Формула Аскорбиновой кислоты структурная химическая
- Кислота
- Лекарственное средство
- Гетероцикл
- Витамин
- Антиоксидант
- Лактон
Структурная формула
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C6H8O6
Химический состав Аскорбиновой кислоты
| Символ | Элемент | Атомный вес | Число атомов | Процент массы |
|---|---|---|---|---|
| C | Углерод | 12. | 6 | 40,9% |
| H | Водород | 1.008 | 8 | 4,6% |
| O | Кислород | 15.999 | 6 | 54,5% |
Молекулярная масса: 176,124
Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ — не- + лат. scorbutus — цинга) — органическое соединение с формулой C6H8O6, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах. Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге.
По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса.
Синтетически получают из глюкозы. Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы)и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.
Приминение:
- Фармакология. Аскорбиновая кислота вводится при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.
- Пищевая промышленность.
Аскорбиновая кислота и её натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающих окисление продукта. - Косметология. Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановлению увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами.
- Фотография. Одним из не пищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии, как в промышленных, так и в самодельных проявителях. В настоящее время большинство производителей фото-химии имеют в своих линейках продукции проявители для фотоплёнок и фотобумаг, в состав которых входят аскорбиновая кислота или аскорбат натрия. Основное достоинство таких проявителей — отсутствие каких-либо вредных воздействий на здоровье человека при контакте с раствором, поскольку многие синтетические проявляющие вещества в той или иной степени токсичны.
ICSC 0379 — АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА
ICSC 0379 — АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА« back to the search result list(ru)
Chinese — ZHEnglish — ENFinnish — FIFrench — FRHebrew — HEHungarian — HUItalian — ITJapanese — JAKorean — KOPersian — FAPolish — PLPortuguese — PTRussian — RUSpanish — ES
| АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА | ICSC: 0379 (Июнь 1997) |
| CAS #: 50-81-7 |
| EINECS #: 200-066-2 |
| ОСОБЫЕ ОПАСНОСТИ | ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ | ТУШЕНИЕ ПОЖАРА | |
|---|---|---|---|
| ПОЖАР И ВЗРЫВ | Горючее. |
НЕ использовать открытый огонь. | Использовать распыленную воду, порошок. |
| НЕ ДОПУСКАТЬ ОБРАЗОВАНИЕ ПЫЛИ! | |||
|---|---|---|---|
| СИМПТОМЫ | ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ | ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ | |
| Вдыхание | Кашель. Боли в горле. | Применять местную вытяжку или средства защиты органов дыхания. | Свежий воздух, покой. |
| Кожа | Покраснение. | Защитные перчатки. | Снять загрязненную одежду. Промыть кожу большим количеством воды или принять душ. |
| Глаза | Покраснение. Боль. | Использовать средства защиты глаз. | Прежде всего промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно сделать без затруднений), затем обратится за медицинской помощью. |
| Проглатывание | Прополоскать рот. | ||
| ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК | КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА |
|---|---|
| Индивидуальная защита: Респиратор с сажевым фильтром, подходящий для концентрации вещества в воздухе. Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры. При необходимости, сначала намочить, чтобы избежать появления пыли. Смыть остаток большим количеством воды. |
Согласно критериям СГС ООН Транспортировка |
| ХРАНЕНИЕ | |
Отдельно от сильных окислителей и сильных оснований. |
|
| УПАКОВКА | |
| АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА | ICSC: 0379 |
| ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА | |
|---|---|
|
Агрегатное Состояние; Внешний Вид
Физические опасности
Химические опасности
|
Формула: C6H8O6 |
12
| ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ И ЭФФЕКТЫ ОТ ВОЗДЕЙСТВИЯ | |
|---|---|
|
Пути воздействия
Эффекты от кратковременного воздействия
|
Риск вдыхания
Эффекты от длительного или повторяющегося воздействия
|
| Предельно-допустимые концентрации |
|---|
| ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА |
|---|
| ПРИМЕЧАНИЯ |
|---|
| ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ |
|---|
|
Классификация ЕС |
| (ru) | Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейский Союз не несут ответственности за качество и точность перевода или за возможное использование данной информации. © Версия на русском языке, 2018 |
Аскорбиновая кислота — Американское химическое общество
Меня знают даже троечники.
