Кислота аскорбиновая формула: Аскорбиновая кислота — описание вещества, фармакология, применение, противопоказания, формула

Формула Аскорбиновой кислоты структурная химическая

  • Кислота
  • Лекарственное средство
  • Гетероцикл
  • Витамин
  • Антиоксидант
  • Лактон

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C6H8O6

Химический состав Аскорбиновой кислоты

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12. 011 6 40,9%
H Водород 1.008 8 4,6%
O Кислород 15.999 6 54,5%

Молекулярная масса: 176,124

Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ — не- + лат. scorbutus — цинга) — органическое соединение с формулой C6H8O6, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах. Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге.

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса.

Легко растворим в воде, растворим в спирте. Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи. L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве пищевой добавки E315.

Синтетически получают из глюкозы. Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы)и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.

Приминение:

  • Фармакология. Аскорбиновая кислота вводится при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.
  • Пищевая промышленность. Аскорбиновая кислота и её натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающих окисление продукта.
  • Косметология. Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановлению увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами.
  • Фотография. Одним из не пищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии, как в промышленных, так и в самодельных проявителях. В настоящее время большинство производителей фото-химии имеют в своих линейках продукции проявители для фотоплёнок и фотобумаг, в состав которых входят аскорбиновая кислота или аскорбат натрия. Основное достоинство таких проявителей — отсутствие каких-либо вредных воздействий на здоровье человека при контакте с раствором, поскольку многие синтетические проявляющие вещества в той или иной степени токсичны.

ICSC 0379 — АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА

ICSC 0379 — АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА

« back to the search result list(ru)  

Chinese — ZHEnglish — ENFinnish — FIFrench — FRHebrew — HEHungarian — HUItalian — ITJapanese — JAKorean — KOPersian — FAPolish — PLPortuguese — PTRussian — RUSpanish — ES

АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТАICSC: 0379 (Июнь 1997)
CAS #: 50-81-7
EINECS #: 200-066-2

  ОСОБЫЕ ОПАСНОСТИ ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ ТУШЕНИЕ ПОЖАРА
ПОЖАР И ВЗРЫВ Горючее.     НЕ использовать открытый огонь.    Использовать распыленную воду, порошок.   

 НЕ ДОПУСКАТЬ ОБРАЗОВАНИЕ ПЫЛИ!   
  СИМПТОМЫ ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание Кашель. Боли в горле.  Применять местную вытяжку или средства защиты органов дыхания.  Свежий воздух, покой. 
Кожа Покраснение.  Защитные перчатки.  Снять загрязненную одежду. Промыть кожу большим количеством воды или принять душ. 
Глаза Покраснение. Боль.  Использовать средства защиты глаз.  Прежде всего промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно сделать без затруднений), затем обратится за медицинской помощью.
 
Проглатывание     Прополоскать рот. 

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Индивидуальная защита: Респиратор с сажевым фильтром, подходящий для концентрации вещества в воздухе. Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры. При необходимости, сначала намочить, чтобы избежать появления пыли. Смыть остаток большим количеством воды. 

Согласно критериям СГС ООН

 

Транспортировка
Классификация ООН
 

ХРАНЕНИЕ
Отдельно от сильных окислителей и сильных оснований.  
УПАКОВКА
 
АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА ICSC: 0379
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Агрегатное Состояние; Внешний Вид
НЕ ИМЕЮЩИЙ ЗАПАХА ОТ БЕЛОГО ДО СЛЕГКА ЖЕЛТОГО ЦВЕТА КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ИЛИ ПОРОШОК. 

Физические опасности
 

Химические опасности
Вещество является сильным восстановителем. Активно вступает в реакцию с окислителями. Раствор в воде является кислотой средней силы. 

Формула: C6H8O6
Молекулярная масса: 176. 12
Разлагается при 190-192°C
Плотность: 1.65 g/cm³
Растворимость в воде, г/100 мл: 33
Коэффициент распределения октанол-вода (Log Pow): -2.15  


ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ И ЭФФЕКТЫ ОТ ВОЗДЕЙСТВИЯ

Пути воздействия
Вещество может проникать в организм при вдыхании вещества в виде аэрозоли и при приеме внутрь. 

