Моносахарид глюкоза: Моносахариды — урок. Химия, 8–9 класс.

Углеводные соединения содержатся в продуктах питания, при помощи которых в основном поступают в организм человека.

Необходимость моносахаридов

Углеводы необходимы каждому человеку для поддержания жизненно важных функций организма. Люди, испытывающие повышенные физические и умственные нагрузки, активно занимающиеся спортом, нуждаются в повышенном потреблении углеводов.

Очень важно, чтобы моносахариды в достаточном количестве поступали в организм детей, когда они интенсивно растут, для получения сил и энергии. Нужны они человеку, страдающему психическими расстройствами, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта.

Недостаток веса, интоксикация, кальциевый дефицит, нехватка аскорбиновой кислоты – показания, при которых следует увеличить употребление продуктов, богатых углеводами.

Последствиями голоданий, строгих диет, несбалансированного питания часто бывает гипогликемия (дефицит сахара), что приводит к расстройствам памяти, нарушению обменных процессов, проблемам с сердцем, бессоннице, хронической усталости, депрессивным состояниям.

Причины, при которых следует уменьшить потребление углеводов: лишний вес, ожирение, пожилой возраст, гипертония, малоподвижный образ жизни, непереносимость лактозы.  Переизбыток потребления моносахаридов выразится в дистрофии печени, снижении давления, кислотно-щелочном дисбалансе организма.

Моносахариды и сахар в крови

Усвоение моносахаридов организмом происходит не сразу, для этого необходимо пройти определенные стадии.

1. Всасывание тонкой кишкой.
2. Поступление в кровь.
3. Повышение уровня сахара в крови.

Глюкоза, галактоза быстро усваиваются и попадают в кровь, поэтому резко увеличивают уровень сахара. Связано быстрое усвоение с высоким гликемическим индексом веществ. У фруктозы его показания значительно ниже, поэтому усвоение моносахарида происходит медленнее, процесс повышения сахара в крови происходит мягко, постепенно.

Применение моносахаридов необходимо человеку, в то же время оно должно быть разумным, продуманным.

Тема №26 «Углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды»

Оглавление

1. Классификация углеводов
2. Моносахариды. Глюкоза.
3. Строение молекулы глюкозы
4. Химические свойства глюкозы
5. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. 
6. Строение крахмала и целлюлозы
7. Химические свойства полисахаридов
8. Применение углеводов
9. Задания для самопроверки

Классификация углеводов

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2 : 1).

Общая формула углево­дов — С_n(Н₂О)_m, т. е. они как бы состоят из углерода и во­ды, отсюда и название клас­са, которое имеет историче­ские корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В даль­нейшем было установлено, что имеются углеводы, в мо­лекулах которых не соблюда­ется указанное соотношение (2 : 1), например дезоксирибоза — С₅Н₁₀О₄. Извест­ны также органические соединения, состав кото­рых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН₂О и уксус­ная кислота СН₃СООН.

Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидро­лизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моноса­хариды подразделяются на триозы (молекулы ко­торых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.

В природе моносахариды представлены преиму­щественно пентозами и гексозами.

К пентозам относятся, например, рибоза — С₅Н₁₀О₅ и дезоксирибоза (рибоза, у которой «от­няли» атом кислорода) — С₅Н₁₀О₄. Они входят в состав РНК и ДНК и опре­деляют первую часть назва­ний нуклеиновых кислот.

К гексозам, имеющим об­щую молекулярную формулу С₆Н₁₂О₆, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды — углево­ды, которые гидролизуются с образованием двух моле­кул моносахаридов, напри­мер гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды — С₁₂Н₂₂О₁₁. Соответствен­но можно записать и общее уравнение гидролиза:

К дисахаридам относятся:

1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или трост­никовый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, ку­курузе и т. д.

2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидро­лизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в соло­де, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.

3. Лактоза (молочный сахар), которая гидроли­зуется с образованием молекул глюкозы и галак­тозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и ис­пользуется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов раз­личен. Так, самый сладкий моносахарид — фрук­тоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую при­нимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды — крахмал, гликоген, декстри­ны, целлюлоза и т. д. — углеводы, которые гидро­лизуются с образованием множества молекул моно­сахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахаридов, нуж­но от молекулы глюкозы «отнять» молекулу во­ды и записать выражение с индексом n: (С₆Н₁₀О₅)_n, ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток живот­ных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахаро­за) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследствен­ной информации.

Целлюлоза — строительный материал расти­тельных клеток — играет роль каркаса для оболо­чек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоно­гих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержа­щее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в бел­ки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовле­на из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлоп­ка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлю­лозы, образующей древесину.

В основе производства фото- и кинопленки — все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкно­ты — все это продукция цел­люлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углевода­ми являются и такие жизненно необходимые веще­ства, как гепарин (он играет важнейшую роль — предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промыш­ленности — вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разуме­ется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов явля­ется процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу угле­водов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без ко­торого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

Моносахариды. Глюкоза

Глюкоза и фруктоза — твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных посто­янно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов — углекислого газа и воды (процесс гли­колиза):

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значи­тельной степени обеспечивает энергетические по­требности живых организмов.

Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опас­ного заболевания — сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфи­ры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Ес­ли раствор глюкозы прилить к свежеполученно­му гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на много­атомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полу­ченный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зер­кала». Следовательно, глюкоза является одновре­менно многоатомным спиртом и альдегидом — алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в моле­куле C₆H₁₂O₆ шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:

Остальные пять атомов связываются с пятью

Моносахариды | Химия онлайн

Моносахариды (монозы) – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп.

Т.е. моносахариды являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Следовательно, углеводы являются полигидроксикарбонильными соединениями (полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны).

Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, с кетогруппой – кетозами:

Учебный фильм «Углеводы. Моносахариды»

По числу углерордных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы.

Альдозы и кетозы с одинаковым числом атомов углерода изомерны между собой.

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул видно, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).

Рибоза и глюкоза – альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза – кетоза (кетогексоза).

Глюкоза

Химические свойства глюкозы

Самые распространенные моносахариды – глюкоза и фруктоза, имеющие общую формулу (СН₂О)₆.

Модели молекул

Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз):

Моносахариды обладают восстанавливающими свойствами из-за наличия гидроксильных групп: реакция «серебряного зеркала» (осаждение серебра из раствора соли) и реакция Фелинга (осаждение меди из растовра медного купороса).

Структура важнейших моносахаридов

Классификация моносахаридов

Физические свойства 

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в эфире, имеющие невысокие температуры плавления. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в три раза.

Углеводы

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C_x(H₂O)_y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С₅Н₁₀О₄. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C_x(H₂O)_y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН₂О) и уксусная кислота (С₂Н₄О₂).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)₂ образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C₁₂H₂₂O₁₁.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Углеводы. Моносахариды. Химические свойства | LOQIFY Project

Углеводы – это природные соединения, имеющие в подавляющем большинстве состав Cn(H₂O)m. Их подразделяют на низкомолекулярные углеводы и продукты их поликонденсации. По способности к гидролизу углеводы делятся на простые — моносахариды и сложные — полисахариды. Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Способные к гидролизу полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков. Среди них выделяют группу олигосахаридов, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Моносахариды – мономеры, из остатков которых состоят углеводы более сложного строения.

Олигосахариды – олигомеры, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Полисахариды – полимеры, включающие до нескольких тысяч моносахаридных звеньев.

Моносахариды

Строение и классификация

Моносахариды – это полигидроксикарбонильные соединения, в которых каждый атом углерода (кроме карбонильного) связан с группой ОН. Общая формула моносахаридов – Сn(H₂O)n, где n =3-9.

Моносахариды — твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

По химическому строению различают:

альдозы – моносахариды, содержащие альдегидную группу;

кетозы – моносахариды, содержащие кетонную группу (как правило, в положении 2).

В зависимости от длины углеродной цепи моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Обычно моносахариды классифицируют с учетом сразу двух этих признаков, например:

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом.

Стереоизомерия

Все моносахариды (кроме дигидроксиацетона) содержат хиральные атомы углерода и имеют стереоизомеры. В зависимости от конфигурации наиболее удаленного от карбонильной группы хирального атома С все моносахариды делят на два стереохимических ряда – D-моносахариды и L-моносахариды:

Подавляющее большинство природных моносахаридов принадлежит к D-ряду.

Родоначальником ряда D-альдоз является D-глицериновый альдегид. Остальные D-альдозы могут быть построены на основе D-глицеральдегида путем последовательной вставки фрагмента СНОН сразу после карбонильной группы. Стереоизомерные альдозы имеют тривиальные названия.

Уточним стереоизомерные отношения в ряду D-альдоз. Между собой D-альдозы с одинаковым числом атомов углерода (D-альдотетрозы, D-альдопентозы, D-альдогексозы и т.д.) являются диастереомерами. Среди них выделяют особый тип диастереомеров, который называют эпимерами.

Эпимеры

Эпимеры – это диастереомеры, которые отличаются по конфигурации только одного хирального центра.

Например, D-рибоза и D-арабиноза являются эпимерами, так как отличаются конфигурацией только хирального атома углерода в положении 2. D-глюкоза имеет несколько эпимеров: D- маннозу по С-2, D-аллозу по С-3, D-галактозу по С-4, L-иодозу по С-5.

Каждая из D-альдоз имеет энантиомер, относящийся к L-ряду, который может быть построен аналогично D-ряду на основе L-глицеральдегида. Энантиомером D-глюкозы является L-глюкоза, D-маннозы – L-манноза и т.д.

Ряд D-кетоз может быть построен на основе простейшей кетозы – дигидроксиацетона. Названия кетоз образуются из названий соответствующих альдоз путем введения суффикса “ул”. Для некоторых кетоз утвердились тривиальные названия.

В природе широко распространены гексозы (D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза) и пентозы (D-рибоза, D-ксилоза, D-арабиноза). Среди производных моносахаридов наиболее распространенными являются аминосахара D-глюкозамин и D-галактозамин и дезоксисахар 2-дезокси-D-рибоза.

