Реакция сахарозы с йодом: Опыты по химии. Углеводы | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

Содержание

Опыты по химии. Углеводы | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

Чтобы поделиться, нажимайте

Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе

Докажем, что в состав молекулы сахарозы входят гидроксильные группы.

Прильем к раствору сахарозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае сахароза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Продукт реакции – сахарат меди (II).

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I

)

Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Ag2O = СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + 2Ag

Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений.

Оборудование: колба круглодонная, горелка, стакан, штатив, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Аммиачный раствор оксида серебра нельзя хранить. После опыта неиспользованный раствор нейтрализуют соляной кислотой.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)

Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому она относиться к альдегидоспиртам. Ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов. Реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Прильем к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок Cu

2O, который с течением времени образует более крупные кристаллы CuO красного цвета. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Сu(ОН)2 = СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + Сu2О↓+ Н2О

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Кислотный гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется. При гидролизе крахмала образуется глюкоза. Экспериментально проверим это. Прокипятим смесь крахмального клейстера и серной кислоты. Полноту гидролиза будем проверять с реакцией с йодом. Гидролиз проводится до тех пор, пока реакция с йодом не станет отрицательной, т. е. проба раствора не будет давать с йодом синего окрашивания. Проверим наличие глюкозы в полученном растворе. Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I).

6Н10О5)n + n Н2О = n С6 Н12О6

Мы доказали, что при гидролизе крахмала образовалась глюкоза.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, штатив, стакан, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Кислотный гидролиз сахарозы

В присутствии кислот дисахариды гидролизуются. При гидролизе сахарозы образуется глюкоза и фруктоза. Экспериментально проверим это. Прокипятим смесь растворов сахарозы и серной кислоты. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе.

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе сахарозы образовалась глюкоза.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, штатив, стакан, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Кислотный гидролиз целлюлозы

При кислотном гидролизе целлюлозы образуется глюкоза. Проведем гидролиз в присутствии серной кислоты. В фарфоровой ступке разотрем вату с концентрированной серной кислотой. Полученную смесь разбавим водой и перенесем в стакан. Прокипятим смесь. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе. Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе целлюлозы образовалась глюкоза. Кислотный гидролиз целлюлозы имеет важное промышленное значение. Брожением полученной глюкозы получают этиловый спирт.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, фарфоровая ступка с пестиком.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метиленового голубого

Окисление глюкозы до глюконовой кислоты особенно легко протекает в щелочной среде в присутствии индикатора метиленового голубого. В колбе с водой растворим гидроксид натрия. Добавим туда глюкозу и затем немного раствора метиленового голубого. Через некоторое время раствор становится бесцветным. Перемешаем раствор. Он вновь окрашивается в голубой цвет.такие изменения окраски можно наблюдать много раз подряд. Под действием щелочи в водной среде глюкоза дегидрируется, превращаясь в глюконовую кислоту.

СН2ОН(СНОН)4СОН + Н2О = СН2ОН(СНОН)4СООН + 2Н

В отсутствии метиленового голубого отщепляющийся при дегидрировании водород окисляется кислородом воздуха очень медленно и реакция практически не идет. Метиленовый голубой присоединяет водород, превращаясь в бесцветное соединение. Это бесцветное соединение окисляется кислородом воздуха в метиленовый голубой, и вновь появляется голубая окраска. В процессе реакции индикатор практически не расходуется. Он является типичным катализатором окисления глюкозы до глюконовой кислоты.

Оборудование: шпатель, плоскодонная колба с пробкой.

Техника безопасности.

Соблюдать правила работы со щелочами и их растворами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Определение глюкозы в виноградном соке

Многие фрукты и ягоды содержат глюкозу. Определить наличие глюкозы можно с помощью гидроксида меди (II). Из ягоды винограда выжмем сок. Прильем к соку несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. При кипячении раствора образуется желтый осадок Cu2O, который постепенно превращается в красный осадок CuO. Это доказывает наличие глюкозы в виноградном соке.

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Сu(ОН)2 = СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + Сu2

О↓+ Н2О

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы

Экспериментально проверим отсутствие альдегидной группы у сахарозы. Приготовим сахарат меди (II). В пробирку с раствором сахарозы добавим раствор сульфата меди (II), воду и раствор щелочи. Образуется ярко синий сахарат меди (II). Раствор сахарата меди (II) нагреваем до кипения. Красного осадка оксида меди (I) не образуется. Следовательно, сахароза не имеет в своем составе свободную альдегидную группу и не обладает восстанавливающими свойствами.

Оборудование:

штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Получение и свойства нитроцеллюлозы

Целлюлоза с азотной кислотой образует азотнокислые эфиры. Эфиры получают действием на целлюлозу смесью безводной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты. Целлюлоза в нашем опыте — хлопковая вата.

Приготовим такую смесь и опустим в нее кусочек ваты. Через 15 минут процесс нитрования целлюлозы заканчивается. Промоем полученную нитроцеллюлозу водой. Высушим. Нитроцеллюлоза при поджигании быстро сгорает. Нитроцеллюлоза используется для приготовления бездымного пороха.

Оборудование: стакан, палочка, фильтровальная бумага, мерная пробирка.

Техника безопасности. Опыт необходимо проводить под тягой. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)

Целлюлоза нерастворима в воде и в большинстве растворителей. Однако в аммиачном растворе гидроксида меди (II) целлюлоза растворяется хорошо. Продемонстрируем это. В концентрированный аммиачный раствор опускаем небольшие порции ваты. Вата хорошо растворяется в данном растворе. Получается густой вязкий раствор целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II). Раствор целлюлозы используют в промышленности для получения медноаммиачного шелка.

Оборудование: пробирка или стакан, стеклянная палочка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированным раствором аммиака.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Реакция крахмала с иодом

Крахмал дает с иодом характерное синее окрашивание. С помощью иода можно открыть самые незначительные количества крахмала. К разбавленному раствору крахмала добавляем немного раствора иода (используем раствор Люголя: 1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей дистиллированной воды). Появляется синее окрашивание. Нагреваем синий раствор. Окраска постепенно исчезает, так как образующееся соединение неустойчиво. При охлаждении раствора окраска вновь появляется. Данная реакция иллюстрирует обратимость химических процессов и их зависимость от температуры.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Опыт безопасен.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Крахмал с йодом. Реакция невидимости

 

Описание:

Одно из свойств крахмала – это способность давать синюю окраску при взаимодействии с йодом. Эту окраску легко наблюдать, если поместить каплю раствора йода на срез картофеля или ломтик белого хлеба. Крахмал в качестве резервного питания накапливается в клубнях, плодах, семенах растений. Так, в клубнях картофеля содержится до 24 % крахмала, в зёрнах пшеницы — до 64 %, риса — 75 %, кукурузы — 70 %.

 

С помощью йода можно открыть самые незначительные количества крахмала.

 

йод         +        крахмал        =>     соединение темно-синего цвета

   I2       +    (C6H10O5)n   =>  I2*(C6H10O5)n 

(желт.)              (прозр.)                      (синий)

 

К разбавленному раствору крахмала добавляем немного раствора йода. Появляется синее окрашивание. Нагреваем синий раствор. Окраска постепенно исчезает, так как образующееся соединение неустойчиво. При охлаждении раствора окраска вновь появляется. Данная реакция иллюстрирует обратимость химических процессов и их зависимость от температуры.

 

 

 

Если более подробно, то…

 

Крахмал представляет собой природный полимер. Причем крахмал не индивидуальное вещество, а смесь двух полимеров состава (С6Н10О5)n –амилозы (10–20 %) и амилопектина (80–90 %), состоящих из остатков a-D-глюкозы.

 

В целом крахмал – это белое твердое вещество без запаха и вкуса, малорастворимое в холодной воде.

 

Являясь многоатомным спиртом, крахмал образует простые и сложные эфиры. Характерной качественной реакцией на крахмал является его реакция с йодом.

 

При взаимодействии йода с крахмалом образуется соединение включения (клатрат). Клатрат – это комплексное соединение, в котором частицы одного вещества («молекулы-гости») внедряются в кристаллическую структуру «молекул-хозяев». В роли «молекул-хозяев» выступают молекулы амилозы, а «гостями» являются молекулы йода. Попадая в спираль, молекулы йода испытывают сильное влияние со стороны своего окружения (ОН-групп), в результате чего увеличивается длина связи до 0,306 нм (в молекуле йода длина связи 0,267 нм). Данный процесс сопровождается изменением бурой окраски йода на сине-фиолетовую (lмакс 620–680 нм).

 

Амилопектин, в отличие от амилозы, дает с йодом красно-фиолетовое окрашивание (lмакс 520–555 нм). Хотя содержание амилопектина в зернах крахмала в не­сколько раз превышает количество амилозы, тем не ме­нее синее окрашивание, возникающее при действии йода на амилозу, перекрывает красно-фиолетовую окраску амилопектина. Окраска исчезает при нагревании и вос­станавливается при охлаждении крахмального клей­стера.

 

Крахмал широко распространен в растениях и является для них резервным источником энергии. В основном он содержится в клубнях, семенах и корнях в виде зерен.

Крахмал используют как пищевой продукт, компонент лекарственных средств и для накрахмаливания белья. Его применяют для получения патоки, глюкозы и этилового спирта, а также в аналитической химии для обнаружения йода.

Крахмал качественные реакции — Справочник химика 21

    Качественная реакция на иод. В пробирку наливают раствор крахмала и добавляют несколько капель раствора иода. Наблюдают появление окраски. [c.203]

    Качественная реакция на крахмал [c.625]

    Крахмал содержится в картофеле, зерне, рисе. Качественной реакцией на крахмал является образование им соединения с иодом, имеющего ярко-синюю окраску. Крахмал не восстанавливает реактивы Фелинга и Толленса. [c.683]


    Крахмал дает интенсивное синее окрашивание с йодом — это качественная реакция на крахмал и на йод. [c.352]

    С помощью каких качественных реакций можно различить глюкозу, сахарозу и крахмал Приведите пояснения и уравнения реакций. [c.139]

    Опыт 7. Качественная реакция на крахмал [c.123]

    Крахмал является невосстанавливающим сахаром. Качественная реакция на крахмал — появление синего окрашивания при добавлении к нему раствора иода. [c.235]

    Определение крахмала. Качественная реакция на крахмал. Одно из самых распространенных веществ в растительной клетке — крахмал. Это соединение обладает двойным лучепреломлением, что делает его удобным объектом для наблюдения в поляризованном свете. Крахмал встречается в виде зерен, имеющих слоистое строение, величина и форма которых неодинакова у различных растений. В клетке он образуется при участии пластид. Характерная особенность этого углевода — то, что он не растворяется в холодной воде. [c.106]

    В трех пробирках находятся а) крахмал, б) сахароза, в) мальтоза. С помощью качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество. [c.147]

    Ф. Штромейер открыл качественную реакцию на крахмал (посинение при добавлении иода). [c.545]

    Каковы химические свойства целлюлозы Почему крахмал и целлюлоза не дают качественную реакцию на многоатомные спирты  [c.630]

    Сама кислота и ее соли — фосфиты — сильные восстановители. Их взаимодействие с ионом серебра используют как качественную реакцию на фосфит-ион при этой реакции образуется осадок черного цвета, состоящий из фосфата серебра AgзP04, окрашенный в черный цвет металлическим серебром, выделяющимся в результате восстановления иона серебра. Фосфит-ион восстанавливает также иодат-ион до свободного пода, присутствие которого можно установить при помощи крахмала (по голубому окрашиванию крахмала) или по окрашиванию небольшого количества четыроххлористого углерода при взбалтывании его с водныл рдствором фосфат-иопа. [c.316]

    Качественные реакции. При смачивании порошка раствором йода появляется сине-фиолетовое окрашивание (крахмал). [c.581]

    Поставим еще один опыт, демонстрирующий окислительновосстановительную реакцию. Капните на свежий срез картофеля каплю разбавленной йодной настойки картофель окрасится в синий цвет. Это крахмал, содержащийся в картофеле, образовал с иодом комплексное соединение. Кстати, это тоже качественная реакция, она позволяет обнаружить присутствие крахмала. [c.39]


    Качественную реакцию на многоатомные спирты крахмал не дает, так как плохо растворяется в воде. [c.625]

    Качественные реакции. При нанесении раствора йода на короную часть корня или порошок не должно быть синего окрашивания (отсутствие крахмала). [c.357]

    Качественные реакции. Измельченное сырье в количестве 0,04 г (см. раздел Определение содержания йода ) насыпают на кусочек целлофана (20X 20 мм), который сворачивают в виде пакетика, помещают в фиксатор и сжигают в колбе с кислородом вместимостью 300—400 мл (ГФ XI, вып.1, с.181). В качестве поглощающей жидкости используют 10 мл 0,5 % раствора крахмала, содержащего 0,2 % сульфаминовой кислоты. При наличии [c.377]

    В чане суспензию выдерживали при 60—65 °С до отсутствия качественной реакции на крахмал (капля иода не [c.151]

    Такую реакцию часто используют для того, чтобы обнаружить крахмал, значит, это тоже качественная реакция. [c.27]

    Синее окрашивание с Ь является качественной реакцией на крахмал. Следовательно, в картофеле и белом хлебе содержится крахмал. [c.159]

    Качественные реакции. При нанесении на поперечный срез корневища 2—3 капель раствора йода не должно наблюдаться синего окращивания (крахмал). [c.361]

    Полученный раствор разливают на несколько порций и проделывают качественные реакции на иод. К первой порции добавляют раствор крахмала появляется синее окрашивание к другой порции приливают немного хлороформа или бензола, которые после энергичного взбалтывания окрашиваются в фиолетовый цвет. [c.119]