Эффекты от кратковременного воздействия

Вещество оказывает раздражающее воздействие на глаза, кожу и дыхательные пути. 

Риск вдыхания
Нет индикаторов, определяющих уровень при котором достигается опасная концентрация этого вещества в воздухе при испарении при 20°C. 

Эффекты от длительного или повторяющегося воздействия
 


Предельно-допустимые концентрации
 

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА
 

ПРИМЕЧАНИЯ
 

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
  Классификация ЕС
 

(ru)Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейский Союз не несут ответственности за качество и точность перевода или за возможное использование данной информации.
© Версия на русском языке, 2018

Аскорбиновая кислота — Американское химическое общество

Меня знают даже троечники.
Какая я молекула?

L — Аскорбиновая кислота, более известная как витамин С, широко распространена в природе. Его особенно много в цитрусовых и косточковых фруктах, ягодах (особенно ацероле), перце и зеленых овощах.

По иронии судьбы аскорбиновая кислота была впервые выделена из животного источника. В 1928 году легендарный венгерский биохимик Альберт Сент-Дьёрдьи, в то время студент Кембриджского университета (Великобритания), извлек то, что он назвал «гексуроновой кислотой», из коры надпочечников волов. Позже он и его коллега Уолтер Норман Хаворт выделили молекулу из лимонов и паприки. Сент-Дьёрдьи был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине в 1919 г.37; в том же году Хаворт получил премию по химии.

В 1933 г. Р. Г. Олт из Бирмингемских химических лабораторий (Великобритания) вместе с Хауортом и другими первым сообщил о синтезе L — и D -аскорбиновой кислоты. ( D -энантиомер не существует в природе и не имеет известного применения.) В том же году польский химик Тадеуш Райхштейн и его коллеги из ETH Zürich разработали надежный химический / микробный процесс получения аскорбиновой кислоты из D 9.0007 -глюкоза. Их многоэтапный процесс был преобладающим производственным маршрутом до 1960-х годов, когда он был вытеснен двухэтапным процессом ферментации, разработанным в Китае. Райхштейн был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине 1950 года, но за работу с кортизоном, а не с аскорбиновой кислотой.

Витамин С в виде аскорбиновой кислоты или ее солей необходим для питания человека. Это кофактор, который позволяет правильно функционировать нескольким ферментам; играет роль в иммунной системе; и это антиоксидант. Дефицит витамина С вызывает заболевание цинга, которое, если его не лечить, приводит к снижению выработки эритроцитов и чрезмерному кровотечению. В крайних случаях это смертельно.

Аскорбиновая кислота, как витамин С, была предметом многочисленных споров в 1970-х годах. Двукратный лауреат Нобелевской премии Лайнус Полинг выступал за потребление больших доз витамина как способ компенсировать неспособность организма производить его в достаточном количестве для оптимального здоровья. В частности, Полинг выступал за прием 2,5 г или более витамина С в день для общего состояния здоровья, а также для профилактики или лечения простуды. Он и другие также утверждали, что дозы до 10 г в день помогают предотвратить или вылечить сердечные заболевания и рак. Так называемая теория мегадозы витамина С была в значительной степени дискредитирована.

Первоначально Молекула недели на 1 января 2007 г.

Класс опасности* Краткая характеристика опасности
Неопасное вещество или смесь  

*Глобально согласованная система классификации и маркировки химических веществ.

Молекула будущего

Поскольку проблема передозировки опиоидов и зависимости от них сохраняется в Соединенных Штатах и ​​за рубежом, существует острая необходимость в разработке альтернативных обезболивающих, не вызывающих привыкания. Сунг Хи Хван и его коллеги из EicOsis LLC (Дэвис, Калифорния) недавно объявили об открытии нового класса анальгетиков, которые устраняют воспаление и снижают стресс эндоплазматического ретикулума и, по-видимому, не вызывают привыкания.

Авторы обнаружили, что особая молекула, названная EC5026 (показана), особенно эффективна для стабилизации эпоксидов полиненасыщенных жирных кислот, которые являются естественными медиаторами боли. Авторы описывают синтез, оптимизацию и разработку EC5026 для перорального введения в ходе испытаний фазы 1a на людях без побочных эффектов.