Цикло-оксо-таутомерия

Известно, что альдегиды способны присоединять спирты с образованием полуацеталей:

Карбонильная и гидроксильная группы моносахаридов взаимодействуют внутримолекулярно с образованием циклического полуацеталя:

При этом возникает новый хиральный центр – бывший карбонильный, а теперь аномерный атом углерода. Наиболее устойчивы циклические полуацетали, содержащие шестичленный (пиранозный) или пятичленный (фуранозный) циклы. Они образуются при взаимодействии альдегидной группы с гидроксильной группой в положении 5 или 4 моносахарида соответственно. На рисунке представлена схема образования циклических форм D-глюкозы:

Возникновение нового хирального центра приводит к появлению 2-х стереоизомеров для каждой из циклической форм — ά- и β-аномеров.

Аномеры – это эпимеры, которые различаются по конфигурации аномерного атома углерода.

У ά-аномера конфигурация аномерного центра совпадает с конфигурацией концевого хирального атома С, у β-аномера она противоположна.

В результате внутримолекулярного взаимодействия образуются термодинамически более устойчивые пятичленные — фуранозные — и шестичленные — пиранозные — циклы. Циклические формы моносахаридов изображают с помощью формул Хеуорса. Молекулу представляют в виде плоского цикла, перпендикулярного плоскости рисунка. Заместители, находившиеся в формуле Фишера слева, располагают над плоскостью цикла, справа – под плоскостью. Для определения положения группы СН₂ОН в формуле Фишера предварительно делают две перестановки.

В кристаллическом состоянии моносахариды находятся в одной из циклических форм. При растворении образуется равновесная смесь линейной и циклических форм. Их относительное содержание определяется термодинамической стабильностью. Циклические, особенно пиранозные формы, энергетически более выгодны для большинства моносахаридов. Например, в растворе D-глюкозы преобладает β-D-глюкопираноза:

Существование равновесия между линейной и циклическими формами моносахаридов получило название цикло-оксо-таутомерии.

Растворение кристаллического моносахарида сопровождается постепенным таутомерным превращением, которое заканчивается установлением таутомерного равновесия. Каждая таутомерная форма оптически активна и имеет свою величину удельного вращения. Поэтому за таутомерным превращением можно следить по изменению удельного вращения раствора, которое заканчивается с установлением равновесия. Явление изменения удельного вращения свежеприготовленного раствора моносахарида называют мутаротацией. Явление мутаротации – одно из доказательств существования цикло-оксо-таутомерии у моносахаридов.

Химические свойства

Химические свойства моносахаридов определяются наличием карбонильной группы (в ациклической форме), полуацетального гидроксила (в циклических формах) и спиртовых ОН групп.

Восстановление. При восстановлении карбонильной группы альдоз образуются многоатомные спирты – глициты. Эти кристаллические легко растворимые в воде вещества обладают сладким вкусом и часто используются как заменители сахара при сахарном диабете (ксилит, сорбит).

Шестиатомные спирты — глюцит (сорбит), дульцит и маннит — получаются при восстановлении соответственно глюкозы, галактозы и маннозы. Восстановление глюкозы в сорбит является одной из стадий промышленного синтеза аскорбиновой кислоты.

Окисление

Реакции окисления используют в структурных исследованиях и биохимических анализах для обнаружения моносахаридов, в частности глюкозы, в биологических жидкостях (моча, кровь). В зависимости от условий окисления образуются различные продукты.

Вследствие своей полифункциональности альдозы окисляются по-разному при действии различных окислителей. При этом может быть окислена карбонильная группа, оба конца углеродной цепи или расщеплена связь С-С.

Получение гликоновых кислот

При мягком окислении альдоз, например, под действием бромной воды, затрагивается только карбонильная группа и образуются гликоновые кислоты, которые очень легко образуют пяти- и шестичленные лактоны.

Альдозы и кетозы дают реакции, характерные только для соединений, содержащих альдегидную группу: они восстанавливают в щелочной среде катионы металлов Ag⁺ (Ag(NH₃)₂OH – реактив Толенса) и Cu²⁺ (комплекс Cu²⁺ с тартрат-ионом – реактив Фелинга). При этом гликоновые кислоты образуются в незначительном количестве, так как в щелочной среде протекает деградация углеродного скелета моносахаридов.

Альдоза + Ag(NH₃)₂⁺ —-> гликоновая кислота + Ag + продукты деструктивного окисления Альдоза + Cu²⁺ —-> гликоновая кислота + Cu₂O + продукты деструктивного окисления

Получение гликаровых кислот

При действии разбавленной азотной кислоты окисляется оба конца углеродного скелета альдоз и образуются гликаровые кислоты.

Окисление кетоз азотной кислотой протекает с расщеплением С-С связей.

В природе широко распространены гликуроновые кислоты.

Гликуроновые кислоты входят в состав полисахаридов (пектиновые вещества, гепарин). Важная биологическая роль D-глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсичные вещества выводятся из организма с мочой в виде растворимых глюкуронидов.

Получение простых эфиров

Метиловые эфиры по спиртовым группам ОН получают действием на моносахариды диметилсульфата в водном растворе щелочи или метилиодида в присутствии оксида серебра. Эти методы являются модификациями синтеза Вильямсона. При этом в реакцию вступает и гликозидный гидроксил. Простые эфиры по спиртовым группа устойчивы к гидролизу, в то время как гликозидная связь легко расщепляется в кислой среде.

Приведенная последовательность реакций (метилирование, затем гидролиз) используется для определения размера цикла в моносахаридах. Неметилированной остается группа ОН, которая участвовала в образовании циклического полуацеталя.

Получение сложных эфиров

Гидроксильные группы моносахаридов легко этерифицируются действием ангидриридов и хлорангидридов карбоновых кислот. Чаще всего используют ацетилирование уксусным ангидридом в присутствии кислотного или основного катализатора.

Получение гликозидов

Циклические формы моносахаридов содержат несколько групп ОН, одна из которых – гликозидный (полуацетальный) гидроксил, отличается повышенной склонностью к реакциям нуклеофильного замещения.

 Известно, что в присутствии кислотных катализаторов полуацетали реагируют со спиртами. При этом происходит нуклеофильное замещение полуацетального гидроксила и образуются полные ацетали.

Аналогично реагирует гликозидный гидроксил в альдозах и кетозах. Спиртовые ОН группы при этом не затрагиваются. Продукты замещения гликозидного гидроксила называют гликозидами (гликопиранозидами или гликофуранозидами в зависимости от размера цикла).

Гликозиды существуют только в циклической форме, поэтому ά- и β-аномеры гликозидов не могут спонтанно переходить друг в друга в результате таутомерных превращений. Гликозиды не имеют свободной альдегидной группы и являются невосстанавливающими сахарами.  Молекулу гликозида рассматривают как состоящую из двух частей – сахарной части и агликона:

В качестве агликона в природных гликозидах могут выступать спирты, фенолы, стероиды, сами моносахариды. Перечисленные агликоны связаны с сахарной частью через атом кислорода, поэтому такие гликозиды называют О-гликозидами. В природе широко распространены N-гликозиды, в которых агликонами являются азотистые основания. К ним относятся нуклеозиды – структурные единицы нуклеиновых кислот.

Моносахариды Глюкоза Фруктоза Галактоза

Моносахариды Моносахариды являются простейшими углеводами и классифицируются в зависимости от того, являются ли они производными альдегида или кетона, а также по количеству атомов, содержащихся в молекуле. Одиночные гексозы, глюкоза и галактоза не требуют переваривания и могут всасываться непосредственно в кровоток. Гексозы содержат шесть атомов углерода и содержатся в пищевых продуктах, в то время как пентозы, рибоза и дезоксирибоза содержат пять атомов углерода и образуются в процессе метаболизма пищевых продуктов. Три обычных сахара — глюкоза, галактоза и фруктоза — имеют одну и ту же молекулярную формулу: C6h22O6. Каждый из шести атомов углерода представляет собой гексозу. Хотя все три имеют одну и ту же молекулярную формулу, расположение атомов в каждом случае разное. Такие вещества, как эти три, которые имеют идентичные молекулярные формулы, но разные структурные формулы, известны как структурные изомеры. Глюкоза «Сахар в крови» является непосредственным источником энергии для клеточного дыхания.Глюкоза, которую также называют декстрозой, представляет собой умеренно сладкий сахар, содержащийся в овощах и фруктах. Когда глюкоза ферментируется ферментом зимазой в дрожжах, это приводит к образованию диоксида углерода и этилового спирта. Это основная структура, до которой в конечном итоге сводятся все углеводы для транспортировки через кровоток и использования клетками тела. В метаболизме глюкозы участвуют два разных пути: анаэробный и аэробный. Анаэробный процесс происходит в цитоплазме и имеет умеренную эффективность.Аэробный цикл происходит в митохондриях и приводит к наибольшему высвобождению энергии. Однако, как следует из названия, для этого требуется кислород. Галактоза Галактоза обычно не встречается в природе, но в основном гидролизуется из дисахарида лактозы, который содержится в молоке, как часть дисахарида, образованного гликозидной связью с молекулой глюкозы. Дисахарид лактозы из молока является основным источником энергии почти для всех животных, включая человека. Хотя он не очень растворим в воде и менее сладок, чем глюкоза, он входит в состав гликолипидов и гликопротеинов, которые содержатся во многих тканях.Организм может преобразовывать глюкозу в галактозу, чтобы молочные железы производили лактозу. Галактоза является естественной и является основным компонентом многих веществ, содержащихся в молоке, помидорах и многих фруктах и ​​овощах. В мире существует только одна линейка продуктов, в которой галактоза используется в качестве основного ингредиента еды и напитков, и это совершенно новая линейка энергетических напитков. Галактоза обладает уникальными свойствами по сравнению с другими сахарами. Эти свойства позволяют легче сбросить и поддерживать вес; они полезны для предотвращения развития диабета у взрослых; со временем они дают гораздо более устойчивую энергию и служат основой для продуктов для спортсменов, которые позволяют им тренироваться лучше и дольше.Галактоза — замечательный неоткрытый сахар нового тысячелетия. Фруктоза Химическое название фруктозы — левулоза. Фруктозу также называют фруктовым сахаром. Фруктоза содержится во фруктах, меде и единственном сахаре в сперме быка и человека. Это самый сладкий из сахаров. Он используется для предотвращения песчанистости мороженого. Формула соединения — C6h22O6. Он имеет форму орторомбической бисферодиальной призмы. Прием фруктозы в больших количествах вызывает желудочно-кишечные расстройства, а также увеличивает содержание жира в крови после еды, богатой им.Считается, что большое количество жира в крови является основным фактором риска сердечных заболеваний.

.

Поглощение моносахаридов

Поглощение моносахаридов

Простые сахара находятся далеко и далеко преобладает углеводная всасывается в желудочно-кишечном тракте, и у многих животных наиболее важным источником энергии. Однако моносахариды редко встречаются в обычном рационе. Скорее, они получаются путем ферментативного переваривания более сложных углеводов в пищеварительной трубке.

Особенно важные пищевые углеводы включают крахмал и дисахариды, такие как лактоза и сахароза.Ни одна из этих молекул не может абсорбироваться по той простой причине, что они не могут пересекать клеточные мембраны без посторонней помощи, и, в отличие от ситуации с моносахаридами, нет транспортеров, переносящих их через них.

Этот раздел посвящен пониманию процессов, связанных с усвоением трех важных углеводов: крахмала, лактозы и сахарозы. Ключевые концепции, используемые во всех трех случаях, заключаются в следующем:

• окончательное ферментативное расщепление, которое высвобождает моносахариды, осуществляется ферментами, которые связаны в просветной плазматической мембране абсорбирующих энтероцитов (так называемые «гидролазы щеточной каймы» ).
Глюкоза
• , образующаяся при переваривании крахмала или лактозы, всасывается в тонком кишечнике только за счет cotransport с натрием , факт, который имеет исключительно важное значение в медицине.

Пограничные гидролазы кистей образуют моносахариды

Полисахариды и дисахариды должны быть переварены до моносахаридов до абсорбции, и ключевыми участниками этих процессов являются гидролазы щеточной каймы, которые включают мальтазу, лактазу и сахарозу.Пищевые лактоза и сахароза «готовы» к перевариванию соответствующими ферментами щеточной каймы. Крахмал, как обсуждалось ранее, сначала переваривается до мальтозы с помощью амилазы в секрете поджелудочной железы и, у некоторых видов, в слюне.

Пищевые лактоза, сахароза и мальтоза, полученные в результате переваривания крахмала, диффундируют в просвет тонкой кишки и вступают в контакт с поверхностью абсорбирующих эпителиальных клеток, покрывающих ворсинки, где они взаимодействуют с гидролазами щеточной каймы:

• мальтаза расщепляет мальтозу на две молекулы глюкозы
• лактаза расщепляет лактозу на глюкозу и галактозу
• сахароза расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу

Наконец-то мы готовы поглотить эти моносахариды.Глюкоза и галактоза попадают в энтероцит путем котранспорта с натрием с использованием того же транспортера. Фруктоза попадает в клетку из просвета кишечника посредством облегченной диффузии через другой транспортер.

Поглощение глюкозы и других моносахаридов: транспорт через эпителий кишечника

Поглощение глюкозы влечет за собой транспортировку из просвета кишечника через эпителий в кровь. Транспортер, который переносит глюкозу и галактозу в энтероцит, представляет собой натрийзависимый транспортер гексозы, более формально известный как SGLUT-1.Как видно из названия, эта молекула переносит в клетку как глюкозу, так и ион натрия и, по сути, не переносит ни один из них.

Сущность переноса натрий-зависимым транспортером гексозы включает серию конформационных изменений, вызванных связыванием и высвобождением натрия и глюкозы, и их можно резюмировать следующим образом:

1. транспортер изначально ориентирован лицом в просвет — в этот момент он способен связывать натрий, но не глюкозу
2. натрий связывается, вызывая конформационные изменения, открывающие карман для связывания глюкозы
Глюкоза
3. связывается, и переносчик переориентируется в мембране так, что карманы, содержащие натрий и глюкозу, перемещаются внутри клетки
4. натрия диссоциирует в цитоплазму, вызывая дестабилизацию связывания глюкозы
5. глюкоза диссоциирует в цитоплазму, и ненагруженный транспортер переориентируется обратно в свое исходное, обращенное наружу положение

Фруктоза не переносится вместе с натрием.Скорее он попадает в энтероцит через другой переносчик гексозы (GLUT5).

Попав внутрь энтероцита, глюкоза и натрий должны экспортироваться из клетки в кровь. Ранее мы видели, как натрий быстро выводится в обмен на калий батареей натриевых насосов на базолатеральной мембране, и как этот процесс поддерживает электрохимический градиент в эпителии. Энергия, запасенная в этом градиенте, на самом деле является движущей силой поступления глюкозы через натрийзависимый переносчик гексозы, описанный выше.Вспомните также, как массовый перенос натрия из клетки устанавливает осмотический градиент, ответственный за поглощение воды.

Глюкоза, галактоза и фруктоза транспортируются из энтероцита через другой переносчик гексозы (называемый GLUT-2) в базолатеральной мембране. Эти моносахариды затем диффундируют «вниз» по градиенту концентрации в капиллярную кровь внутри ворсинок.

Отправляйте комментарии [email protected]

.

Моносахарид — Википедия

Моносахарид (altgr. Μόνος mónos ‘Allein’, τό σάκχαρ tó sákchar ‘Zucker’ und -ειδής -eidés ‘artig, förmig’ auch Einfachzucker Vergdungine GmbH-Chemsengine Chem. Sie sind die Produkte der partiellen Oxidation mehrwertiger Alkohole. Alle Monosaccharide haben eine Kette aus mindestens drei Kohlenstoffatomen als Grundgerüst und weisen eine Carbonylgruppe sowie mindestens eine Hydroxygruppe auf.Sie sind die Bausteine ​​Aller Kohlenhydrate und können sich zu Disacchariden ( Zweifachzuckern ), Oligosacchariden ( Mehrfachzuckern ) или Polysacchariden ( Vielfachzuckern ) вербинден.

Моносахарид глюкоза, фруктоза и галактоза без содержания Zucker des Stoffwechsels. Sie sind Energieträger und dienen auch als Zellbausteine.

Jeder Einfachzucker besteht aus einer Kette von Kohlenstoff-Atomen. Die Kette kann offen (nichtcyclisch) или ringförmig geschlossen (cyclisch) sein.

Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome spricht man von Diosen (2), Triosen (3), Tetrosen (4), Pentosen (5), Hexosen (6), Heptosen (7) usw. Die kleinsten Einfachzucker, die Triose, haben также drei Kohlenstoffatome. Prinzipiell ist die Länge der Kohlenstoffkette unbegrenzt, in der Natur wurden bisher aber nur Einfachzucker mit maximal neun Kohlenstoffatomen beobachtet, wobei Hexosen und Pentosen am häufigsten zu finden sind.

Des Weiteren befindet sich an einem der Kohlenstoffatome der nichtcyclischen (offenkettigen) Form ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom, также eine Carbonylgruppe.Befindet sich die Carbonylgruppe am Ende der Kohlenstoffkette, bezeichnet man die Gruppe als Aldehydgruppe und den Zucker als Aldose, einer Carbonylgruppe innerhalb der Kette von einer Ketogruppe und bei dem Zucker von Ketosen.

Beide Nomenklaturen lassen sich gemeinsam anwenden, sodass man bei einem Einfachzucker mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Aldehydgruppe von einer Aldohexose spricht.

Zu jedem offenkettigen Monosaccharid ausreichender Länge gibt es cyclische Formen, wobei der Ringschluss von der Carbonylgruppe zu einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe) erfolgt.Der Ring лучше, чем Kohlenstoffatomen и einem Sauerstoffatom. Dabei unterscheidet man Furanosen (Fünfringe) и Pyranosen (Sechsringe). Von Aldosen abgeleitete cyclische Monosaccharide sind Halbacetale, von Ketosen abgeleitete Halbketale.

Bei den einfachsten Vertretern der Monosaccharide tragen die übrigen Kohlenstoffatome ohne Carbonylgruppe jeweils eine Hydroxygruppe (OH-Gruppe) und ansonsten Wasserstoffatome. Für diese Verbindungen gilt die allgemeine Summenformel: C _n H _2n O _n .

Jedoch zählen auch Derivate dieser einfachen Verbindungen zu den Monosacchariden, wie Aminozucker (z. B. Glucosamin) und Desoxyzucker (z. B. Desoxyribose). Sie entsprechen nicht dieser allgemeinen Summenformel.

α- D -Глюкопираноза в ( 1 ) Tollens / Fischer- bzw. Толленс-Рингформель, ( 2 ) Хаворт-Рингформель, ( 3 ) Konformationsformel, ( 4 ) stereochemischer Ansicht

Neben der Position der Carbonylgruppe (Oxogruppe) in der Kohlenstoffkette spielt auch die räumliche Anordnung der OH-Gruppen eine wichtige Rolle.Bei einer Aldohexose beispielsweise sind vier der Kohlenstoffatome je nach einer ‘rechts’ oder ‘links’ angebrachten OH-Gruppe unterscheidbar. Insgesamt gibt es somit 16 (2 ⁴ = 16) Verschiedene Stereoisomere einer Aldohexose, die sich im Stoffwechsel und in der optischen Aktivität unterscheiden. Ferner verfünffacht sich die Anzahl der theorytisch möglichen Stereoisomere noch, da zusätzlich zur offenkettigen Form durch intramolekulare Ausbildung eines cyclischen Halbacetals die Furanose- или Pyranose-Form mit α- bzw.β-Конфигурация entstehen kann.

Die stereochemische Darstellung kann auf drei gleichberechtigte Arten erfolgen. Die älteste Darstellung ist die Fischer-Projektion, bei der sämtliche C-C-Bindungen in gedachter (thermodynamisch ungünstigster) затмевает -Stellung senkrecht überecht übereinander und auf derbenollriebene ausger. Die Substituenten, hier Wasserstoffatome und Hydroxy-Gruppen, werden je nach Konfiguration rechts bzw. Links aufgeführt und stehen oberhalb der Papierebene, so dass sich eine eindeutige Konfiguration ergibt.Die Hydroxygruppe des am weitesten vom anomeren C-Atom entfernten chiralen C-Atoms, bildet in Rechtsstellung die D -Configuration, in Linksstellung die L -Configuration (siehe am Beispiel von D — und L -Rib) .

Das cyclische Halbacetal ist in der auch Tollens-Ringformel genannten Darstellung ( 1 ) unübersichtlich und es werden überlange Bindungen erforderlich. Daher wurden weitere Darstellungen entwickelt. Die Haworth-Darstellung ( 2 ) entspricht einer «auf die Seite gelegten» und aufgerollten Fischer-Projektion.Alle Ringatome befinden sich auf einer Ebene, der räumliche Eindruck kann durch perspektivische Bindungen verstärkt werden. Die Bindung eines Substituenten nach «oben» soll kenntlich machen, dass dieser oberhalb der Ringebene liegt. Die in der Fischer-Projektion nach links (bzw. rechts) weisenden Gruppen zeigen am Haworth-Ring nach oben (bzw. unten).

Noch realistischer ist die Konformationsformel ( 3 ), da hierbei die gewinkelte Anordnung der Kohlenstoffkette erkennbar ist.Auch die stereochemische Darstellung ( 4 ) ist üblich.

Stammbaum der Aldosen und Ketosen [Bearbeiten | Quelltext Bearbeiten]

«Stammbaum» der D -Aldosen. Durch Anhängen von CH – OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zuckerableiten lassen (von Triosen mit drei C- bis Hexosen mit sechs C-Atomen). Dabei ist die Drehrichtung polarisierten Lichtes mit (+) bzw. (-) angegeben. ( 1 ) D — (+) — Глицеринальдегид; ( 2a ) D — (-) — Эритроза; ( 2b ) D — (-) — Треоз; ( 3a ) D — (-) — Рибоза; ( 3b ) D — (-) — Арабиноза; ( 3c ) D — (+) — Ксилоза; ( 3d ) D — (-) — Ликсоза; ( 4a ) D — (+) — Аллоза; ( 4b ) D — (+) — Альтроуз; ( 4c ) D — (+) — Глюкоза; ( 4d ) D — (+) — Манноза; ( 4e ) D — (-) — Гулозе; ( 4f ) D — (-) — Idose; ( 4g ) D — (+) — Галактоза; ( 4ч ) D — (+) — Талоз

Triosen [Bearbeiten | Quelltext Bearbeiten]

• Альдотриоз
• (кетотриоз)
  • (Дигидроксиацетон) (Da das Dihydroxyaceton kein Stereozentrum aufweist, gilt es eigentlich nicht als Monosaccharid.Es ist Allerdings am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt und bedeutsam.)

Tetrosen [Bearbeiten | Quelltext Bearbeiten]

Pentosen [Bearbeiten | Quelltext Bearbeiten]

Hexosen [Bearbeiten | Quelltext Bearbeiten]

• weitere Physiologisch Bedeutsame Hexosen
  • D -Glucuronsäure (6-Carboxy- D -gluosis, häufig, liegt meist als Glucuronat or verestert vor)
  • D -Galacturonsäure (6-Carboxy- D -галактоза, легкие, как Uronat или verestert vor)
  • N -Ацетил-D-глюкозамин (auch N -Ацетилхитозамин, мономер хитинов, kommt weit verbreitet vor)
  • D -Глюкозамин (auch Chitosamin, Monomer des Chitosans)
  • N -Ацетил-D-галактозамин (auch N -Ацетилхондрозамин, kommt weit verbreitet vor)
  • D — und besonders L -Фукоза (6-дезокси- D — und — L -галактоза, letztere kommt weit verbreitet vor)
  • L -рамноза (6-дезокси- L -манноза, коммт в pflanzlichen Oligosacchariden vor)
  • D -Хиновоза (6-дезокси- D -глюкоза, коммт з.B. in pflanzliche Oligosacchariden vor)

• Кетогексосен
  • D -Фруктоза, (auch Fruchtzucker, häufiges Monosaccharid)

Моносахарид Höhere [Bearbeiten | Quelltext Bearbeiten]

Der Ausgangspunkt der meisten Einfachzucker in Lebewesen ist die Oxygene Photosynthese. Während dieses Prozesses wird unter Nutzung der Sonnenenergie aus CO ₂ (Kohlenstoffdioxid) und den im H ₂ O (Wasser) enthaltenen Wasserstoffatomen Zucker aufgebaut.Bei der dazu erforderlichen Wasserspaltung wird als Abfallprodukt Sauerstoff freigesetzt.

Einfachzucker befinden sich als Глюкоза (Traubenzucker) и фруктоза (Fruchtzucker) в Lebensmitteln wie Obst, Honig und Süßigkeiten. Auch die Galactose, der sogenannte Schleimzucker in der Milch, ist ein Einfachzucker. Демгегенюбер синд Рор-, Милходер Мальццукер Цвайфахцукер; Stärke und Glykogen sind Vielfachzucker. Alle höheren Zucker müssen zuerst zu wasserlöslichen Di- oder Monosacchariden abgebaut werden, um über Transportproteine ​​- wie die Gluclatransporter — oder einfache Diffusion ins Blut aufgenommen bzw.in die Leber transportiert werden zu können.

Die orale Aufnahme der Monosaccharide Gluosis und Galactose führt zu einem raschen Anstieg des Blutzuckerspiegels; all anderen Einfachzucker werden vorwiegend in der Leber verstoffwechselt und haben keine direkte Wirkung auf den Glucosespiegel im Blut. ^[2] Da der Blutzuckerspiegel eine enge Schwankungsbreite aufweisen muss, ist es für den Organismus erforderlich, dem schnellen Anstieg durch rasche Weiterverarbeitung entgegenzuwirken.Der Insulinspiegel steigt an und der Blutzucker wird in der Leber in Glykogen — ein Polysaccharid aus Gluosis-Bausteinen — umgewandelt. Dies erzeugt einen schnellen Energiespeicher in der Leber, da das Glycogen bei Bedarf rasch wieder в Gluosis zerlegt werden kann. ^[3] Überschüssige Gluosis, die nicht als Glycogen gespeichert werden kann, wird im Fettgewebe und der Leber в Triacylglycerine ( Fette ) umgewandelt, die in Leber, Skelende Energiens. ^[4]

Ernährungswissenschaftler empfehlen, максимум 10% der Gesamtenergiemenge durch Einfach- und Zweifachzucker aufzunehmen. Vielfachzucker wie v. A. Stärke gelten als besser geeignet, den Kohlenhydratbedarf zu decken, da sie im Magen-Darm-Trakt zunächst zu Einfachzuckern umgewandelt werden müssen, was zu einer deutlich langsameren Aufnahme derühlenhydrate. ^[5]

• Герхард Рихтер: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Physiologie und Biochemie des primär- und Sekundärstoffwechsels .6., völlig neubearbeitete Auflage. Георг Тиме, Штутгарт u. а. 1998, ISBN 3-13-442006-6, S. 213–223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

1. ↑ Espacenet — Библиографические данные. Abgerufen am 18 ноября 2018 г. (englisch).
2. ↑ Ханс-Дитер Белиц, Вернер Грош, Петер Шиберле: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. а. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, с. 895.
3. ↑ Георг Лёффлер, Петро Э.Петридес, Питер К. Генрих (Hrsg.): Biochemie und Pathobiochemie. 8., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9.
4. ↑ Hermann Hager (Begründer), Hubert Schneemann, Gisela Wurm: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Folgeband 1: Waren und Dienste. 5., vollständig neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin u. а. 1995, ISBN 3-540-58958-9, с. 18.
5. ↑ Bericht der Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation der Vereinten Nationen: Диета, питание и профилактика хронических заболеваний (Табель 6)

.

Моносахарид | химическое соединение | Britannica

Моносахарид , также называемый простым сахаром , любое из основных соединений, которые служат строительными блоками углеводов. Моносахариды — это полигидроксиальдегиды или кетоны; то есть они представляют собой молекулы с более чем одной гидроксильной группой (OH) и карбонильной группой (C = O) либо у концевого атома углерода (альдоза), либо у второго атома углерода (кетоза). Карбонильная группа объединяется в водном растворе с одной гидроксильной группой с образованием циклического соединения (полуацеталь или гемикеталь).Полученный моносахарид представляет собой кристаллическое водорастворимое твердое вещество.

Британская викторина

Человеческое тело

Какой гормон, вырабатываемый поджелудочной железой, регулирует уровень сахара в крови?

Моносахариды классифицируются по количеству атомов углерода в молекуле; диозы имеют два, триозы имеют три, тетрозы четыре, пентозы пять, гексозы шесть и гептозы семь.Большинство из них содержат пять или шесть. Наиболее важные пентозы включают ксилозу, которая содержится в древесных материалах в сочетании с ксиланом; арабиноза из хвойных деревьев; рибоза, компонент рибонуклеиновых кислот (РНК) и нескольких витаминов; и дезоксирибоза, компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). Среди наиболее важных альдогексоз — глюкоза, манноза и галактоза; фруктоза — это кетогексоза.

Важное значение имеют несколько производных моносахаридов. Аскорбиновая кислота (витамин С) получается из глюкозы.Важные сахарные спирты (альдиты), образованные восстановлением (т.е. добавлением водорода) моносахарида, включают сорбитол (глюцитол) из глюкозы и маннитол из маннозы; оба используются в качестве подсластителей. Гликозиды, полученные из моносахаридов, широко распространены в природе, особенно в растениях. Аминосахара (т. Е. Сахара, в которых одна или две гидроксильные группы заменены аминогруппой, ―NH ₂ ) входят в состав гликолипидов и в хитине членистоногих.

Получите эксклюзивный доступ к контенту нашего 1768 First Edition с подпиской.Подпишитесь сегодня .