    Качественные реакции на глюкозу, сахарозу, крахмал. [c.47]

    В водных растворах хлорамин Т ведет себя аналогично гипохлориту. Например, его можно с успехом применять вместо хлорной воды в качественном анализе. Титр раствора устанавливают реакцией окисления иодидов в солянокислой среде с последующим титрованием тиосульфатом выделившегося иода. Конечную точку при титровании хлорамином определяют по образованию соединения крахмала с иодом, образующимся при окислении ионов 1 избытком первого реагента. [c.175]

    Качественные реакции. При смачивании среза или порошка корня раствором йода тотчас же появляется синее окрашивание (крахмал), при [c.579]

    Впервые она была получена в 1811 г. русским химиком Г. 3. Кирхгофом при гидролизе крахмала. В конце 60-х годов прошлого столетия А. А. Колли (Московский университет) доказал, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Шестой кислородный атом, очевидно, должен входить в состав альдегидной группы, поскольку глюкоза дает многие качественные реакции на альдегидную группу — окисляется окисью серебра (реакция 1), присоединяет синильную кислоту (реакция 4). [c.366]

    Важным показателем качества жиров является отсутствие в них значительных количеств перекисных соединений, которые образуются в начальной стадии порчи жира. Качественная реакция на перекисные соединения в жире основана на их способности окислять йодистый калий до йода, который вызывает посинение крахмала. [c.96]

    Наличие хлора (даже в незначительном количестве) в атмосфере производственного помещения и утечка его из аппаратов и трубопроводов легко обнаруживается реакцией на аммиак, которой пользуются при испытании на герметичность аппаратов и трубопроводов, заполняемых хлором. Наличие хлора в во.здухе рабочих помещений может быть установлено также качественной реакцией с помощью различных индикаторов. Наиболее распространенным и доступным индикатором является фильтровальная бумага, пропитанная водным раствором, содержащим крахмал, хлористый цинк и иоди-стый калий. Во влажном состоянии эта бумага в течение 10 с в воздушной среде, содержащей хлор в количестве 1 мл/м , приобретает синий цвет, в сухом состоянии она становится голубой в атмосфере, содержащей хлор в количестве 5 мл/м . [c.172]

    В качестве специфического реагента на окисленную форму редокс-пары 12/21- обычно применяют крахмал. В присутствии молекулярного иода, уже при его концентрации 10 моль/л, крахмал окрашивается в интенсивно-синий цвет. Эта качественная реакция была открыта в 1815 г. немецким химиком Ф. Штромейером. [c.93]

    Качественные реакции. При нанесении раствора йода на срез или по-рогнок синего окрашивания не получается (отсутствие крахмала). [c.593]

    Пипеткой Мора отбирают 50 мл (т. е. 2,5 г первоначальной навески) прозрачного центрифугата после осаждения глютатиона в колбу Эрленмейера на 150 мл. В колбу добавляют при помешивании 2,5мл 4%-ного раствора сульфосалициловой кислоты и 2,5 мл 5%-ного раствора KI, который приготавливают ежедневно, проверяя его на наличие свободного иода (качественная реакция с крахмалом). К анализируемой пробе прибавляют 10 капель 1%-ного раствора крахмала и титруют 0,001 н. раствором КЮз до появления устойчивой синей окраски. Если объем раствора КЮз, идущий на титрование, небольшой, пользуются микробюреткой. Для контроля чистоты реактивов титруют 50 мл дистиллированной воды в указанных условиях. [c.65]


    Ваннообразные конформации способствуют спирализа-ции полиглюкозидной цепи. На один виток спирали приходится 6 7 остатков глюкозы поскольку длина каждого остатка глюкозы составляет около 0,5 нм, образующаяся спираль имеет диаметр около 10 нм. Внутри этой спирали есть пустоты, в которые могут входить молекулы других веществ с образованием соединений включения. Такое соединение включения амилоза образует, например, с молекулами иода оно окрашено в интенсивный синий цвет, поэтому реакция с иодом является качественной реакцией на крахмал. При ферментативном гидролизе а-амилазой, которая выделяется поджелудочной железой и содержится в слюне, амилоза расщепляется на глюкозу и мальтозу гидролиз начинается с невосстанавливающего конца амилозы и осуществляется последовательным отщеплением молекул мальтозы. [c.99]

    Наиболее ра[спространенная качественная реакция на крахмал— йодная, в результате которой крахмал окрашивается в сине-фиолетовый цвет. При наличии декстринов или амилопектинов окраска становится красноватой. Для наблюдения реакции необходимо приготовить раствор йода в йодиде калия (см. с. 210). [c.106]


Ответы | Практ. 3. Решение экспериментальный задач — Химия, 10 класс

Результаты наблюдений занесите в таблицу.

Вариант 1

Обоснуйте ваш ответ и приведите уравнения (схемы) протекающих реакций.

В первых двух пробирках появление синего окрашивания обусловлено образованием соединений меди. Глицерин и глюкоза реагировали как многоатомные спирты. При нагревании пробирки с глюкозой выпадает красный осадок, как и в реакции с формальдегидом, т.к. глюкоза реагирует как альдегид. В реакциях глюкозы и формальдегида при нагревании образуются глюконовая и муравьиная кислоты соответственно, а также оксид меди (I).

Вариант 2

Обоснуйте ваш ответ и приведите уравнения (схемы) протекающих реакций.

В реакциях глюкозы и формальдегида при нагревании образуются глюконовая и муравьиная кислоты соответственно, а также оксид меди (I), выпадающий в красный осадок. Появление синего окрашивания во второй пробирке обусловлено образованием глюконата меди (II). Глюкоза реагировала как многоатомный спирт. В третьей пробирке реакция не идёт, т.к. этанол – предельный одноатомный спирт, который не вступает в реакцию со свежеосаждённым гидроксидом меди (II).

Вариант 3

Обоснуйте ваш ответ и приведите уравнения (схемы) протекающих реакций.

Во второй и третьей пробирках появление синего окрашивания обусловлено образованием соединений меди. Глицерин и глюкоза реагировали как многоатомные спирты. При нагревании пробирки с глюкозой выпадает красный осадок, т.к. глюкоза реагирует как альдегид, образуются глюконовая кислота и оксид меди (I). В первой пробирке наблюдается реакция нейтрализации между кислотой и основанием.

Вариант 4

Обоснуйте ваш ответ и приведите уравнения (схемы) протекающих реакций.

Во второй и третьей пробирках появление синего окрашивания обусловлено образованием соединений меди. Глицерин и глюкоза реагировали как многоатомные спирты. При нагревании пробирки с глюкозой выпадает красный осадок, т.к. глюкоза реагирует как альдегид, образуются глюконовая кислота и оксид меди (I). В первой пробирке реакция не идёт, т.к. этанол – предельный одноатомный спирт, который не вступает в реакцию со свежеосаждённым гидроксидом меди (II).

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Химические свойства — крахмал

Полисахариды крахмала легко гидролизуются под действием кислот и ферментов амилаз. В зависимости от условий проведения гидролиза получаются разнообразные продукты реакций.

Термический гидролиз. При нагревании воздушно-сухого крахмала до 200 — 250°С происходит его частичное разложение до декстринов и других олигомерных продуктов. При Т= 300ºС происходит полная термическая деструкция крахмала.

Качественная реакция на крахмал. Крахмал окрашивается спиртовым раствором йода в синий цвет (йод-крахмальная реакция на обнаружение полисахаридов крахмала). Взаимодействие амилозы с йодом дает интенсивное синее окрашивание с максимумом поглощения зависимости А =f(λ) при 620 — 650 нм,амилопектина–красно-фиолетовое с максимумом поглощения при 520 — 580 нм. Синяя окраска раствора амилозы при добавлении йода обусловлена спиральной конформацией полисахаридной цепи. Атомы йода встраиваются внутрь витков спирали, образуя йод-амилозный комплекс темно-синей окраски.

Кислотный гидролиз. При нагревании крахмала в кислой среде происходит гидролиз полисахаридных цепей с образованием сначала водорастворимого крахмала, затем декстринов(продуктов частичного расщепления макромолекул амилозы и амилопектина),мальтозы и глюкозы:

Ферментативный гидролиз. Ферменты, гидролизующие макромолекулы полисахаридов крахмала, называются амилазами. Амилазы расщепляют крахмал, превращая его в растворимые низкомолекулярные олигосахариды и моносахара. Продукты ферментативного расщепления крахмала в нативных условиях участвуют практически во всех обменных процессах живого организма.

1. Одно из свойств крахмала – это способность давать синюю окраску при взаимодействии с йодом. Эту окраску легко наблюдать, если поместить каплю раствора йода на срез картофеля или ломтик белого хлеба и нагреть крахмальный клейстер с гидроксидом меди (II), будет видно образование оксида меди (I).

2. Если прокипятить крахмальный клейстер с небольшим количеством серной кислоты, нейтрализовать раствор и провести реакцию с гидроксидом меди (II), образуется характерный осадок оксида меди (I). То есть при нагревании с водой в присутствии кислоты крахмал подвергается гидролизу, при этом образуется вещество, восстанавливающее гидроксид меди (II) в оксид меди (I).

3. Процесс расщепления макромолекул крахмала водой идет постепенно. Сначала образуются промежуточные продукты с меньшей молекулярной массой, чем у крахмала, – декстрины, затем изомер сахарозы – мальтоза, конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

4. Реакцию превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты открыл в 1811 г. русский ученый К. Кирхгоф. Разработанный им способ получения глюкозы используется и в настоящее время.

5. Макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической L-глюкозы.

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Тестирование на питательные вещества: йод и сахар — стенограмма видео и урока

Тест на крахмал

Итак, допустим, вы ученый в области пищевых продуктов. Как бы вы определить, есть ли в вашей пище конкретная молекула? Как вы можете лично проверить эти молекулы?

Для проверки на крахмал можно использовать раствор под названием йод . Это очень простой тест. Йод обычно представляет собой жидкость соломенного цвета. Однако когда йод вступает в реакцию с крахмалом, он приобретает темно-синий или пурпурный цвет.Например, если вы уроните немного йода на крекер, вы увидите, что он станет темно-синим. Это означает, что ваш крекер содержит крахмал.

Хотя они оба являются углеводами, йод не меняет цвет при контакте с сахаром. Это потому, что крахмал состоит из многих, многих молекул сахара, связанных вместе. Только длинные цепи крахмала могут взаимодействовать с йодом.

Длинная молекула крахмала может скручиваться вокруг ионов йода, вызывая реакцию изменения цвета.

Тест на сахар

Йод не меняет цвет в присутствии сахара.Итак, как же нам проверить простые углеводы?

Раствор Бенедикта — это один из возможных механизмов тестирования простых углеводов, таких как сахар. Раствор Бенедикта представляет собой прозрачную жидкость голубого цвета. Чтобы проверить сахар, вы добавляете раствор Бенедикта в пробирку с образцом. Затем образец нагревают на водяной бане около пяти минут. Это способствует возникновению реакции между раствором Бенедикта и образцом.

Если присутствует сахар, раствор Бенедикта изменит цвет.Изменение цвета зависит от концентрации сахара. Если сахара немного, раствор станет зеленым. Умеренное количество сахара изменит цвет на оранжевый. Большое количество сахара вызовет изменение цвета на темно-красный.

Изменения цвета, наблюдаемые при увеличении концентрации сахара в Бенедикте

Подобно тому, как йод может распознавать только крахмал, а не простые углеводы, раствор Бенедикта реагирует только на простые углеводы, но не на крахмал.Так что, если бы вы были ученым в области пищевых продуктов, это был бы способ легко отличить сложные углеводы от простых.

Краткое содержание урока

Важно знать, какие питательные вещества содержатся в вашей пище. Вы можете убедиться в этом, просто прочитав этикетки с питанием, но как ученые определяют, что написано на этикетке?

Углеводы — это тип питательного вещества, которое помогает клеткам получать и хранить энергию. Сахар — это пример простого углевода . Крахмал , длинная цепочка из множества молекул сахара, представляет собой сложный углевод . Ученые-диетологи могут проверять наличие крахмала в пище, используя жидкость соломенного цвета, называемую раствором йода . Если присутствует крахмал, йод станет темно-синим.

Тест на сахар можно выполнить с помощью раствора Бенедикта , голубой прозрачной жидкости. Раствор Бенедикта добавляют к образцу и нагревают в течение пяти минут. Если раствор Бенедикта изменит свой нормальный голубой цвет, значит, в образце присутствует сахар.

(PDF) Йодный тест для восстановления сахара — безопасная, быстрая и простая альтернатива реагентам на основе меди (II) и серебра (I)

World Journal of Chemical Education 51

Рис. 12. Сравнение растворов D с одинаковой концентрацией -глюкоза (1) и D-фруктоза (2) по отношению к йодной пробе. Время, как указано

В щелочном растворе фруктоза (1) может быть преобразована

либо в глюкозу (2), либо в маннозу (3), реакция

протекает через эндолят-ион (4).Следовательно, образуются альдозы

, которые впоследствии могут быть окислены гипойодистой кислотой

. Сравнение D-глюкозы и фруктозы D-

показывает, что это преобразование

протекает довольно медленно (см. Фигуру 12).

5. Экспериментальная

5.1. Приготовление растворов

Три раствора, необходимые для йодного теста,

, впоследствии названные A, B и C, были приготовлены следующим образом:

Раствор A: Водный раствор йода (c (I2) = 0,001

моль · L − 1) и йодида калия (c (KI) = 0,01 моль · л − 1).