НОВАЯ ФУНКЦИЯ!

Молекула будущего
Раз в месяц мы будем приносить вам недавно открытую или разработанную молекулу, имеющую важное значение для будущего химии или общества в целом. Ищите его на третьей неделе каждого месяца. Узнайте больше о Молекуле будущего в этом месяце ниже.

Эта молекула была предложена читателем. Мы представляем почти все молекулы, предложенные нашими читателями. Если у вас есть молекула, которую вы хотите, чтобы мы рассмотрели, отправьте электронное письмо по адресу [email protected] И спасибо за интерес к Molecule of the Week! — Ред.

Аскорбиновая кислота

  основные факты

CAS Reg. № 50-81-7
Номенклатура SciFinder
L — Кислота аскорбиновая
Эмпирическая формула С 6 Н 8 О 6
Молярная масса 176,12 г/моль
Внешний вид Кристаллы или порошок от белого до бледно-желтого цвета
Температура плавления 190–192 ºC (разл. )
Растворимость в воде 330 г/л

Обновление MOTW

Сквален был Молекулой недели на 14 декабря 2020 года. Это природный изопреноид, который является промежуточным звеном в биосинтезе всех животных и растительных стероидов, включая холестерин. Его больше всего в рыбьем жире. В недавнем исследовании озонового загрязнения Yingjun Ping из Пекинского университета (Пекин) и международные коллеги обнаружили, что сквален играет важную роль в определении концентрации озона внутри жилых помещений. Сквален является основным компонентом кожных масел человека; и авторы обнаружили, что продукты его реакции с озоном были в изобилии в домах, которые они изучали. Концентрация продуктов озонирования сквалена коррелировала с количеством людей в доме в любой момент времени.

 

Узнайте больше об этой молекуле из CAS, самого авторитетного и всеобъемлющего источника химической информации.

Антиоксидантные свойства молекулы витамина С

Изображение: витамин С

Для просмотра витамина С в 3D —>> с Jsmol

Витамин C

Витамин C имеет химическую формулу C6H8O6 и молекулярная масса 176,14 грамм на моль. Витамин C представляет собой чистый L-энантиомер аскорбата; противоположный D-энантиомер не имеет физиологического значения. Обе формы являются зеркальным отражением одного и того же молекулярного структура.

Молекулярная структура витамина С

Открытие и история

необходимо включить в рацион свежую растительную пищу, чтобы предотвращение болезней было известно с древних времен. Родной народы, живущие в маргинальных районах, включили это в свои медицинские знания. Например, настои хвои используют в арктической зоне, или листья видов засухоустойчивых деревьев в пустынных районах.

Через история польза растительной пищи для выживания осад и дальних морских походов рекомендовал просвещенные авторитеты. В семнадцатом веке Ричард Вудалл, корабельный врач британцев. Ост-Индская компания рекомендовала использовать лимон сока как профилактическое и лечебное средство в своей книге «Хирургический Мате» Голландский писатель начала восемнадцатого века, Иоганнес Бахстрем твердо придерживался мнения, что «цинга исключительно благодаря полному воздержанию от свежего растительная пища и зелень; который является единственным основным причина заболевания.»

первая попытка научно обосновать причину цингой был корабельный врач в Британии Королевского флота Джеймс Линд, который в мае 1747 г. некоторым членам экипажа лимонным соком в дополнение к нормальные пайки, в то время как другие продолжали одни пайки. В истории науки это считается первым примером управляемого эксперимент, сравнивающий результаты на двух популяциях фактора, применяемого только к одной группе, со всеми остальными факторы те же. Результаты убедительно показали что лимоны предотвращали болезнь. Линд написал свою работу и опубликовал ее в 1753 году.

Линдс работа была медленна, чтобы быть замеченным, отчасти потому, что он дал противоречивые доказательства в книге и частично из-за социальной инерции некоторых элементов на Британское адмиралтейство, позаботившееся о благополучии экипажа корабля как признак слабости. Это был 1795 год. до того, как британский флот принял лимонный или лаймовый сок как стандартный вопрос в море. (Эта практика, вероятно, что привело к прозвищу липовый для британцев, особенно британские моряки.)