Какая я молекула?
L — Аскорбиновая кислота, более известная как витамин С, широко распространена в природе. Его особенно много в цитрусовых и косточковых фруктах, ягодах (особенно ацероле), перце и зеленых овощах.
По иронии судьбы аскорбиновая кислота была впервые выделена из животного источника. В 1928 году легендарный венгерский биохимик Альберт Сент-Дьёрдьи, в то время студент Кембриджского университета (Великобритания), извлек то, что он назвал «гексуроновой кислотой», из коры надпочечников волов. Позже он и его коллега Уолтер Норман Хаворт выделили молекулу из лимонов и паприки. Сент-Дьёрдьи был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине в 1919 г.37; в том же году Хаворт получил премию по химии.
В 1933 г. Р. Г. Олт из Бирмингемских химических лабораторий (Великобритания) вместе с Хауортом и другими первым сообщил о синтезе L — и D -аскорбиновой кислоты.
( D -энантиомер не существует в природе и не имеет известного применения.) В том же году польский химик Тадеуш Райхштейн и его коллеги из ETH Zürich разработали надежный химический / микробный процесс получения аскорбиновой кислоты из D 9.0007 -глюкоза. Их многоэтапный процесс был преобладающим производственным маршрутом до 1960-х годов, когда он был вытеснен двухэтапным процессом ферментации, разработанным в Китае. Райхштейн был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине 1950 года, но за работу с кортизоном, а не с аскорбиновой кислотой.
Витамин С в виде аскорбиновой кислоты или ее солей необходим для питания человека. Это кофактор, который позволяет правильно функционировать нескольким ферментам; играет роль в иммунной системе; и это антиоксидант. Дефицит витамина С вызывает заболевание цинга, которое, если его не лечить, приводит к снижению выработки эритроцитов и чрезмерному кровотечению. В крайних случаях это смертельно.
Аскорбиновая кислота, как витамин С, была предметом многочисленных споров в 1970-х годах.
Двукратный лауреат Нобелевской премии Лайнус Полинг выступал за потребление больших доз витамина как способ компенсировать неспособность организма производить его в достаточном количестве для оптимального здоровья. В частности, Полинг выступал за прием 2,5 г или более витамина С в день для общего состояния здоровья, а также для профилактики или лечения простуды. Он и другие также утверждали, что дозы до 10 г в день помогают предотвратить или вылечить сердечные заболевания и рак. Так называемая теория мегадозы витамина С была в значительной степени дискредитирована.
Первоначально Молекула недели на 1 января 2007 г.
| Класс опасности* | Краткая характеристика опасности |
|---|---|
| Неопасное вещество или смесь |
*Глобально согласованная система классификации и маркировки химических веществ.
Молекула будущего
Поскольку проблема передозировки опиоидов и зависимости от них сохраняется в Соединенных Штатах и за рубежом, существует острая необходимость в разработке альтернативных обезболивающих, не вызывающих привыкания. Сунг Хи Хван и его коллеги из EicOsis LLC (Дэвис, Калифорния) недавно объявили об открытии нового класса анальгетиков, которые устраняют воспаление и снижают стресс эндоплазматического ретикулума и, по-видимому, не вызывают привыкания.
Авторы обнаружили, что особая молекула, названная EC5026 (показана), особенно эффективна для стабилизации эпоксидов полиненасыщенных жирных кислот, которые являются естественными медиаторами боли. Авторы описывают синтез, оптимизацию и разработку EC5026 для перорального введения в ходе испытаний фазы 1a на людях без побочных эффектов.
НОВАЯ ФУНКЦИЯ!
Молекула будущего
Раз в месяц мы будем приносить вам недавно открытую или разработанную молекулу, имеющую важное значение для будущего химии или общества в целом.
Ищите его на третьей неделе каждого месяца. Узнайте больше о Молекуле будущего в этом месяце ниже.