Йод I2 (m = 0,254 г) и йодид калия KI (m =

1,660 г) растворяли в деминерализованной воде в герметичной колбе Эрленмейера

. Затем раствор заливали до V =

1000 мл в стандартную мерную колбу.

Раствор B: буферный раствор карбоната натрия

(c (Na2CO3) = 0,25 моль · л − 1) и бикарбоната натрия

(c (NaHCO3) = 0,25 моль · л − 1). Безводный карбонат натрия

, Na2CO3 (m = 26,50 г) и бикарбонат натрия,

NaHCO3 (m = 21,00 г) растворяли в деминерализованной воде

.Затем раствор заливали до объема V = 1000 мл в мерную колбу

.

Раствор C: раствор крахмала (вес (крахмал) = 0,1%). В химический стакан

добавляли воду к растворимому крахмалу (m = 0,1 г) до

, масса смеси в сумме составляла 100,0 г. Смесь

нагревали в микроволновой печи до растворения крахмала

. Горячим раствором наливали капельницу

объемом 100 мл, герметично закрывали и охлаждали на водяной бане.

Растворы D-глюкозы (эксперименты с 5 по 7) и

D-фруктозы (эксперимент 7) были приготовлены следующим образом:

Раствор D-глюкозы (c = 0,5 моль · л -1).Моногидрат D-глюкозы-

, C6h22O6 · h3O (m = 9,90 г) растворяли в

воде. Затем раствор наполняли до V = 100 мл в мерную колбу

.

Раствор D-глюкозы (c = 0,2 моль · л − 1). 40 мл раствора глюкозы

(c = 0,5 моль · л − 1) залили до

V = 100 мл в мерную колбу.

Раствор D-глюкозы (c = 0,1 моль · л − 1). 50 мл раствора глюкозы

(c = 0,2 моль · л − 1) залили до

V = 100 мл в мерную колбу.

Раствор D-глюкозы (c = 0,05 моль · л − 1). 50 мл

раствора глюкозы (c = 0,1 моль · л − 1) залили до

V = 100 мл в мерную колбу.

Раствор D-фруктозы (c = 0,5 моль · л − 1). D-фруктоза,

C6h22O6 (m = 9,00 г) растворяли в воде. Затем раствор

заливали в мерную колбу до объема V = 100 мл.

5.2. Экспериментальные процедуры

Общая процедура: Если не указано иное, для каждого теста

1,0 мл каждого из растворов A, B и C смешивали в

небольшом пластиковом стакане (20 мл).

Эксперимент 1. Приготовили два стакана с исследуемыми растворами

. К одному из растворов добавляли ломтик длиной примерно

1 см, вырезанный из сахаросодержащей жевательной резинки

. К другому раствору добавляли кусочек жевательной резинки без сахара

такого же размера. Смеси

непрерывно осторожно перемешивали и наблюдали за изменением цвета

в течение пяти минут.

Эксперимент 2: приготовили три стакана с исследуемыми растворами

.Виноград разрезают пополам. Две половинки

отжимаются между двумя ложками, и таким образом выделяется сок

, собранный в четвертом стакане. В два стакана добавляют размер горошины столового сахара

(сахароза) и виноградного сахара (глюкоза), соответственно,

. Они, по крайней мере, частично растворяются

при легком подбрасывании стаканов. В третий стакан наливают виноградный сок

. Смеси

наблюдали на предмет изменения цвета, происходящего в течение нескольких секунд.

Эксперимент 3. Приготовили четыре стакана с исследуемыми растворами

. Добавляли размером с горошину D-глюкозу (1), D-галактозу

(2), мальтозу (3) и сахарозу (4). Твердые вещества

, по крайней мере, частично растворяются при легком подбрасывании стаканов.

Смеси наблюдали по изменению цвета

, происходящему в течение нескольких секунд.

Эксперимент 4: Поскольку лимонад представляет собой кислотный раствор,

объем буферного раствора здесь составляет 2 мл вместо 1

мл для каждого тестового раствора.Приготовили два стакана с исследуемыми растворами

. Добавляются пять капель «обычного» сахара, содержащего

лимонада и без сахара

соответственно. Смеси наблюдали за изменением цвета

, происходящим в течение нескольких минут.

Эксперимент 5. Приготовили четыре стакана с тестируемыми растворами

. Затем одновременно 1,0 мл растворов D-глюкозы-

с концентрациями 0,5 моль · л − 1, 0,2 моль · л − 1,

0,1 моль · л − 1 и 0,05 моль · L-1 были добавлены.Время, когда

кажется исчезающим, было измерено.

Эксперимент 6: три пробирки были заполнены раствором йода

для тестирования. Еще три пробирки были заполнены

раствором D-глюкозы (c = 0,5 моль · л − 1). Их температуру

устанавливали равной 293 К, 303 К и 313 К,

соответственно, помещая их на пять минут в соответствующие водяные бани

и время от времени встряхивая пробирки.

Одновременно к тест-раствору при той же температуре добавляли 1,0 мл раствора D-глюкозы.

.Было измерено время

, когда кажется, что цвет исчезает.

Эксперимент 7: приготовили два стакана с исследуемыми растворами

. Затем одновременно добавляли 1,0 мл растворов D-глюкозы и

D-фруктозы с концентрациями 0,5 моль · л-1,

. Было измерено время, когда цвет того и другого кажется исчезнувшим

.

Йодный тест для восстановления сахара — безопасная, быстрая и простая альтернатива реагентам на основе меди (II) и серебра (I)

5.Экспериментальная

5.1. Приготовление растворов

Три раствора, необходимые для йодного теста, впоследствии названные A, B и C, были приготовлены следующим образом:

Раствор A: водный раствор йода (c (I 2 ) = 0,001 моль · л — 1 ) и йодида калия (c (KI) = 0,01 моль · л — 1 ). Йод I 2 (m = 0,254 г) и йодид калия KI (m = 1,660 г) растворяли в деминерализованной воде в герметичной колбе Эрленмейера. Затем раствор заливали до объема V = 1000 мл в стандартную мерную колбу.

Раствор B: буферный раствор карбоната натрия (c (Na 2 CO 3 ) = 0,25 моль · L- 1 ) и бикарбоната натрия (c (NaHCO 3 ) = 0,25 моль · L− 1 ). Безводный карбонат натрия Na 2 CO 3 (m = 26,50 г) и бикарбонат натрия NaHCO 3 (m = 21,00 г) растворяли в деминерализованной воде. Затем раствор заливали в мерную колбу до объема V = 1000 мл.

Раствор C: раствор крахмала (вес (крахмал) = 0,1%).В химический стакан добавляли воду к растворимому крахмалу (m = 0,1 г) до тех пор, пока масса смеси не достигла 100,0 г. Смесь нагревали в микроволновой печи до растворения крахмала. Горячий раствор помещали в капельницу на 100 мл, герметично закрывали и охлаждали на водяной бане.

Растворы D-глюкозы (эксперименты 5-7) и D-фруктозы (эксперимент 7) готовили следующим образом:

Раствор D-глюкозы (c = 0,5 моль · л — 1 ). Моногидрат D-глюкозы, C 6 H 12 O 6 · H 2 O (m = 9,90 г) растворяли в воде.Затем раствор заливали в мерную колбу до V = 100 мл.

Раствор D-глюкозы (c = 0,2 моль · л — 1 ). 40 мл раствора глюкозы (c = 0,5 моль · л — 1 ) залили до V = 100 мл в мерную колбу.

Раствор D-глюкозы (c = 0,1 моль · л — 1 ). 50 мл раствора глюкозы (c = 0,2 моль · л — 1 ) залили до объема V = 100 мл в мерную колбу.

Раствор D-глюкозы (c = 0,05 моль · л — 1 ).50 мл раствора глюкозы (c = 0,1 моль · л — 1 ) залили до V = 100 мл в мерную колбу.

Раствор D-фруктозы (c = 0,5 моль · л — 1 ). D-фруктоза, C 6 H 12 O 6 (m = 9,00 г) растворяли в воде. Затем раствор заливали в мерную колбу до V = 100 мл.

5.2. Экспериментальные процедуры

Общая процедура. Если не указано иное, для каждого теста по 1,0 мл каждого из растворов A, B и C смешивали в небольшом пластиковом стакане (20 мл).

Эксперимент 1: были приготовлены два стакана с исследуемыми растворами. К одному из растворов добавляли кусок сахаросодержащей жевательной резинки длиной примерно 1 см. К другому раствору добавляли кусочек жевательной резинки без сахара такого же размера. Смеси непрерывно осторожно перемешивали и наблюдали за изменением цвета в течение пяти минут.

Эксперимент 2: были приготовлены три стакана с исследуемыми растворами. Виноград разрезают пополам. Две половинки сжимают между двумя ложками, и выделяемый таким образом сок собирают в четвертом стакане.В два стакана добавляют столовый сахар (сахароза) и виноградный сахар (глюкоза) размером с горошину соответственно. Они хотя бы частично растворяются при легком подбрасывании стаканов. В третий стакан наливают виноградный сок. Смеси наблюдали по изменению цвета, происходящему в течение нескольких секунд.

Эксперимент 3: были приготовлены четыре стакана с исследуемыми растворами. Добавляли размером с горошину D-глюкозу (1), D-галактозу (2), мальтозу (3) и сахарозу (4). Твердые вещества, по крайней мере, частично растворяются при легком подбрасывании стаканов.Смеси наблюдали по изменению цвета, происходящему в течение нескольких секунд.

Эксперимент 4: Поскольку лимонад представляет собой кислотный раствор, объем буферного раствора здесь составляет 2 мл вместо 1 мл для каждого тестового раствора. Были приготовлены два стакана с исследуемыми растворами. Добавляется пять капель «обычного» лимонада с сахаром и лимонада без сахара соответственно. Смеси наблюдали по изменению цвета, происходящему в течение нескольких минут.

Эксперимент 5: были приготовлены четыре стакана с исследуемыми растворами.Затем одновременно 1,0 мл растворов D-глюкозы с концентрациями 0,5 моль · л — 1 , 0,2 моль · л — 1 , 0,1 моль · л — 1 и 0, 05 моль · л — 1 . Время, когда кажется, что цвет исчезает, было измерено.

Эксперимент 6: Три пробирки были заполнены раствором йода. Еще три пробирки были заполнены раствором D-глюкозы (c = 0,5 моль · л — 1 ). Их температуру устанавливали на 293 К, 303 К и 313 К соответственно, помещая их на пять минут в соответствующие водяные бани и время от времени встряхивая пробирки.К тест-раствору при той же температуре одновременно добавляли 1,0 мл раствора D-глюкозы. Время, когда кажется, что цвет исчезает, было измерено.

Эксперимент 7: Были приготовлены два стакана с исследуемыми растворами. Затем одновременно добавляли 1,0 мл растворов D-глюкозы и D-фруктозы с концентрацией 0,5 моль · л — 1 . Время, когда кажется, что цвет того и другого исчезает, было измерено.

Тесты на определенные углеводы: тест Селиванова, тест Биала и тест на йод

1.Тест Селиванова: принцип, реактивы, методика и результат

Принцип теста Селиванова:

Тест Селиванова используется для отличия альдозов от кетозов. При лечении конц. Кислые кетозы дегидратируются быстрее с образованием производных фурфурола, а при конденсации с резорцином образуются комплекс вишнево-красного цвета. В тесте ответят фруктоза, сахароза и другие кето-содержащие углеводы.

Реактивы:

  • тестовый раствор: 5% глюкоза, 5% сахароза, 5% фруктоза.
  • Реагент Селиванова (0,5% резорцина в 3N HCl)
  • Водяная баня
  • Пипетки
  • Пробирки сухие

Процедуры

  1. Возьмите 1 мл пробы в пробирку и возьмите 1 мл дистиллированной воды в другую пробирку в качестве контроля.
  2. Добавьте 3 мл реагентов Селиванова в обе пробирки
  3. Выдержите пробирки на водяной бане 1-2 минуты.
  4. Ищите развитие красного цвета.

** Если реакция длится дольше, альдозы также дают положительный результат.

Результат Интерпретация теста Селиванова:

  • Положительный тест Селиванова : фруктоза и сахароза
  • Тест Селиванова отрицательный : глюкоза, дистиллированная вода

2. Тест Биала: принцип, реагенты, методика и результат

Принцип теста Биала:

Тест Биала полезен для отличия пентозных сахаров от гексозных сахаров. Пентозы (такие как сахар рибоза) образуют фурфурол в кислой среде, который конденсируется с орцинолом в присутствии иона трехвалентного железа с образованием комплекса сине-зеленого цвета, растворимого в бутиловом спирте.

Реактивы:

  • тестовый реагент: 5% глюкоза, 5% рибоза, 5% фруктоза
  • Реактив Биала
  • Водяная баня
  • Пробирки сухие
  • Пипетки

Процедуры теста Биала:

  1. Возьмите 2 мл реактива Биала в пробирку.
  2. Добавьте к этому реагенту 4-5 капель тестового раствора.
  3. Выдержать на водяной бане 30 секунд.
  4. Обратите внимание на развитие голубовато-зеленого цвета.

Интерпретация результатов теста Биала:

  • Положительный тест Биала: образование синего цвета (например, сахар рибоза)
  • Отрицательный тест Биала: образование любого другого цвета указывает на отрицательный результат теста. Гексозный сахар (глюкоза, фруктоза) обычно дает продукт зеленого, красного или коричневого цвета.