название противоцинготное использовалось в XVIII и девятнадцатого века как общий термин для этих продуктов знать, чтобы предотвратить цингу, даже если не было понимания причины этого. Так же как лимоны, лаймы и апельсины; квашеная капуста, соленая капуста, солод и портативный бульон использовались с переменным эффект. Джеймс Кук полагался на квашеную капусту, чтобы предотвратить болезнь во время его исследовательских путешествий. В 1907, Алекс Хольст и Теодор Фролих, два норвежца биохимики, изучающие бери-бери, заразились на борту экипажи судов Норвежского рыболовного флота, разыскиваемые маленькое подопытное млекопитающее, которое заменит голубей потом использовали. Они кормили морских свинок тестовой диетой, которая ранее вызывали авитаминоз у своих голубей, и были удивлены, когда вместо этого возникла цинга. До этого времени цинга не наблюдалась в любой организм, кроме человека, и считался вполне человеческая болезнь.

В 1928 г. арктический антрополог и искатель приключений Вильхьялмур. Стефанссон попытался доказать свою теорию о том, как Эскимосы (инуиты) могут избежать цинги с помощью в их рационе почти нет растительной пищи. Это было давно было загадкой, потому что болезнь поразила европейцев исследователи Арктики, живущие на аналогичной диете с высоким содержанием мяса. Стефанссон предположил, что коренные народы арктика получала витамин С из мяса и субпродуктов который был сырым или минимально приготовленным. Начиная с февраля 1928 в течение одного года он и его коллега жили на диета только из мяса животных под наблюдением врача в нью-йоркской больнице Бельвью и остался здоров.

В начала двадцатого века, польско-американский ученый Казимир Функ провел исследование дефицита болезней и в 1912 году сформулировал концепцию витаминов, для элементов в пище, которые необходимы для здоровье. Затем с 1928 по 1933 г., венгерское исследование команда Джозефа Л. Свирбели и Альберта Сент-Дьёрдьи, и независимо американец Чарльз Глен Кинг, впервые выделил витамин С и показал, что он является аскорбиновой кислотой. кислота.

В 1933/1934, британский химик сэр Уолтер Норман Хаворта и сэра Эдмунда Херста, а также независимо друг от друга. поляку Тадеусу Рейхштейну удалось синтезировать витамин, первый искусственно произведенный. Это сделало возможным дешевое массовое производство витамин С. Хаворт был награжден 1937 Нобелевская премия по химии в основном за эту работу.

В 1959 американец Дж.Дж. Бернс показал, что причиной Почему некоторые млекопитающие были восприимчивы к цинге? из-за неспособности их печени вырабатывать активный фермент L-гулонолактоноксидаза, является последним в цепи четырех ферментов, синтезирующих аскорбиновая кислота.

Цитрусовые фрукты (лайм, лимон, апельсин, грейпфрут) и помидоры являются хорошими источниками витамина С. Другие продукты которые являются хорошими источниками витамина С, включают папайю, брокколи, брюссельская капуста, черная смородина, клубника, цветная капуста, шпинат, дыня и киви.

Количество витамина С в продуктах растительного происхождения зависит по:

  • точный сорт растения,
  • состояние почвы
  • климат, в котором она росла,
  • время, прошедшее с момента его выбора,
  • условия хранения,
  • способ приготовления. В частности, приготовление пищи разрушает витамин С.

Мост виды животных синтезируют собственный витамин C. Следовательно, это не витамин для них. Синтез достигается за счет последовательности ферментативных стадии, которые превращают глюкозу в аскорбиновую кислоту. Это осуществляется либо в почках, либо у рептилий и птиц, или печень, у млекопитающих и садящихся птицы. Потеря фермента, связанного с аскорбиновой синтез кислоты происходит довольно часто в эволюция и затронула большинство рыб, многих птиц; некоторые летучие мыши, морские свинки и большинство, но не все приматы, включая Человека. Мутации не были смертельными потому что аскорбиновая кислота так распространена в окружающей Источники питания.

Для пример взрослая коза может производить внутри себя более 13 000 мг витамина С в день в норме здоровья и до 100 000 мг в день при столкновении с с опасным для жизни заболеванием.