Эта молекула была предложена читателем. Мы представляем почти все молекулы, предложенные нашими читателями. Если у вас есть молекула, которую вы хотите, чтобы мы рассмотрели, отправьте электронное письмо по адресу [email protected] И спасибо за интерес к Molecule of the Week! — Ред.
Аскорбиновая кислота
основные факты
| CAS Reg. № | 50-81-7 |
| Номенклатура SciFinder |
L — Кислота аскорбиновая |
| Эмпирическая формула | С 6 Н 8 О 6 |
| Молярная масса | 176,12 г/моль |
| Внешний вид | Кристаллы или порошок от белого до бледно-желтого цвета |
| Температура плавления | 190–192 ºC (разл. ) |
| Растворимость в воде | 330 г/л |
Обновление MOTW
Сквален был Молекулой недели на 14 декабря 2020 года. Это природный изопреноид, который является промежуточным звеном в биосинтезе всех животных и растительных стероидов, включая холестерин. Его больше всего в рыбьем жире. В недавнем исследовании озонового загрязнения Yingjun Ping из Пекинского университета (Пекин) и международные коллеги обнаружили, что сквален играет важную роль в определении концентрации озона внутри жилых помещений. Сквален является основным компонентом кожных масел человека; и авторы обнаружили, что продукты его реакции с озоном были в изобилии в домах, которые они изучали. Концентрация продуктов озонирования сквалена коррелировала с количеством людей в доме в любой момент времени.
Узнайте больше об этой молекуле из CAS, самого авторитетного и всеобъемлющего источника химической информации.
Антиоксидантные свойства молекулы витамина С
Изображение: витамин С
Для просмотра витамина С в 3D —>> с Jsmol
Витамин C
Витамин C имеет химическую формулу C6H8O6 и
молекулярная масса 176,14 грамм на моль.
Витамин
C представляет собой чистый L-энантиомер аскорбата; противоположный
D-энантиомер не имеет физиологического значения.
Обе формы являются зеркальным отражением одного и того же молекулярного
структура.
Молекулярная структура витамина С
Открытие и история
необходимо включить в рацион свежую растительную пищу, чтобы предотвращение болезней было известно с древних времен. Родной народы, живущие в маргинальных районах, включили это в свои медицинские знания. Например, настои хвои используют в арктической зоне, или листья видов засухоустойчивых деревьев в пустынных районах.
Через
история польза растительной пищи для выживания
осад и дальних морских походов рекомендовал
просвещенные авторитеты. В семнадцатом веке
Ричард Вудалл, корабельный врач британцев.
Ост-Индская компания рекомендовала использовать лимон
сока как профилактическое и лечебное средство в своей книге «Хирургический
Мате» Голландский писатель начала восемнадцатого века,
Иоганнес Бахстрем твердо придерживался мнения, что «цинга
исключительно благодаря полному воздержанию от свежего
растительная пища и зелень; который является единственным основным
причина заболевания.»
первая попытка научно обосновать причину
цингой был корабельный врач в Британии
Королевского флота Джеймс Линд, который в мае 1747 г.
некоторым членам экипажа лимонным соком в дополнение к
нормальные пайки, в то время как другие продолжали
одни пайки. В истории науки это
считается первым примером управляемого
эксперимент, сравнивающий результаты на двух популяциях
фактора, применяемого только к одной группе, со всеми остальными
факторы те же.
Результаты убедительно показали
что лимоны предотвращали болезнь. Линд написал
свою работу и опубликовал ее в 1753 году.
Линдс работа была медленна, чтобы быть замеченным, отчасти потому, что он дал противоречивые доказательства в книге и частично из-за социальной инерции некоторых элементов на Британское адмиралтейство, позаботившееся о благополучии экипажа корабля как признак слабости. Это был 1795 год. до того, как британский флот принял лимонный или лаймовый сок как стандартный вопрос в море. (Эта практика, вероятно, что привело к прозвищу липовый для британцев, особенно британские моряки.)
название противоцинготное использовалось в XVIII и
девятнадцатого века как общий термин для этих продуктов
знать, чтобы предотвратить цингу, даже если не было
понимания причины этого.
Так же как
лимоны, лаймы и апельсины; квашеная капуста, соленая капуста,
солод и портативный бульон использовались с переменным
эффект. Джеймс Кук полагался на квашеную капусту, чтобы предотвратить
болезнь во время его исследовательских путешествий. В 1907,
Алекс Хольст и Теодор Фролих, два норвежца
биохимики, изучающие бери-бери, заразились на борту
экипажи судов Норвежского рыболовного флота, разыскиваемые
маленькое подопытное млекопитающее, которое заменит голубей
потом использовали. Они кормили морских свинок тестовой диетой, которая
ранее вызывали авитаминоз у своих голубей,
и были удивлены, когда вместо этого возникла цинга.
До этого времени цинга не наблюдалась в
любой организм, кроме человека, и считался
вполне человеческая болезнь.
В
1928 г. арктический антрополог и искатель приключений Вильхьялмур.
Стефанссон попытался доказать свою теорию о том, как
Эскимосы (инуиты) могут избежать цинги с помощью
в их рационе почти нет растительной пищи. Это было давно
было загадкой, потому что болезнь поразила европейцев
исследователи Арктики, живущие на аналогичной диете с высоким содержанием мяса.
Стефанссон предположил, что коренные народы
арктика получала витамин С из мяса и субпродуктов
который был сырым или минимально приготовленным. Начиная с февраля
1928 в течение одного года он и его коллега жили на
диета только из мяса животных под наблюдением врача
в нью-йоркской больнице Бельвью и остался здоров.
В
начала двадцатого века, польско-американский
ученый Казимир Функ провел исследование дефицита
болезней и в 1912 году сформулировал концепцию витаминов,
для элементов в пище, которые необходимы для
здоровье.
Затем с 1928 по 1933 г., венгерское исследование
команда Джозефа Л. Свирбели и Альберта Сент-Дьёрдьи,
и независимо американец Чарльз Глен Кинг,
впервые выделил витамин С и показал, что он является аскорбиновой кислотой.
кислота.
В 1933/1934, британский химик сэр Уолтер Норман Хаворта и сэра Эдмунда Херста, а также независимо друг от друга. поляку Тадеусу Рейхштейну удалось синтезировать витамин, первый искусственно произведенный. Это сделало возможным дешевое массовое производство витамин С. Хаворт был награжден 1937 Нобелевская премия по химии в основном за эту работу.
В
1959 американец Дж.Дж. Бернс показал, что причиной
Почему некоторые млекопитающие были восприимчивы к цинге?
из-за неспособности их печени вырабатывать
активный фермент L-гулонолактоноксидаза,
является последним в цепи четырех ферментов, синтезирующих
аскорбиновая кислота.
Цитрусовые фрукты (лайм, лимон, апельсин, грейпфрут) и помидоры являются хорошими источниками витамина С. Другие продукты которые являются хорошими источниками витамина С, включают папайю, брокколи, брюссельская капуста, черная смородина, клубника, цветная капуста, шпинат, дыня и киви.
Количество витамина С в продуктах растительного происхождения зависит по:
- точный сорт растения,
- состояние почвы
- климат, в котором она росла,
- время, прошедшее с момента его выбора,
- условия хранения,
- способ приготовления. В частности, приготовление пищи разрушает витамин С.
Мост
виды животных синтезируют собственный витамин
C.
Следовательно, это не витамин для них. Синтез
достигается за счет последовательности ферментативных
стадии, которые превращают глюкозу в аскорбиновую кислоту. Это
осуществляется либо в почках, либо у рептилий
и птиц, или печень, у млекопитающих и садящихся
птицы. Потеря фермента, связанного с аскорбиновой
синтез кислоты происходит довольно часто в
эволюция и затронула большинство рыб, многих птиц;
некоторые летучие мыши, морские свинки и большинство, но не все приматы,
включая Человека. Мутации не были смертельными
потому что аскорбиновая кислота так распространена в окружающей
Источники питания.
Для
пример взрослая коза может производить внутри себя
более 13 000 мг витамина С в день в норме
здоровья и до 100 000 мг в день при столкновении с
с опасным для жизни заболеванием.
Это только в 1920-х годах стало понятно, что некоторые сокращения мясо и рыба также являются источником витамина С для люди. Мышцы и жир, составляющие современный однако западная диета является плохим источником. как с фруктами и приготовление овощей разрушает содержание витамина С.
Искусственный химический синтез
Витамин C производится из глюкозы двумя основными путями. Процесс Райхштейна, разработанный в 1930-х годах, использует одиночная предварительная ферментация, за которой следует чисто химическая маршрут. Более современный двухэтапный процесс ферментации была первоначально разработана в Китае в 1960-х годах, использует дополнительное брожение, чтобы заменить часть поздние химические стадии. Оба процесса дают примерно 60% витамина С из корма с глюкозой.
В
1934 г.
, швейцарская фармацевтическая компания Hoffmann-La.
Компания «Рош» первой наладила массовое производство синтетических витаминов.
C под торговой маркой Redoxon. Основные производители
сегодня это BASF/ Takeda, Roche, Merck и China
ООО «Фармацевтическая группа Народной Республики»
Китая.
Функции витамина С в организме
Ас
участник гидроксилирования, витамин С необходим
для выработки коллагена в соединительной
салфетка. Эти волокна распространены повсеместно.
тело; обеспечивая твердую, но гибкую структуру. Немного
ткани имеют больший процент коллагена, особенно:
кожи, слизистых оболочек, зубов и костей. Витамин
C необходим для синтеза дофамина, норадреналина
и адреналин в нервной системе или в надпочечниках
железы. Витамин С также необходим для синтеза карнитина,
играет важную роль в передаче энергии митохондриям клетки.
Это сильный антиоксидант. Ткани с наибольшим
процент витамина С — более чем в 100 раз выше уровня
в плазме крови — надпочечники, гипофиз
, вилочковая железа, желтое тело и сетчатка. Мозг,
селезенка, легкое, яичко, лимфатические узлы, печень, щитовидная железа,
слизистая тонкого кишечника, лейкоциты, поджелудочная железа, почки
и слюнных железах обычно от 10 до 50 раз
концентрация в плазме.
Витамин Дефицит C
>Отсутствие аскорбиновой кислоты в ежедневном рационе приводит к заболеванию цинга, форма авитаминоза, характеризующаяся по:
- отдельно зубы
- поверхностный кровотечение
- хрупкость кровеносных сосудов
- бедный выздоровление
- скомпрометировано иммунитет
- мягкий
анемия.
Ежедневно требование
А здоровый человек на сбалансированной западной диете должен быть в состоянии получить весь витамин С, необходимый для предотвращения симптомы цинги из своего ежедневного рациона. Люди курящие, находящиеся в состоянии стресса и беременные женщины предъявляют несколько более высокие требования.
количество витамина С, необходимое для предотвращения симптомов дефицита и поддерживать здоровье было установлено различными национальными следующие агентства: —
4O мг в день Великобритания Агентство пищевых стандартов
60-95 мг в день США Совет по пищевым продуктам и питанию, редакция 2001 года.
Некоторые Исследователи подсчитали количество, необходимое для взрослый человек для достижения аналогичных уровней в сыворотке крови как витамин С, синтезирующий млекопитающих следующим образом: —
200
мг в день — Линус
Институт Полинга и национальные институты США
Рекомендации здравоохранения (NIH).
3000 мг в день — рекомендация Фонда витамина С.
6000-12000 мг в день – Томас Леви, Colorado Integrative Рекомендация медицинского центра.
6000-18000 мг в день – ежедневная рекомендация Лайнуса Полинга
Малый размер молекулы аскорбиновой кислоты означает почки не могут удержать его в организме. Довольно низкий уровень в сыворотке крови вызовет появление следов присутствует в моче. Синтез всего витамина С у млекопитающих всегда есть следы в моче.
В
Апрель 1998 г. Nature сообщил о предполагаемом канцерогенном
и тератогенные эффекты чрезмерных доз витамина
C. Этому было уделено большое внимание в мире
СМИ. Эффекты были отмечены в экспериментах в пробирке.
и только на двух из 20 маркеров свободных радикалов
повреждение ДНК. Они не получили поддержки в дальнейшем
свидетельства живых организмов.