3. Йодный тест: принцип, реагенты, методика и результат

Принцип йодной пробы на углеводы:

Крахмал при взаимодействии с I2 образует абсорбированное соединение, которое дает синий цвет.При нагревании или добавлении щелочи, такой как NaOH или KIH, цвет исчезает. Эта реакция является только физической ассоциацией, когда I2 улавливается спиральной структурой полисахарида. При нагревании или добавлении щелочи; спиральная структура становится линейной, молекулы I2 высвобождаются, и цвет исчезает. В тесте ответят фруктоза, сахароза и другие кето-содержащие углеводы.

Реактивы

  • 5% глюкоза, 5% сахароза, 5% фруктоза, 5% крахмал
  • Раствор йода
  • Водяная баня
  • Пробирки сухие
  • Пипетки

Процедура йодного теста на углеводы

  1. Возьмите 2 мл образца в пробирку и возьмите 2 мл дистиллированной воды в другую пробирку в качестве контроля.
  2. Добавьте 5 капель раствора йода во все пробирки.
  3. Ищите развитие синего цвета.
  4. Нагрейте раствор, синий цвет исчезнет, ​​а при охлаждении цвет снова появится.

Интерпретация результатов йодной пробы:

  • Положительный йодный тест: темно-синий цвет (крахмал)
  • Йодный тест отрицательный : глюкоза, фруктоза и сахароза

Тесты на определенные углеводы: тест Селиванова, тест Биала и тест на йод

[PDF] Качественный анализ углеводов II.Автор: Амаль Аламри

1 Качественный анализ углеводов II Автор: Amal Alamri2 Полисахариды Полисахариды могут быть гомополимерными …

Качественный анализ углеводов II Автор: Amal Alamri

Полисахариды Полисахариды могут быть гомополимерными (одно и то же повторяющееся моносахаридное звено) или гетерополимерными (смесь моносахаридов). Дисахариды могут быть разбиты на две моносахаридные единицы путем гидролиза и потери одной молекулы воды, например дисахаридов сахарозы, лактозы и мальтозы.

Олигосахариды могут быть разбиты на 3-6 моносахаридных единиц в результате гидролиза и потери одной или нескольких молекул воды.

Полисахариды — Растения и животные хранят глюкозу в форме очень больших гомополимеров полисахарида глюкозы, которые содержат как α1-4, так и α1-6 гликозидные связи. -Гомополимер глюкозы, производимый в растениях, называется крахмалом, а гомополимер глюкозы, производимый в клетках животных, называется гликогеном.

Растения синтезируют две формы крахмала, амилозу, линейный полисахарид, содержащий около ~ 100 единиц глюкозы, связанных α (1-4) гликозидными связями, и амилопектин, разветвленный полисахарид, содержащий ~ 100000 единиц глюкозы, соединенных α1-4 и α1-. 6 гликозидных связей.

Эксперимент 1: Тест гидролиза сахарозы Цель:

Этот тест используется для преобразования сахарозы (невосстанавливающий дисахарид) в глюкозу + фруктозу (восстанавливающие моносахариды).

Концентрированная HCl

Принцип:

-Сахароза — единственный невосстанавливающий дисахарид, поэтому он не восстанавливает раствор Cu ++ (тест Бендикта и Фелинга), потому что между двумя полуацетальными связями образуется гликозидная связь. -Таким образом, нет свободных альдегидных или кетоновых групп, чтобы придать питьевые свойства.Эта связь может гидролизоваться сильной кислотой; концентрированная HCl и отдельные компоненты сахарозы (глюкоза + фруктоза) затем могут дать положительный результат теста на восстановление.

Материалы: Концентрированная соляная кислота (HCl) соляная кислота (HCl) Реагент Бенедикта Реагент Селиванова

Метод: 1- Установите буксирные пробирки, добавьте в каждую по 4 мл раствора сахарозы, промаркируйте пробирку: (Сахароза с HCL, сахароза без HCl) 2- Только в одну пробирку добавьте четыре капли концентрированной соляной кислоты (HCl). 3-Нагрейте обе на кипящей водяной бане в течение 15 минут.4- После 15 минут нагревания добавьте 4 капли концентрированного NaOH в каждую пробирку (?) 5-Из пробирки, содержащей HCl, возьмите 2 мл в пробирку для проведения теста Бенедикта и теста Селиванова, пометьте пробирку (Benedict + HCl) и (Seliwanoff ‘+ HCl) Добавьте 2 мл реактива Бенедикта и 2,5 мл реактива Селиванова. ЧТО ожидать? 6-Из пробирки, содержащей только сахарозу, возьмите 2 мл только для проведения теста Бенедикта (добавьте 2 мл реактива Бенедикта) ЧТО ожидать?

Результат: Сахароза с HCL

Тест Бенедикта

Тест Селиванова

Сахароза без HCL

Тест Бенедикта

Запишите свое наблюдение и обсудите каждый результат.

Сахароза + тест Селиванова с HCl) + (

Сахароза + тест Бенедикта с HCl) + (

Тест Бенедикта только с сахарозой) — (

Эксперимент 2: Тест на йод / йодид калия Цель: этот тест используется для различения полисахаридов и олигосахариды.

Принцип: Крахмал образует комплекс темно-синего цвета с йодом. Крахмал содержит: α-амилозу, спиральный полимер сахарида и амилопектин. Йод образует большой комплекс со спиралью α -амилозы. — Простые олигосахариды и моносахариды не образуются. этот комплекс.-Обратите внимание, что другие полисахариды, такие как гликоген, могут давать другие цвета (красный).

Об испытании… Синий цвет можно определить визуально при концентрации йода всего 0,00002M при 20 ° C. Однако интенсивность цвета уменьшается с повышением температуры. Также тест нельзя проводить при очень низких значениях pH из-за гидролиза крахмала в этих условиях.

Материалы: раствор йода / йодида калия Крахмал, глюкоза Метод: -Два мл раствора образца помещают в пробирку.- Добавьте 2 капли раствора йода и 1 мл воды. Хорошо встряхните — Положительный тест свидетельствует об образовании комплекса сине-черного цвета. — Возьмите половину тюбика с крахмалом и нагрейте его на кипящей водяной бане в течение 10 мин, сравните между жгутом тюбиков и запишите свое наблюдение.

Результат: Пробирка

Наблюдение

Комментарии

(Крахмал + Йод) без нагревания (Крахмал + Йод) после нагревания (Глюкоза + Йод)

Запишите свое наблюдение и обсудите каждый результат.

Эксперимент 3: Гидролиз крахмала: Цель: Этот эксперимент иллюстрирует превращение крахмала (невосстанавливающего сахара) в редуцирующий сахар под действием соляной кислоты при температуре кипения. Чем дольше крахмал подвергается воздействию кислоты, тем дальше протекает гидролиз.

Принцип: — Хотя крахмал имеет свободный полуацеталь в концевом остатке глюкозы, он не обладает восстанавливающими свойствами, потому что процентное содержание свободных остатков очень низкое по сравнению со всем остатком. молекула.- Нагревание раствора крахмала в кислой среде гидролизует гликозидные связи, давая много свободных остатков глюкозы. Эти молекулы глюкозы придают продукту гидролиза восстанавливающие свойства.

Материалы: Крахмал Раствор йодида реагента Бенедикта Водяная баня Метод: 1 — Два мл крахмала в большой пробирке 2 — Добавьте три капли соляной кислоты, нагрейте на кипящей водяной бане в течение 10 минут. затем холодный раствор. 3 — Добавьте гидроксид натрия, чтобы он стал основой. 4 — Разделите на две пробирки (a, b). 5 — В пробирку (a) добавьте 1 мл раствора йода и отметьте результат.ЧТО ожидать? 6- В пробирку (b) добавьте 1 мл реактива Бенедикта, перемешайте и нагрейте в течение 3 мят и запишите результат. ЧТО ожидать?

Результат: крахмал с HCL Тест Бенедикта

Йодный тест

Запишите свое наблюдение и обсудите каждый результат.

СПАСИБО 

% PDF-1.5 % 1 0 объект > / OCGs [139 0 R 290 0 R 362 0 R] >> / Страницы 3 0 R / Тип / Каталог >> эндобдж 5 0 obj > / Шрифт >>> / Поля [] >> эндобдж 2 0 obj > поток 2013-07-12T12: 52: 29-05: 002013-07-10T09: 37: 16-05: 002013-07-12T12: 52: 29-05: 00 Adobe InDesign CS2 (4.0.1)

  • 200256JPEG / 9j / 4AAQSkZJRgABAgEASABIAAD / 7QAsUGhvdG9zaG9wIDMuMAA4QklNA + 0AAAAAABAASAAAAAEA AQBIAAAAAQAB / + 4ADkFkb2JlAGTAAAAAAf / bAIQABgQEBAUEBgUFBgkGBQYJCwgGBggLDAoKCwoK DBAMDAwMDAwQDA4PEA8ODBMTFBQTExwbGxscHx8fHx8fHx8fHwEHBwcNDA0YEBAYGhURFRofHx8f Hx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8fHx8f / 8AAEQgBAADIAwER AAIRAQMRAf / EAaIAAAHAQEBAQEAAAAAAAAAAAQFAwIGAQAHCAkKCwEAAgIDAQEBAQEAAAAAAAAA AQACAwQFBgcICQoLEAACAQMDAgQCBgcDBAIGAnMBAgMRBAAFIRIxQVEGE2EicYEUMpGhBxWxQiPB UtHhMxZi8CRygvElQzRTkqKyY3PCNUQnk6OzNhdUZHTD0uIIJoMJChgZhJRFRqS0VtNVKBry4 / PE 1OT0ZXWFlaW1xdXl9WZ2hpamtsbW5vY3R1dnd4eXp7fh2 + f3OEhYaHiImKi4yNjo + Ck5SVlpeYmZ qbnJ2en5KjpKWmp6ipqqusra6voRAAICAQIDBQUEBQYECAMDbQEAAhEDBCESMUEFURNhIgZxgZEy obHwFMHR4SNCFVJicvEzJDRDghaSUyWiY7LCB3PSNeJEgxdUkwgJChgZJjZFGidkdFU38qOzwygp 0 + PzhJSktMTU5PRldYWVpbXF1eX1RlZmdoaWprbG1ub2R1dnd4eXp7fh2 + f3OEhYaHiImKi4yNjo + DlJWWl5iZmpucnZ6fkqOkpaanqKmqq6ytrq + v / aAAwDAQACEQMRAD8A9U4q7FXYq7FXYq7FXYq7 FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7F XYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FXYq7FVK5QlOXrtbqgJdl4Up781bpiqVabrWiaoYxpnmGG + MocxfVprSbkIuBkK8FavD1k5eHJfEYqjh5JdRWj6m63UyPJDbkwCR0iKiRlThUhDIvIjpUeOKqv1 Sf8A5bZvuh / 6p4qou8Udx9Wk1RkuDG0 / osbcP6SEK0nEpXipYAt03xVCabrWiaoYxpnmGG + Mocxf VprSbkIuBkK8FavD1k5eHJfEYqmP1Sf / AJbZvuh / 6p4q76pP / wAts33Q / wDVPFXfVJ / + W2b7of8A qnirvqk // LbN90P / AFTxV31Sf / ltm + 6H / qnirvqk / wDy2zfdD / 1TxV31Sf8A5bZvuh / 6p4q76pP / AMts33Q / 9U8Vd9Un / wCW2b7of + qeKu + qT / 8ALbN90P8A1TxV31Sf / ltm + 6H / AKp4qoTM0bcFvJ5Z f99RrCzfT + 72HucVUzDrbCscpUHtI8Qb6eELD8cVUEfVXuZbVL2FrmFVaaBZYy6K9eBZRBUBuJpX riqqYNfHW4X / AINP + yfFXaZeyTSIzXa3UMjSRpLBJFLF6kZKuhZY0PJSDt7GuKptirsVdiq2RuKM 22wJHI0H0nemKvArD8rfP + m6eI7DW9LjvRprWMc316eJ453SwhM0c1vbQSBPR05VVOoO5ZuTYVtk d95X87XHm + x1s6pYPBbPOtyP0reRvLazzW8ywRIkPC39I23FmT ++ XZ6VNFUb5u0LztqfmmW70vXr a20GVLZDbDU7u1l / dXNvLKQIUZE5xRTR1Qgnn8ROwCrXkny95r03zDY6r5k1Wz1K5t9LubG4vFvp pDJLM9o6cYJI0jiA + rMGZN32ZhXbFbYx5e / LLzro8lhNFremrJZ28MbcL2RXaSJ9ODqssdtERDNb 6WIShUlQSSX5EYrbNvy / 0fzLpF0bjzJ5hGoEWVtapEt + 1xB6kMMSSSGKWCN / UeWOR / U9U150K7A4 rbOf0lp3 / LVF / wAGv9cCu / SWnf8ALVF / wa / 1xV36S0 // AJaYv + DX + uKu / SWn / wDLTF / wa / 1xV36S 0 / 8A5aYv + DX + uKu / SWn / APLTF / wa / wBcVd + ktP8A + WmL / g1 / rirv0lp // LTF / wAGv9cVaN / E3 + 86 m4J6FPsf8Gfh / HDSLWGK4m / v3Kqf91Qmg + l9mP0UxpbREUccScI4wi9aKAN8CV / I / wAp / D + uKsY8 z / l15Y8x3UV5qEMy3kFxbXcdxFKwIksyTH + 7YvFTi7KfgrQ7EGhCqEsfyh / LyxurW6tNJeKeylin tWF1dUjeBi8dFM3GgZiStKHuDiqfJptnp0dlbWcZihN28pBZnJeVZZJGLOWYlmYnc4qmuKuxV2Kp H5pk1BbWT9HxJcXqW1xLZ28hoj3CKPSV912LN4jJw5teU7MFHm381LZFgu / JUV1dgiIT2moosE8i 28kryIHjYwxmSMIPWYh5h2y2y49DvTvy9rXm6 + vrmHWvLn6GtI1LW12L2G69UiQrxKRqrISgD9xv TrkgxICfk5Jitrih2cVbBxVcDgSuGBK4YGS8YErxgZBcMCV4wMgvGBK8YGQSm4nuZtVu7cXj2dva W8ExaMRbmVpQxcypJsBEPDGtkXuoxSyTitrrks4orVj + qPtIvND8MXRl3HiMkIhiZkKDXd0JvRXW pTNVgI / 9F5VQAtt6Vdgwr8xkxiDUc8gskuNXXpqc / wDwFv8A9UssGCLUdVMdyHk1HWl6alN / wFv / ANUsmNNFqlrpjuR2i6jeXiIt1J6r298I1kIUEqbbnvxCjq / hmLmgIyoOfp8hnASLJsqb3Yq7FUs1 L / e63 / 4xS / 8AEo8sx82nNySTXNAXVntma / vbH6szNxspzAJA1KrKADyG23hl1OPaRH8uR6U6HzNr 5ae4Nx6v16jpWlIkogAjH8tO + NLxN2 / 5fCC2jgPmTXpvThkh9WW + LSN6hB9RmCCrpT4T2w0gy8kP L + XEjNNw8069GlxJLLIResXUyBgqxErxjROZoOJ6L4Y8KOPyV5 / IAmeFv8Sa7H6JqBHelQ3919sc Pi / uP + Hfx2PCvH5Ib / lWkpLhvNnmARsqhON8Q4KqVLFiprXY9AKj54OFPH5Mk0HQjpEUkf6RvdQD nZr6USso5M1FIVKfbp8gPDGlu02GKrxgSuGBkF4wJXjIsl4wMgvGBK4YGQSC / HK + 19aIeWmwCkrG OM1 + tfbcEFV8SDth6I6vEBoU0tjassPlA6jqIe3Nmuo3ZYLMYTJxIuqfu7RV5ekzHpx + HYkMZFF + T9A1Y + borizh8s3WmqRJcTaRd3zyJCkokhYxPcemGYuZOXpsrGu / xVyyI3aZnbq9em75kxcKSBm7 5bFx5ovyz1l / 7aS / 9QYzA1P1l2 + i / ugy / Mdy3Yq7FUi8zx6hJDJHpsqwai9pcrZzSCqJMQgjZhRt g1CdjlmNqy8nn1xH + fFtpcDRS6FfXlnEWlT9 + r3bra8QpqkUas1zVvhMa0p9kVy3do9KtK356Pbx PCvlqOZkBkjmF98LEuStUZh8I9MdTU8vbDuj0 + bIvLUfmpLa6bzJLaSXcly7Wy2IcRR23FRGlZAr ltizVrudtskGuVdE1JyTFoHFC4YErxgZBeMDJcMCV4wMgvGBK8ZFkuGBkF4wJXjAyCQXrxLqmtmZ xHD + j7cyOyeoqrW5qSm / IAdu + SHJgebxezufKaXQnj822DhHiltSfLEUbRKFRJvSdY0P7xWjTl + y Nt + xCJWzTyXrf5frfHSdHktX1rhIkstvYiyMsdtK0ZX4I0XjEV4AV7VGXRpx8gLLZTl4cWSBmOWx caaM8s / 7t / 7aQ / 6gxmv1P1l3Gi / ugy / Mdy3Yq7FUs1P / AHtt / wDjFL / xKPLMfNpzcmEfmBIytZhU 8wOwDuBoHGh5sh5TFiF + Lote3LfLS0BhEQW4jdYbjz4FtDwmJJd5CsDBkRkPHmHjHIn9rb9rH5p + SKtk / dRKG89r9bWFayirRfWRKgZzQ8TF63x9ePFSa0OH5sT8EPHJcXI063h / xzbSpLIPVuYyylVK XR + sFGWoZT6MZ5ddiDTH5r8ltpHfqVkebzsXkcRWyvGaRiJY4y1wocq / NviLLxr8RFKVw / NfkiV1 KxtY3Zp / N9x6Notyr8xSX6pcGBkjBYc5ZXoGX9pWXAte5vStJlOpW9qt754jgVZYhcXTsVMgWRTJ K7ctv3Y4fBxqVPfYfNN + 5fBcLElwotvPc31wyzDnUtEWPpmOMll9P7PJBWgBqPZT8lO2vbesU8Ef nqVbBZqyqvNbkJ8DB + NfVPIkp7g026hl8lRdLuZLe60i3v8Az3Hceiwj1K4PJQwZjyVxw5MfrHQE bIKUK4E37l9q722gWj3UnnYlCyTyzN6Ll5Jvq59XkzuqVkMiEE8UWtegIT8l0qKxiRv8fqwt1uRK hO4kd19FuJI9VS1StNgF3pgSjba5W3h2FjF55nW5jMzRyKWeL4YJ + FvTiytvwCgnf1FxSo6F5q07 QPMVhbXY85TT3U02l2dtq4jeCZmkE31gAsruFDcUk7LsRkWTMz + YUi2ouT5W14pSUtGLNTKpiDGn piXkefh5eNa1GKhFX6xz6lrEciyenNp1urpGB6vFjcghQa / Fvt75OPJqmd2DaH5h / QY / daR5vv4p I2hSK9gSVYhAZpuSjkjAuG4Kd60RcmGEt + 5lGk + ZTqtzNAdK1CwESK4mvYBFG / L9lCGY8h4BH8ct i0TFIyU9ctDjSQcpy4OPJG + WP92f9tIf9QYzXan6y7nQ / wB0Pj97L8x3LdirsVSzUv8Ae63 / AOMU v / Eo8sx82nNyYB + ZsZMMUgbzMSLeYcPLJAanqRVLVp + 8H7H + Tzy0tMWPXrtaWBgupvObx6YJJZLy LihlSYGRVZ2ashjCCPb9o9N9lfk6e3V7GKYSeeA1ioszEhKzXHqSPGZ2UgK5X7ZYU24kDD80fJTm eWT052tfPHLk7m1DqvwyrEhB4Px + HlVVLbUc + GPzR8lGza1 + rRtbt54ligV1DAlhPRJIufIbNy + r cwQR8Tq3V8fmvyUFVljsP3nn2OGQc7mWc0aNI41b987Oqx7zfF8JJ4sO2D5p + SY6RfpHDd36w + eJ kkiZvqtylSBJbyzUhGx5APwU8tnCCuPzWvchJLiO2hlkc + f1EsrKqMVZg0qSW4SPkTUchzWlfi4t 0rg + bL5I2LiJACPPdbBmnBbkROEdXEZptIpElFHcA9xin5LUHo61Hd8PPU0RnlDQOrPEGii5DjRl ZYpRMfEFlA + EruE / Jfp1xJaavG9xJ50eO7Ef1dJIzHaxi5uE9OOQyu1JEMgQ7j4QeuBKIMPCw9Ll 57IgQ2IcNWaUgNJ9YrWpb93TmaD4gKeASgoFaSaOKWXz9b20jWcUM8ziI + tPFx + NmetAZ41ccABI vejYGSZabP6lz + gfrHne0GqGfTxeXccPBeHN / UjndHeP4ZTwdN6IP5cUsq078uJLO + uLgeaNclgl mgnjtZLwskfoyGRo1BUgRSbIyAD4dvfAqY3TOvmDUii83 + p2vFAeNTzuKDl2 + eW4 + TRlO7x6DSfz CnsmMGna / a37xzF3n1yOTg7pcIq1kij5qHjjKiNhTmDtQ1IBYmQTvRfKXmOe81CLVL3XbCKUB47n 9LRzqSVaPhFGEZoqfb / 1vuyyMS0zmPJMJvITfV2iTzJrYbg6JIbypUuJKHZBXh623 + qvhloh5tEs nkFTy55cm0O2eOfVr3Vp5ViEk17KZADFGI6xqa8OdOTbmrGuXQjTjZZ30plXlfpJ / wBtIf8AUGM1 + p + su40P90Pj97MMx3LdirsVS3Uv97rf / jFL / wASjyzHzac3JiXnLW9S0t7Z7fVNH0y1MczXEmry tGS4KLEUoyAoGf49walQDvlpLQAxqbzt5rhS6NzrPlK0aNHMSXF3IpRuUoiM1JCArcretD3b / Jxt PCPNTuPOPniKWSD9LeU3uI2aEx + vOnGVWLNz5SCnpw0Z0FW + jDZRwjzbHnfzL9amhOveUdgkcSm7 mV / rEyK8KkFtw / x0oakAU742jhHm3cedPNKGVE13yekkZaMrJdzVWQcKK4DbEGO5BH + SPBqNrwjz RN15p82xai9kmr + VUmjqsltLczCdXPqBAycqjeS12928VxtREeaFfzt5rhT6w + u + UntGdWMn1pwq QNdPEZGdpFFPTjKClf31R0GC08I819x5z87RT2SfpTyn6dzKnqSfW5NooLYSX3ENJGWKSfYKg0Qg uBjZSIjzTfUvMfmNdFN1Yar5fF1AAs8kksj2xllciBfhYMPUWlByry6VGAlQEmbz351k0Ca7stW8 oT6nCrTPALx2jEUNuhnVnEnENHcP1LceBFSCa4LZ0EcvnDze1rd + nrXlE3cThkQ3UwWKFjNx9fi7 Hl8MXTavPwGC00FW783ebpIruTS9a8pFFVWtpJrmZlXk3EetwcbOVcAg9R0O + BIC5 / OuuRwG6PmD yqLMzMfWluZIwIFIicci3Hks3IV6dF674pAVbTzT5suLqC0j17yvNLCEa9EUsrSOskYMbKodhF6j bgGtV6HvgSzLy5rMGraak6XVndXCfBdtp84uYFlAqQrgA7gg0IrvgSk + uRLNqmsQMwRZdOgRnY8Q AxuBUmhpl2IbONnPqDwvT / K6WqfWYbnyrbObN7dOeoXkvGf1ZJUeLnNwaN2XmC1T1AA4kYQPcgy9 6ceSdE0zTNTik1E6DYpZNBbItvf3LXHrCGIlOMs7x / 3yRcAeo7fFU2QDVkkSNreowX1pe20d1Zzx 3NrMvKGeFlkjdT3VlJBHyzIi4U9lKVstDjyKY + Vfsyf9tIf9QgzWar6y7zQf3Q + P3sxzHcx2KuxV LdR / 3ut / + MUv / Eo8sx82rNyYH + ZZdbdGB8t / 3EoC + ZdkIMkQfi2 / 7un2xTduGWFoixvULa1lvB9Y Автор: NJbPtdR3CKXMa + q7dTuQYkpXYcXPYUU / Nqe51sLJHIPJH6VmZvgkMyq11JIQjvVS55qre7MKA9 8KPmsma2aCwKnyI / 1eIyzo5HCKS3t / URrdqbJEzcqkAhDXbH5L80O1rbx6i9 / cDyIgnit / rzszGs zg8zRj6fxrJMEcgMwNDUY / JfmiZleG4e7VvIsVybV1jmcfvWkDlIOUleXpBhEGHXl07Y / Jfmptpu kXMMUCjyU0NtLHbiNF9IELcGcREJx / nVwv2Wck8fiGBPzVp / qcUNws9z5Lkhe3krJKeQinlihDN6 bFx9XaFY + UdRtw + LjivzVI5r + FJLOb / Ay3Ejwq0algnqpEBGJFp9r6yq + mOoVdqt0CfmpWds8MbS R / 4DW5ZvV1cKWZDbzxRfWCCTVOXCu44svGvjgZfNDpaR6U97Dp1z5DthOR6EcrOWadeChGDu / CNH YBUQbB9gpHxBKe6TN9bJtNPfyZc3EshNpb24NTSXk6mNatz9NJdx + 2K0oCMVRUHk3zoQsNzo / lCS y + rJCLcWkwEW8YlhWq8XhKh + IotDxqDgZWsi8tfmKt9NHHoHlGGFEtnjuvq81HdIW5LRTzHpzLGE JXZPfbAl6LpOi6RpMDQ6ZYW1hFIQ8kdrEkKM4UJyKoFBPFQPkMCWO + YmYapq / BlRv0dDxdxyUGtx QstGqB3FDmRh5OHqD6g8d06XybItlFceY7C69cBHjHl + GNZlSOScItYfhpHcBvo6CrZMV3 / YwN93 2sii / LbWPrEdxc6vaEieaeSEaXavVZQvFBMwEg4NGvxClQOJGwpYMZaZZR3fazOC1tLK2jtbOCO2 tYV4wwQqscaKOyqoAA + WXxDiTlanK2Whx5FNPKn2H / 7aQ / 6hBmr1X94Xfdn / ANyPj97MsxnNdirs VS7Uf97rf / jFL / xKPLMfNqy8mLecH0QfVotU8uza + s / KIelZR3ixqzoG9Tn9lSeLH / Vr2yxoDHI9 R8mXtxJbP5Dui3NlnL6VbuiySKryB3UutT9ablvv8fXupo96 + 68weXZDD63kPU5 / UZpVLaVCwR4W