Это только в 1920-х годах стало понятно, что некоторые сокращения мясо и рыба также являются источником витамина С для люди. Мышцы и жир, составляющие современный однако западная диета является плохим источником. как с фруктами и приготовление овощей разрушает содержание витамина С.

Искусственный химический синтез

Витамин C производится из глюкозы двумя основными путями. Процесс Райхштейна, разработанный в 1930-х годах, использует одиночная предварительная ферментация, за которой следует чисто химическая маршрут. Более современный двухэтапный процесс ферментации была первоначально разработана в Китае в 1960-х годах, использует дополнительное брожение, чтобы заменить часть поздние химические стадии. Оба процесса дают примерно 60% витамина С из корма с глюкозой.

В 1934 г. , швейцарская фармацевтическая компания Hoffmann-La. Компания «Рош» первой наладила массовое производство синтетических витаминов. C под торговой маркой Redoxon. Основные производители сегодня это BASF/ Takeda, Roche, Merck и China ООО «Фармацевтическая группа Народной Республики» Китая.

 

Функции витамина С в организме

Ас участник гидроксилирования, витамин С необходим для выработки коллагена в соединительной салфетка. Эти волокна распространены повсеместно. тело; обеспечивая твердую, но гибкую структуру. Немного ткани имеют больший процент коллагена, особенно: кожи, слизистых оболочек, зубов и костей. Витамин C необходим для синтеза дофамина, норадреналина и адреналин в нервной системе или в надпочечниках железы. Витамин С также необходим для синтеза карнитина, играет важную роль в передаче энергии митохондриям клетки. Это сильный антиоксидант. Ткани с наибольшим процент витамина С — более чем в 100 раз выше уровня в плазме крови — надпочечники, гипофиз , вилочковая железа, желтое тело и сетчатка. Мозг, селезенка, легкое, яичко, лимфатические узлы, печень, щитовидная железа, слизистая тонкого кишечника, лейкоциты, поджелудочная железа, почки и слюнных железах обычно от 10 до 50 раз концентрация в плазме.

Витамин Дефицит C

>Отсутствие аскорбиновой кислоты в ежедневном рационе приводит к заболеванию цинга, форма авитаминоза, характеризующаяся по:

  • отдельно зубы
  • поверхностный кровотечение
  • хрупкость кровеносных сосудов
  • бедный выздоровление
  • скомпрометировано иммунитет
  • мягкий анемия.

Ежедневно требование

А здоровый человек на сбалансированной западной диете должен быть в состоянии получить весь витамин С, необходимый для предотвращения симптомы цинги из своего ежедневного рациона. Люди курящие, находящиеся в состоянии стресса и беременные женщины предъявляют несколько более высокие требования.

количество витамина С, необходимое для предотвращения симптомов дефицита и поддерживать здоровье было установлено различными национальными следующие агентства: —

4O мг в день Великобритания Агентство пищевых стандартов

60-95 мг в день США Совет по пищевым продуктам и питанию, редакция 2001 года.

Некоторые Исследователи подсчитали количество, необходимое для взрослый человек для достижения аналогичных уровней в сыворотке крови как витамин С, синтезирующий млекопитающих следующим образом: —

200 мг в день — Линус Институт Полинга и национальные институты США Рекомендации здравоохранения (NIH).

3000 мг в день — рекомендация Фонда витамина С.

6000-12000 мг в день – Томас Леви, Colorado Integrative Рекомендация медицинского центра.

6000-18000 мг в день – ежедневная рекомендация Лайнуса Полинга

Малый размер молекулы аскорбиновой кислоты означает почки не могут удержать его в организме. Довольно низкий уровень в сыворотке крови вызовет появление следов присутствует в моче. Синтез всего витамина С у млекопитающих всегда есть следы в моче.

В Апрель 1998 г. Nature сообщил о предполагаемом канцерогенном и тератогенные эффекты чрезмерных доз витамина C. Этому было уделено большое внимание в мире СМИ. Эффекты были отмечены в экспериментах в пробирке. и только на двух из 20 маркеров свободных радикалов повреждение ДНК. Они не получили поддержки в дальнейшем свидетельства живых организмов.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *