, концентрируется и сушится в несколько этапов, аналогичных обработке тростникового сахара.

Ацеталь Функциональная группа

Углерод

№1 (красный слева) называется аномерным углеродом и является центром ацетальной функциональной группы.Углерод, к которому присоединены два атома кислорода простого эфира, является ацеталем. Положение Alpha определяется как кислород эфира, находящийся на противоположной стороне кольца, как C # 6. В структуре кресла это приводит к проекции вниз . Это то же определение, что и -ОН в полуацетале.

Вторая ацетальная группа определяется зелеными атомами. Это происходит потому, что реакция образования дисахарида происходит между полуацеталем глюкозы и гемикеталем фруктозы.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Сахароза

Инвертный сахар

Когда сахароза гидролизуется, она образует смесь глюкозы и фруктозы 1: 1. Эта смесь является основным ингредиентом меда. Он называется инвертным сахаром, потому что угол удельного вращения простого поляризованного света изменяется от положительного до отрицательного из-за присутствия оптических изомеров смеси сахаров глюкозы и фруктозы.

Гидролиз сахарозы

При гидролизе любого ди- или полисахарида молекула воды помогает разорвать ацетальную связь, как показано красным. Связь ацеталя разрывается, водород из воды добавляется к кислороду глюкозы. Затем к углю фруктозы добавляют -ОН.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Гидролоз сахарозы

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Глюкоза — альфа или бета?

Ответ

-OH на углероде №1 прогнозируется вниз, следовательно, альфа.

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Фруктоза — альфа или бета?

Ответ

-OH на углероде №1 проецируется вниз и находится на той же стороне кольца, что и C # 6, крайняя правая на фруктозе, следовательно, бета.

,