JBYs3wsStVOG0Ue9CQav5LnkiaP8vr4xzhUS6GjwFDHcxxqTyUk8DG6q / spH7ONjuWj3q8N / 5Q / e Wq + QL2OKeKBZVOjwiN04oqRtTY + ks9KHZaNTocdkUe9ERXHlWJool8k3p5PLEJH01HoK + sxZ2JPB 3NR4nFd + 9Qt9U8pT6dHqH / Kv7 + N5GLi0k0eJbkOssUXJl3Ck8UYEt9lK / s7KaPeiNNn8o6ldz2cn kO6tlWJS013pMKQyLJb1KBviqQkKxMCOvFelMCd + 9bda / wCXbRbuUeQdTmeFYnkEGlQs0pYKaJ8Q 5mPnv8jTpgtIHmv + teVFubsN5EvQBaSNIyaYhiniDxRtCUBo8h9JCqkfZXY7UxTv3oceZvJcl1aR P5DvxfXBMsUMukwCVPUSP1JGBPIAC44Owr0YHpgZUqnzJ5V0y4BtvIGom9tyszfUdKgZ43nkkj5g qykFuLOT14tXxGBNMjTz2Wt7udfLut0tS6iM2fGSUxoWPpKzjkGpxU9CcC0owfmSJYraT / C3mFBd XCW6h7Aqyc5Hj9WVedUjX0 + TMf2SPlgZU3D + ZivcW8LeVvMUQnjSUzPp59OIO3GkhV2oy9WFCQMC VTX1V9d1GN + XF7G3Vuh3qFrgHj7 + GZWAbFwdWakHlGnxmK1tPqX + M4hSJEguo6LFEs0lQyAxKv2A p3J4FaA9RMD3tRP9VJ7u21a11W1t2vfPE9ra2c4ea3hkZbhzHI5f1GlaknJqRK8exCjDR80GQr + F lkPnyDSrTTdPl0jXrguht7e4ubcPcSm3h5F5izITJJxPbc + GXCddC40sd2bCcaP5ii1g3ojs7uzN jObaT63F6XNgoYtHu3Jfi65dA24mWPD1Zb5RNYn / AO2kP + oQZrNX / eF3vZ39yPj97M8xnOdirsVS 7UP97oP + MUv / ABKPJ4 + bVl5ML8 + v6U1lLTzA3ppLLw0Eclb0Wjk4zL3Z + PFF / aHIZaWoMHnle4s7 y5sLjzzL9VikgWSPjIHKSTxMYkUosrjkTXkGHGOm + BPyRy2k4udWjLeeEdhdMWLxshWekaLZspZV 4cecXRlr8XXCx + SHmeNrEy + n5 + DLGCgVSZ1pFIvwhqjmfqu9d + TrX7eK / JXk1OKe6Fw0PnYTSwxX BsVATgvCBRWJGBU8o / iHdvU7HG1r3IHU0kewjt4n / MBZbmMKlzGrF4ntapykCmP4pacj + y23tikf BMXmMMMhCeeZ1juOfNACzUf1Aqg8SYmE1OnRaGhG6vyQNwRDqF5a + t55afTgJLiGKT1jLBdeoitB xcE + mw5V4k / DRa13Cfkr21tcTXkMTHz7A0alCzyRmM / XFkQtIw5Bjbn7PEnj8J3GBPyVbhZZv9FQ efVeK3vJUnVljEhkZ4 / SLn / dilw0NQKAKa7HFR8F9q0KWk9 + tp57KRIsbWTljJIHtklBQM / qMY / S 4fa / vGYb8icCV9uBE31mVfPaQzCLnHM6ssYCC14soZmUUk9V2r1BYmowJW6JcxT29vHbN56ls72B IUv5XEnFLyclZeY5fFB6e7j4lQj7VcWTr + x9KWJlPn // AEYTm4mt5CfWMcCxgsg5eoz8R6fEAcqn vuEhG6bok99dXWl3d550huLl5Y11Bn9CGJDMzK8MoaXgOMi9WqVUfDsVwJZJ5ivrKy8yTfWrmOAP aWwQzOqcuLzVpyIrSu + Zmm5F1uuNEMU1m28v6nqSX7eZbi0KQPbi3tL9YYTzNTJxH + 7NqBq5kGFu GMtCtkrk8veXyh5 + cNRUsCI2XUox6fJGT4BSg + 3WhFKhT2xGPzKDm8g59H0MvIW82XzrJcyXJjbU EKj1K / uQKf3S8vhX2GTEPMtRy + QRmjSaNpGnJYjXG1DgSfrN9dJPOa / zSbVy2AAHNx8sjI3VM38l SxzWnrROJIn1GqSKQymlrQ0I2O4zVav + 8L0HZ39yPj97NsxnOdirsVS + / wD974P + MUv / ABKPJwa8 vJhH5jxCWGKMt5jXlE6g + XCVerzQqC7Do61qtduHOuWFpDF723fUrue5Mfne0keKKCKKOT04o2jD o0kaHkiyn0qlzUHktDRjRT8m0D3d7OyReeLSKUK7tVUQNKBP8Cnk1V9P0j4cuPTcKPkpziWX0af4 7URWaw / DROY9Nv3jUFTcVl3rTdfbdX5IeztpQmm2ktx5 + aUC9X1TUL8YIT6y / wC8 + II4MJ5dRv8A F8OK / JGiMXEl / fPb + d1FhKpjgMnh2HhViWtkV6usgcAhjxO2woaK / JLoba8jvNOSWfz2 + nvAsvGV C8hkkb1mF3IG4AKp9Mx + n4ivTFPyTB7mCMDTWbzxH9Wae3ilp8cwMMlXRyC8vAWpKd + TqaHlivyV byOG7leG5TzxGsomV / S5JGvH0rgMrQ7gqZOCEfa4sDypgSEvntNQRpJEuPPggV7q8uoAGllNeaJF bSBkVVBj5InBvtCtN8CUbc3EEtlNZQDz0iQPJI09nRnDCpaFXBevFrigTxSnRaFSuaGzm8wxpNP5 2shqeohLZpZmW2jlhPOiK / JkgkVG6VqpboKYEtSWrWxa1X / H940iuIZTIQFkjaZqCWqceQqgL1Ug pvUBgEubVdNs7dbm5j8825viYEtpm9ORpriZ / gQc1 / eD0 / hKtsnHiaYpTDQLlreVb6WLzxLJJMt0 lpejmgWd4T6XBeICR1oyNuo59RuQlkt35 + ih2oz + UNel + qMyrSwjl9XhG7kw8ZWqP3fEE0qxFOtc CVJfPumS3DxWvlPVrqOKWeGW4iso2jDW0qwvQh993qB1Kq3cUxSy2yh0 + 7s4LpbMRLPGsgimiCSL zAPF0IqrCu4wKr / o + w / 5Zov + AX ​​+ mKu / R9h / yzRf8Av8ATFVG7jjjksVjUIv1j7KgAf3b + GKo3FXY q7FUvvv974P + MUv / ABKPJwa8nJi / nWe4gjiZPNlv5XV0YepcR2z8yHjJdTcso + Far3 + 1XsMsagEj muLy2umjufzFtUaYfBA0NmvFIY4vVP26j7LsW2p6lOy4r8FktxefUgw / Mq0RpkD2l16NgU4sXZHA 5cZKpsd6UWopvivwX6tdXqs7D8xbHTpVdZpEeGyKJCGCtGFkkBClhTmxLA9 + 2KB7kHLq1 + jPaj8z 9LEiXEjTSPFYLLHGFlYQ8OfFuPKOpND8Ne9MU15IjlrMUdzJJ + ZNkP3UqCR7ayCwl4UaOUgy05Rt + 83oCrUI6HFHwUprvUJY / Sg / M + yiulf0lc29ifjihBlDR + ovIkAyewO21MU15IzUrq9ubK2aw / MW xspUiET3Xo2cySyyTcUk4NKF3p6aqO / vio9y ++ vbhbVHh / MOxtDJPEyzyR2Tq6cWZ4l5SAfvFFVI 6AVod8CQEFcza + 8do1v + ZNjbzzw26z / ubKWLnSjzRVpX1Hoqr8K7 / wA3UJRqXV6t0bh / zJs2tJGE Mdu0NgB67HkqhwwYniV4r9O9cUrkudQkhtIoPzKsnugLe4mkFvYP61uaCojV / hSaho4Py6YEoLSm 80yare + t + Zem3OnG3jlt4oobQy8RHE087cXQxqVqVoxUB6 + GBKIXU9Qmt4ZLb8z9Lktay + vcrFYf Y + rgKVIkZSUlhkkO4 + FiP2MCVaK81P0Wgb8zrOS6n + GCRLSx5Vgt3Wb0UDtzPqfvW + 1x48elcUrY m1 + S4tXT81rF4YbZVvYVs9OPrOyNS4DeoTHy + 0Buu2BkjNPi8waxqEq6T + Y8F1FbvBLNaW1nZSyJ GEeqswZjwnLI / KlaD4T8VcCs402C9t7CCC9uvrt3GgWa79NYvUYftlF + FSe9NsVROKuxVCX / APfW X / MR / wAy3xVF4q7FXYqgL3 / e + D / jFL / xKPJwa8nJjXnbQ9X1ex9DT7XSrphFMAmrwtNH6jBfTFAr jgd + e1elMm1hI7nyj5plkb1NJ8rXccu06y2sqswMTIwLUkB5FY13Gy167DFUO / lDznJFJbzaJ5Qk t4mdLBTbTlUhBKxhoyhFfSYhgpA322xRYU9S8kebb2JzLo3lOSdbqX0g9vPwew4sYo5vgJZzLwLr 9juNwMVtXvfKHm2b03j0fym0kUspj9e0mfjEQVj4kAUfc8 / uHXCtobzH5R85z22owW + h + WL6znel pbGCaKVlA9NJJpA6AMse3wGvYGmBIIVYvKHm + WO5LaJ5Vt2lEqRhrSRnZZFMbCUjkvxrFCW + 1UDi RsDiq2x8m + apbq4a98veVYooCpsT9WkceqIzIZlWpVf9JYb0Vyo33C4ptWfyT5pX0JIdI8qerRGu IntZvSWQDizQgD4SVdxyIqRQHYYFtx8medD6UX6M8qrbW0kDW8cVtcRKEjkHJWUAghI6mMdOdNts Uqlx5Q85yD0l0byi0IrL8dtcAm4WFfSkAC / CRMvWpIQChrgSsh8i + aLO5nntNG8sD0bSK209zDO0 rCKFV9Jy4PCL1F2VG9ya1wJVNP8ALXn1o7e8k0Lypa306CPUgYJfU9KWONZ4wyBwa0YULFSoUHFL d15D8wzq1oPL / lOPTzWMIkNwkgi4RRDi8aR8G9NrgUXoCi1pywJRFl5R85p6PraP5SQwM7RvFbTm hcoGKgqOJdHnDGp6r1 + LAlRsfJ / naBobi50TypJczSo16IIJ34kMYlkjkm4kLHbEqF4 + IFATilPf JPl7zHpl3cy6tYaDapKiCNtGgkhk5CONXDs6ryXkhVe4VVrXsFZhirsVdiqEv ​​/ 76y / 5iP + Zb4qi8 VdirsVQN5 / x0IP8AjFL / AMSjyUWE2DfmjKwtbaMReZNg8izeWK + qGQq4WQbqeXCgDA9ffJtYSALN 6FxegeeFmEo0k2xYEr60jSfXYkIZWROf97TZVCkdRiroNO + rtb6bJL54uwIqm7ldXXj ++ p6rjjyZ uXGlDSiVpSuKoLS5IYLuGYL + YEkyehOY7mNyji6RYPTkPHgRBUSOvKqksRWjAK / Juzhiex0 + Rv8A H7SSXMUMa3AYTRepctIZJ9uIi / d8XY14x0A + 1ur8kQ8byBYivnq2mnWCIhGDCNnglTl6lXWqH + 8Y n7fA9MVVlheKe5tBH51mjqI / rRcUQTO / xQGqmkYO56gcaVOKoSGG5klhaSTz4ixxw26AAL8LQEGW bdg7j1OTsqghlpQnqpRK2a6dqP6Mhu / PGoCDlbG89UTW7PEVueby05gv6fp1K7hitKEYFUGtpr16 Rnz3Zm7 / AHSTO78YPrLRq1YwwI9NZ / hdq8ODH9n4lK9nf9F8gnn9 / UE9yyn4LhVimjlMQ403b0 + E aDcqzCu9QEqljpVzNcQol156giUQPO11IatSMBYwQSo33m23PfFV2jXj28DXYtfP8wmjmT6ndqhd QYWetCylWpMFjPKoZR / KcDJqJZkaAo / n4x3LQT + jIpZ0e54SLG0jGiJELdllU1p6nXcYqq28Nwtt JIP8eOXufSaF5F6s08PNWIDrCgq9RTYoaE0ACVugXl7oGvQXlwvnW + sLa0FsbbUVWaFWklmZ7m4k MnCQqsVeQpwUqN60Cl6V5Y8yJr9i12um3 + mKpQCHUoPq8jepEktVWrVA9TiSD9oEdsCpxirsVdiq Ev8A ++ sv + Yj / AJlviqLxV2KuxVA3X / HQg / 4wy / 8AEo8lFhNhf5laj5YsI7R9e1 / U9CimDLC + nG4V X9OWGRubQRS0PwhdyKqz070kwAYTBqv5fT6dDqEH5h + YBYlk9SR57ppHWIGNaD0fgDsvJjwq3tim kZPq3kGx + vNc + d / MKAGMzIZLmT0vV9WWPh6duxoygjqacQDRsKKUbvU / JMeqxXv + PPMEUE1ukjae Xu6UDhUYc4R6bN9RlDIw5N8VKFviVZNoX5heRdKgTSX8wXWoTJcR2iT3cN3LK0sgKojSmKjt + 5Zn boNyaDG0UUbc / m7 + Xtrbie51Qxxkspb6vcuAUUM1SkbADiwNemNrwlXj / NDyPJctbLqNZEkEJpDO RzMhipUJQfGpG / z + zvja0pj82vy / LQAamxFyVWFha3RDM7OirX0qciY226 / eMbTStF + aHkmWZoY7 2RnXmCBbXJo0as7r / d9gh9idhU7YLWlO2 / Nz8vrmMPBqnMei9zQwXCN6UbtG7cXjU1V0YFftbdMb TS / UPzZ8g6dfT2N5qTxXNspeZfqt2yhQQCQ6xFGpyFeJNMCaXRfmx5BkaNU1F + UsazJW0u1 / dvKI VJrEONZDTf8AVgTTl / N78vGYquqliITcMVtrogRCMS8iRFQfAa0O + KXN + cP5cqGP6XB4Lzb9zOoC iUwE1aMD + 8HGlak9OowJXS / nJ + W0MdxJJrKrHayyW9w3oXJCyRNGrrtHvRrhBUbGu3Q4ErV / Ob8u CSP0sdgWr9XuegjeQ1Hp1B4RMaHfb5YqmOmfmL5Q1PUv0bY3rTXfrtacRDMAJ0jMjISyDjRBWrUH atcVZJirsVdiqEv ​​/ AO + sv + Yj / mW + KovFXYq7FUFc / wDHRg / 4wy / 8SjyUWMmOedNZ1XTGsPqGo6RY CV2FydYmaLkgKj9wFpyYcu5p08ckwSIecfMUmlXU9vr3lSSZJmNpObqRoDbpRKTMrDjIJHUMy7dq fFsrSDg86edDEkkuu + SykogeB47ufjKlCtwVJbYeptGRy998Vpu28469aWVsJdf8mwrHGoukjuZI okf1asI6yh5fR6cqfF7Y2ilo85 + cWIV / MHk9DHKy3QjuJ3ZIgwWtC3wuCyg8hQV3xWkfY67 + YV / 6 VtY6j5VvL9OTX0dvNcyFVWZQxSNWLfDG3E8iPjI6DbFaRtPzhkW2ZDoMClYWuVlW7eTkQpmUch5L Qlgpq3QePwq7KgH5ui8idv0AbEXExniUXnrG2FDAqOx4eqdw5K8fDFOyGEn53C3t5Gg8utII0a7h Vr0MXBYyJFX4fiXiFLNsa1qMC7Ipl / N9pXZG0COIufSQi8YqnpyU5nbmfU9P7PHbl7YpVA / 5svbS NHFocU55mBZjdbfEnASCMuK8efLix34 ++ BLbW / 5pHUPXA0H01jCIzLdGT4rirgGmw9BV77uOgGKV 9tH + bQeJriXQmXionSNLtRy9f4ilSx / 3n23 / AG / bAlbar + cQFt9ZbQHYRn656X1xVMjCQ0jVgxCo 3pipb4hyNF2GKVQD83i27eX1X0kA2vWPrHh6jdV + AfvOK9T8O43wKtvJvzZhn5wQaPdQEGkKeurr SIUq7yICWm3 + z9jbruVXWP8Ayt83kJvj5fFiZUM6wre + sIajmFLNw50rTtv7bqsxxV2KuxVCX / 8A fWX / ADEf8y3xVF4q7FXYqg7j / jowf8YZf + JR4QxkhtS0LRdUCjU9Ptr4KCqi5hjmopIYgcw2xKg / RkmCBHkfyYtu1sugacLZ + XOAWkAQ8yC9V4U + IqK + NMKrR5H8ni5 + s / oWyMwCBC0CMqCOpX01IKp1 / ZAxVYPIPksQNA2iWckbyerIJIVkLuGLgyFwxejGoDVA7YqrN5L8ntJJI2haeZJf71zaQFm + Iv8A EeG / xsW + e + KojS / Lmg6UxbTdPt7WQrweaKNVkYbfbkpzatBXkd8UJjTFW6YEtgYppsDAlcBirYGB K4DAlvFLsVdirsVYl + YnnuTytoMl1p2ny6zqski2tnY245VnlPFPUpvTmQOK1YkgU3qFUs / KDVPz T1TT7 + / 8 + Wcdh68iNpVosYilSP4 / U9ROTMB9kKH + Lx64q9AxVCX / APfWX / MR / wAy3xVF4q7FXYql OuvYRpK + oU + oLZ3Ju + S8x6Xwc6rRuQ49qYQgvFrjRPyxstBmaTz95og0GykSMRpLN6EJgoI1hRLT YRtItOI2ZfFNihM5JPyskkhtL7zfrd / dW + q / X4J7iW6eSK4j9WH0Y3WBVji + GXZKdOvTChMvK3nf yD5b027vJ / OOoa3Z3IWeGa / S7uZIYLZUtn2WKtfUBaQ8RWtSNiSqQnz / AJyflunr8tXp9WVHn / 0a 6 + FZIHuUP91vWGJm28KddsUUin / M / wAkpd / VWv2EvOOJaQXDKzTMUQKyxkGrCn9mK0s / 5Wr5HEU0 rX0iLCYg3O2uFJM8pgjADRjrKOPt1PwkHFaX2v5peRLqya8t9SM0CBC3C3uWcCR5EU8FjL / ahflt 8NKmgxWlGD83 / wAuZp / Qi1gNLSA8fQuRtdkLAamOnxlwMCadD + b / AOX00FvPDqbPFdx + tbN9XuF5 r6yW / RowV / eTIPiA616VOK03 / wArh / LgIrNq / AMrP8dvcqVCQrcNzrF8PGKRWNf14ppVH5teQgbk Sag8ZtFkkn52t0KJE3Fm / ut61qoG7DcVGKr7j82fy / trpLWbVONxIZFSIW9yzEwxLO4osR / 3VIrD xrtgSy5HV0V0NVYBlPiDuMCW8VY9eXXnxb9FtLDT5LASSc5JLiVZWj39IBRGVQ9ORq3yxVM7W51b 6tC97ZIs7RoZoraYShZCoLqGkWCqhqgHv4YqoKmp6gzmblY2oYqsQI9VqbValV3 + ZFPvxVEx6Rp0 e8cPByADKhZZCBsAZFIag8K0xVK9W8q319fCeHzBqNhB6Qi + q27RBeStXmGdHapUkNWvY1FN1UDD 5C1KGWEJ5s1g20MSRCJ5IGZiiFebP6W5aoJ26 / RRVP54fRXTYfUeX05VT1ZDV24wuOTHapPfFUfi rsVdiqV6zaT3nqWkFw1pPPaXEcV0leUbMUAcUKmqnfqMIQXm8 / lq + spbG1OsecbtomuheTxOxSQ + kIOQJ5cRyb1YR8Q6 + AwoQNwY4bWWRLXz / FwE6NbWqqD / AKTNLIZEVDwJQ254ldwsi / zbKp5oPmFt AkubOPS / N + r + ozy / WNSi9ZFEZaNlikYpxr6fJVPXkD0rRQj9P / MbQNQltL6DQdSJvJFit782acS3 qGD + 9Dn7ALMd / scj44rSZ3Hnu1Rpja6TqepW8XEx3djbieCZWqKwyK / F6EEHwxVQvfzDa0vBat5Y 16WscUhmhshJEPVCHhyWQ / GnqUcdqHwxWmVW0vr28c3B4vUUP6cg4utRXiw7Ed8VXRQQxBhFGsYd i7BQBVmNWY07k9TiqoBilsDAlcBgV2KXYq7FUHrBvRYOLKZYLpniSOZk9RV5yKpqpIrscVSg6T5t kA9bUlY + CfugD7cEDfeThVbHo3mqHl6GphSxLEOxlBP / AD0RiB / qkYqm2jfpFYJYtQnW5uYpOJlR PTWhRXAp7cqVwKj8VdiqEv8A ++ sv + Yj / AJlviqLxV2KuxVCyf8dKH / jDL / xOPFDFvMPmDzNpbRLL e6BYmSeZyb64mQmzWVFjZVovxhXpIa8QxHbCqRr5382vAT + nvJqyMq + g31udkZoUR7xvtLVUAlYU Ow48j1xVUsvOnmydIS + s + U0MkvpKVupH51jopi4yHlymB4gmvDwbChDXXnbzdaRvJN5j8nII / XSM SXUo5vD6oZXo1QYysfPiNvj26UVpHXHmzzYiTCLXfKgniMgWOWeYAj0C8fNhJVTzjdmop + BT3Boq tbzh5pGpSV13ykNLch7ZvrUon9B + QR2BfgSW4dDQ1Ptiqn / jbzAgRx5l8oSRcmBLXTqSkbq8jchI RyS35FtqVofhXFabn85ecoLU3Nxq / lK1tHjLWt / NdS / V5GRpIpGU + ovJY5WgVulCxFa0wJRVr5y1 uOSFdU13yxC1uka6msd06qJj6gkEYkIIAMTBat2av2cVReg655y1DUOJ1Hy5eWYE0ci2E08kyzxR p8NKsPhkY8x1C8e5xVEKPzaF6QW0E2NCVNLz1eVGoKV405cd / CuBLINE / Tv6Pj / ThtTqG3q / UhII RsK8fVPI71xVHYqxmHVvPr30Ucvl + 1hs2l4TTC / 9RlirT1AvorUgb8fxxVHa9c6rDpc0scMAeNo3 jLSOw5LIpFVCLUV674quitfMkgJub + CFwaBbaElSPE + qzGv04qqfU9cXdNSjY + EtsGX7keM / jiq7 RHuJYJ5rhkaV7iVWMalFPot6FQpZyK + lXqcVTDFXYqhL / wDvrL / mI / 5lviqLxV2KuxVDP / x04f8A jDL / AMTjxVCav5W8vazKsuq2EN46xmFTMvKkbOsjL8i0a18enTFVE + SfJpMROg6cTAjRQH6pB8Eb p6bonwfCrJ8JA6jbFVq + RfJizGUaHY8yySCtvEQrxlmVkUrxVgzsaqOpwoXjyZ5QE4uBoen + uHeU S / VYeYkkHF35cK8mGxPfFWx5O8pCUyjRLASsSzSfVYeRLc + RJ4139V6 / 6x8TiqnJ5G8mSTRyyaHY M8UQt4wbaIqIldZVTjx40V0DLtsemKqMn5deRJZ0mfQLAmNWVU + rxiKjoY3rEB6Z5IeJqu4p4DAq KufJvlC6txbXOh6fPbrz4wyWsLoPUcSPRWUj4nRWbxIBxSo3nkLyVeTLNcaHZPIrmQn0EAdjzr6g UASCszmj1FWJ6nFUwtNC0SzZXtNPtrdlZpFaKGNCHk + 2wKgbt3PfFUdirsVdirsVQGvxSy6PcrEp dwoYIoJY8GDEKBuTQbDFVB / MduqmQ2l4Ih / uxoHjH / JTgR9IxVqPzJbyrzis7uRBsWSLmP8AhScV V9C5HTy5R4 / UuLmRVkRo34yXEjqSjhWFVIO4xVMMVdiqEv8A ++ sv + Yj / AJlviqLxV2KuxVK9a02D VFn0y4Z1gvrG6tpmjIDhJuCMVJBANG22xV5vqmgeRtHgjsE84 + Y9JtIFa0gtrO6uTFEIGeARKfRl CEG5RIwT8XBCKkEkqgIB + Wmni6uY / PvmOOKeV5nAuLoRrKtxJcysiC341YwyI4oar7kEqs + b82PI ASRv0oT6UkkLotvcs4kij9V14CIsSE32G / bAqGT86Py0khhmTWeSXEaywf6PdAujyCJSAYgd3IGK rr385fy2svU + tax6fpRGeT / Rro0jWUwk / DEekiladcVTXyx598peaJJotC1AXklvHDNMnpyxEJcJ 6kRpKiV5Lvt074qn + KuxV2KuxV2KuxV2KuxV2KuxV2KuxViHmvyf5r1TXIdU0TzVNoQhtjALZYDc xGQ + p + 9aJ5kgb + 9X7cRb4Fow3qqlcfk / 833SJ5vzASCVbiWSaGPSbSaNoS49KIM3pMOKLuaVq3XY HFWU2unT6elvDPeSXrSajc3CSyliyJcNNKkILMx4xK4RfYdB0xVOsVdirsVQz / 8AHTh / 4wy / 8Tjx VItS1 / ztBvY + Vfriid4mDX8ELmJZlRJlBVlIaItIVLAinHcnZVAz6153ngW4k8jRyX1syNZxzaha / C7ytFIyyhXKcYf3lQKkHj1xVXuPMn5gLG5t / JwkkHq + msmpW8YPCQLHUhXp6ifH026HFVJPNH5j NAXPknhKtuZfROqWxLT + lzECsFpTn8HM / OlMVQWpT + aDFdRR / lzZ3qNHG / B76zVJ3UF / TPKI / Ydj xLCm9dsVRkevefraAQ2 / kmNYYBJHFFHqVsi8YgRFwXgAA + 1AacR8qFVdceavPsMyRDyY0vP1OLpq EBWqJKyAkqOPP041 + Kgq / U8d1VCPzn + YLxK48jSBpJpY4Y2v4VLRpE0iStVP3fNlCcXoQTirI / L + o67ex3B1fSDpMkTqsKm4iuBKpjVmcGP7NHLLRvCvfFU1xV2KuxV2KuxV2KuxV2KuxV2KuxVCX / 8A fWX / ADEf8y3xVF4q7FXYqhn / AOOnD / xhl / 4nHirz / wAxXXk7nHBe + cdWtfV1KSP07aVyHuPXjY2r FIHpEjMqAVA4kivgVSHTdZ / L ++ 9Oa38 / 65cqLlJrL0JbwEpDBvA / KJxMGW0kZ6jc1PXfFVy6l5Fe W6M35heYCbu4eaOJZLmL0QIjcGFR9X5KFjuAaGmwUUquKu0K48p2cr3Uv5heYNQW2VpmSQ3Xp + kX MlZVaFuR34rxpt0GKobTtU8oWFugl / MPXb2D0BIjE3TyyW93b3TwuGKOeaLzcHjWsSDj0DKpna3v kM3N16XnnzDPJcyBSnr3LLCyTUYR0g4oOdm6mvYsP2hiqCttX / L9KX // ACsHzDNamkMEQkvGNRO0 p5r6DM78raRK0HwfD3qVVa / vvy5mmntf8ceYraUesOEU94WVmG8kTPBIfhFs4Qqafa6k4quvX / L + K9utOfz95hgu4I7WxuEiup9nmdLmKYFYCjSyhOLSL1VmU9cVdFr / AOWV7by6pB571qS2a6NoZY57 nispi9P0k4wVCGvqVGxahr0xVbFrf5bNdsn + OfMDSG5kRopJrxQZJVUekAYFoiiZCtNhsfHFUVJL 5Jigjnl87 + YYoOStFyubirK1ryCn9yZKenAz0b4uXLxGKoSO + / LmOJIz588x8LpaxPJc3gLCSVWD K5gB / wCPpIwQelB1UnFWXt + a / wCXun2hW41l2W1SESzSQXLvSVaxs / GLcsB4YFdJ + cf5cowVtVIZ iygfVrrqhQEf3W396nXrUYqiF / NPyM7WYj1AyLf + j9WkSCcofrMiRRVbhRSzyoKHfevSpCqDk / Oz 8so0id9YISeKWeJ / qt5RktwzSmvo9VEbGnXFWawTRTwxzxNyilUPG3SqsKg7 + 2Kr8VdiqEv ​​/ AO + s v + Yj / mW + KovFXYq7FUM // HTh / wCMMv8AxOPFUDrq + bWmtf0E9itv8f1764JfU2A9P0vTqu5ry5Dp 0xVKa / m16kg46D6XJvRNbzlwrNx5ClK09GtD / P8A5OKrYx + bvOMyNoBQ8PWVReggcR6nEk7 / ABV4 17ffirrgfm79Vb6s3l8XZZuPqC9MYX1l4E8SGJ9DlXp8dO2KqNvJ + cElxL636BitUCiEj616kjhS GLCrqI2ehXflTrviqqy / m / 6ICv5fE / FqsUvSnMseHw8gaBaV33PhXZVpz + baRXSiTy + 9wYVGnBhe IrXHrEv6vxOQgt + nGp57 / Z2xVtn / ADcN0VjTQvq6OOUkn1pS6FZD8HFn3UmJasBX4zT7OKswFab9 cVcCCKjcHFXYq7FVnowmYT + mvrBSgloOQUkEry60qOmKr8VWpDFGzsiKjStzkKgAs1AvJqdTRQMV XUh49cVWPDC8kcjxq0kRJicgEqSOJKk9Kg0xVfirsVdiqEv ​​/ AO + sv + Yj / mW + KovFXYq7FUM // HTh / wCMMv8AxOPFUj1D8t / JmowtDe6eZ4nmnuWV57j + 9uZBLKw / ebVdQwp07UxVDRflP5Ahlili0xke BeERFzdUA + sC66erQ / vl5b / Lptiq22 / KL8vLX1PQ0kR + qksTgT3NCk1PUG8m1adunbFUPYfkp + W9 g8h2TS2jith + 4h + sXBVW9aOYsSZC7EvBHszEUWlKVqqjYPys8iW7RtBppjMfLjxuLkfblWZq / vd6 ugO / y6bYqoN + UH5fmSCRNNaJoDGRxnn + IRceCtydq09Nd + u3WmKroPyh / LuCzWyj0gfVkiEEcbT3 L8UUSgBS0hKmlzKOQNaNirrv8pfItyamxeNSHDpHPMqt6iTRmvxmhpdyGq0NT7DFVCH8mfy + itEt U09 / RBVph681ZWjtTZoXbnyHGFiBwKiu + Ksi0DyvoegR3Eek25t47p1lmUyyyAukaxggSM / h5EA + GmKprirsVdirsVdirsVdirsVdirsVQl // fWX / MR / zLfFUXirsVdiqGk21KAnoYpVB9 + SGn3A4qic VdirsVdirsVdirsVdirsVdirsVdirsVdirsVdirsVdirsVdiqEvt5rId / Xr90b4qi8VdirsVQmpK 31cuI + YjBclWkWQcR + wI0kcn2ArirC / MHnvy / oUfq315L6frT24kjmuWj9S1CmcCT0RHSNn4M3Li HqhPJWAKoS8 / M / yhaXc9pLqMxmt5o7aThJeOvqSBiKMIKMBwNWGw + / FV + p / mV5S02Od7vUpFW3KC TjLdsf3jSKpUCDdf3LfF0pvXfFVl7 + aPkyyNus + qvzuaGJFmu2ajKr1KiDkBxblv2qegxVlemi41 CxhvbdpPRnXknK7kr4b0jI + 44qif0df / AMz / APSZL / 1TwK79HX / 8z / 8ASZL / ANU8Vd + jr / 8Amf8A 6TJf + qeKu / R1 / wDzP / 0mS / 8AVPFXfo6 // mf / AKTJf + qeKu / R1 / 8AzP8A9Jkv / VPFXfo6 / wD5n / 6T Jf8Aqnirv0df / wAz / wDSZL / 1TxVA61cx6Lp0mpancNb2UTRpJN9ZuHCmaRYkqEhY0LuBWlB1O2Ks PP5zfl19UhuxrkjQTlRCy / pJixdpEX4RaFt2gcDbthVUu / zc8h3sXqy6vKYw1mrsh2BuP6Rt2urT YW3I + rEhICgkdDQ4Fpyfm / 8Al8yRONccRzI0qSM2oKnpoqszsxtQFX94oqduXw / aqMKod / zr / LxY mb9MSmWOSGCWAPeckkn + yGPoenQUNWDcffpVVGL + a3kMhmGtsAlrHfsS9 + P9HlmSBh4tupllVeP2 vbY4qoW / 5yfl5cWr3UGtyywxhGcqNTJpI7RqQotORBdCtQOuKst8la / o3mWwTW9Hn + u2Dl4Y7tnu OXJCA6qlxFCwFRucCsmxV2KuxV2KqQs7QRRxCCMRQrwij4rxRacaKKUApttirf1a25FvSTkx5E8R UsK7 / PfFW3ghcEPGrBtmqAa0qd / vOKtiGEMWCKGJBJAFSQAB + AxVtVVVCqAqqKADYADFW8VdirsV dirsVdirsVdirsVdirsVaKKWDkDkAQGpuAaVFfegxVvFXYqtliimieGZFkikUpJG4DKysKFWB2II xVq3t4LaCO3t40ht4UWOGGNQqIiiiqqigAAFABiq / FX / 2Q ==
  • application / pdfuuid: 632b6d41-f797-b14f-947b-8875c3e56a22uuid: d4995626-364c-e64f-bd04-2758efcc3c23proof: pdfAdobe PDF Library 7.01TrueTrue612.000000792.000000Points
  • Myriad-RomanMyriadRomanType 1001.001FalseMyriaRom; Мириады
  • Myriad-ItalicMyriadItalicType 1001.001FalseMyriaIta; Мириады
  • Myriad-BoldMyriadBoldType 1001.001FalseMyriaBol; Мириады
  • Myriad-BoldItalicMyriadBold ItalicType 1001.001FalseMyriaBolIta; Мириады
  • AGaramondPro-RegularAdobe Garamond ProRegularOpen TypeVersion 2.111; PS 2.000; hotconv 1.0.67; makeotf.lib2.5.33168FalseAGaramondPro-Regular.otf
  • HelveticaNeueHelvetica NeueRegularTrueType6.1d8e1FalseHelveticaNeue.dfont
  • Голубой
  • Черный
  • Группа образцов по умолчанию 0
  • конечный поток эндобдж 3 0 obj > эндобдж 9 0 объект > / Resources> / ExtGState> / Font> / ProcSet [/ PDF / Text / ImageB] / Properties> / Shading> / XObject >>> / Rotate 0 / Thumb 377 0 R / TrimBox [0.0 0,0 612,0 792,0] / Тип / Страница >> эндобдж 10 0 obj > / Resources> / ExtGState> / Font> / ProcSet [/ PDF / Text / ImageB] / Properties> / Shading> / XObject >>> / Rotate 0 / Thumb 378 0 R / TrimBox [0.0 0.0 612.0 792.0] / Type / Страница >> эндобдж 293 0 объект > поток HWmoSZ} & m ܋ UCQR «H $ zzb-_f8yɻW |% D3N & SS’-O ޜ Qr + NPz [ׅ 2 T.5 ~ 7 * JcQVpf] cJm #R ᴈJgpj) U2U25oU} PB’YA lP / n | ..t> H0k # ͹! ۼ) & «% -9P7 ‘» d ~ s + uk

    Duum $ a * DВ ں V 40 R «pJu’ \ reȹj * DPVB% = j ֌ SH $ ڢ lInIN &] TzF66g ‘~ rI7% Bhq % IE) LL

    Тест реагента Бенедикта на моносахариды, тест на снижение сахара

    В студенческие годы все мы могли сдавать простые тесты по химии.Как правило, в химических тестах используются реагенты для определения присутствия определенного химического вещества в неизвестном растворе. Реагенты, которые используются в химическом тесте, могут вызвать уникальную реакцию в зависимости от химического вещества, с которым он реагирует, что позволяет узнать, что химически представляет собой раствор.

    Все эти тесты проводятся с азартом и весельем, без знания точного принципа и процедуры.

    Один из таких химических тестов — это реактив Бенедикта.

    Давайте обсудим этот тест сейчас.

    Реагент Бенедикта

    Тест реагента Бенедикта или тест Бенедикта используется для тестирования простых углеводов / восстанавливающих сахаров / моносахаридов / дисахаридов.

    Что такое редуцирующий сахар?

    Восстановительный сахар — это любой сахар, который способен действовать как восстановитель, поскольку он имеет свободную альдегидную группу или свободную кетонную группу. Восстанавливающие сахара вступают в реакцию с аминокислотами в реакции Майяра — серии реакций, которые происходят во время приготовления пищи при высоких температурах и которые важны для определения вкуса пищи.

    Не для всех дисахаридов этот тест дает положительные результаты. Для положительных результатов дисахаридов существуют определенные ограничения.

    Реагентный тест Бенедикта можно использовать для проверки наличия глюкозы в моче, но этот тест не рекомендуется и не используется для диагностики сахарного диабета.

    Принцип

    Принцип теста Бенедикта заключается в том, что при нагревании восстанавливающих сахаров в присутствии щелочи они превращаются в мощные восстанавливающие соединения, известные как эндиолы.

    Когда раствор реагента Бенедикта и редуцирующие сахара нагревают вместе, раствор меняет свой цвет на оранжево-красный / кирпично-красный. Этот цвет обусловлен наличием простых углеводов. В частности, ионы меди (II) в растворе Бенедикта восстанавливаются до ионов меди (I), что вызывает изменение цвета.

    Что такое раствор реагента Бенедикта?

    Это смесь равного объема водного раствора сульфата меди (CuSO4) и цитрата натрия.Здесь цитрат натрия является комплексообразователем. Раствор Бенедикта представляет собой темно-синий щелочной раствор, используемый для проверки наличия функциональной альдегидной группы — СНО.

    Образование оксида меди (I) красного цвета указывает на образование осадка. Этот осадок не растворяется в воде. По мере продолжения теста Бенедикта концентрация редуцирующего сахара увеличивается. После этого на конце пробирки будет образовываться большое количество осадка кирпично-красного цвета. Иногда вы можете обнаружить небольшое количество оксида меди вместе с осадком кирпично-красного цвета.

    Карбонат натрия из реагента Бенедикта способствует созданию щелочных условий, необходимых для окислительно-восстановительной реакции. Другое соединение Цитрат натрия объединяется с ионами меди (II), чтобы избежать разложения на ионы меди (I) во время хранения.

    Некоторые сложные типы углеводов, такие как крахмал или амил, состоящие из большого количества мономерных единиц глюкозы, соединенных гликозидными связями. Крахмал или амил не реагируют или очень плохо реагируют с реагентом Бенедикта из-за относительно небольшого количества единиц восстанавливающего сахара.

    Инозитол — еще один сложный углевод, который дает отрицательный результат при тесте Бенедикта.

    Как проверить моносахариды?


    Тест Бенедикта на невосстанавливающие сахара

    Сахароза, широко известная как столовый сахар, содержит два редуцирующих сахара — фруктозу и глюкозу. Эти редуцирующие сахара соединены их гликозидной связью таким образом, чтобы предотвратить изомеризацию глюкозы в альдегид или из фруктозы в форму альфа-гидроксикетона.Таким образом, сахароза является невосстанавливающим сахаром, который не вступает в реакцию с реактивом Бенедикта.

    Сахароза косвенно может дать положительный результат с реактивом Бенедикта, если перед тестом нагреть его с разбавленной соляной кислотой (HCl). Кислые условия и тепло разрушают гликозидную связь в сахарозе в процессе гидролиза. Продуктами процесса гидролиза являются редуцирующие сахара (глюкоза и фруктоза), которые могут быть обнаружены реактивом Бенедикта.

    © WOC Статья

    Для связи с автором почта: article @ worldofchemicals.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *