А) Классификация моносахаридов.
Общая характеристика и классификация углеводов.
Углеводы −обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.
Углеводы – это органические кислородосодержащие гетерофункциональные соединения со смешанными функциями содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу Cn(H2O)m, (где n и m>3).
В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.
Впервые термин «углеводы» был предложен профессором Дерптского (ныне Тартуского) университета К. Шмидтом в 1844 г. В то время предполагали, что все углеводы имеют общую формулу Cm
Углеводы можно разделить на три группы:
1) Моносахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов. К данной группе относятся гексозы (глюкоза и фруктоза), а также пентоза (рибоза).
2) Олигосахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием нескольких простых углеводов (от двух до десяти).
3) Полисахариды – полимерные соединения, углеводы, способные гидролизоваться с образованием большого числа молекул моносахаридов (от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов).
Моносахариды.
А) Классификация моносахаридов.
Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями. Они содержат альдегидную или кетогруппу и несколько гидроксильных групп, т.е. являются
Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, а с кетогруппой –кетозами.
В зависимости от числа атомов С моносахариды делятся на:
С3 − триозы: С3Н6O3 −глицеральдегид, ПВК (пировиноград-ная кислота).
С4 − тетрозы: С4Н804 − эритроза.
С5 − пентозы: C5H10O5 − рибоза (входит в состав РНК), C5H10O4 − дезоксирибоза (входит в состав ДНК).
С6 − гексозы: С6Н12O6 − глюкоза (виноградный сахар), фруктоза (плодовый сахар), галактоза (в составе молочного сахара) − основные источники энергии, мономеры ди- и полисахаридов.
С7 − гептозы: С7Н14О7.
т. д. до 9.
Наибольшее значение среди моносахаридов имеют гексозы и пентозы.
Б) Структура молекул моносахаридов.
Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну цепь. Нумерация цепи начинается с атома альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе расположена кетогруппа (в случае кетоз).
В зависимости от пространственного расположения атомов Н и ОН-групп у 4-ого атома углерода у пентоз и 5-ого атома углерода у гексоз моносахариды относят к D– или L – ряду.
Моносахарид относят к D – ряду, если ОН-группа у этих атомов располагается справа от цепи.
Почти все встречающиеся в природе моносахариды относятся к D – ряду.
Природные гексозы − глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза, принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям D-ряда.
Известно также, что природные моносахариды обладают оптической активностью. Способность вращать плоскость поляризованного луча света − одна из важнейших особенностей веществ (в том числе моносахаридов), молекулы которых имеют асимметричный атом углерода или же асимметричны в целом. Свойство вращать плоскость поляризованного луча вправо обозначают знаком ( + ), а в противоположную сторону − знаком (-). Так, D-глицеральдегид вращает плоскость поляризованного луча вправо, т. е. D-глицеральдегид является D( + )-альдотриозой, а L-глицеральдегид − L(-)-альдотриозой. Однако следует помнить, что направление угла вращения поляризованного луча, которое определяется асимметрией молекулы в целом, заранее не предсказуемо. Моносахариды, относящиеся по стереохимической конфигурации к D-ряду, могут быть левовращающими. Так, обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы — левовращающей.
Однако моносахариды могут существовать также в циклических формах. Циклические формы гексоз и пентоз называют соответственно пиранозными и фуранозными.
В растворах моносахаридов устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами – таутомерия.
Циклические формы принято изображать перспективными формулами Хеуорса.
В циклических формах моносахаридов появляется асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). Этот атом углерода называется аномерным. Если группа ОН у аномерного атома располагается под плоскостью, то образуется α–аномер, противоположное расположение приводит к образованию β-аномера.
| Глюкоза (пример альдогексозы) | |
| Структурные формулы линейной формы | Структурные формулы циклической формы |
| Фруктоза (пример кетогексозы) | |
| Структурные формулы линейной формы | Структурные формулы циклической формы |
| Рибоза (пример альдопентозы) | |
| Структурные формулы линейной формы | Структурные формулы циклической формы |
Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.
Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для α-глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:
Названия циклических форм моносахаридов включают в себя указания на конфигурацию аномерного центра (α- или β-), на название моносахарида и его ряда (D- или L-) и размер цикла (фураноза или пираноза). Например, α, D- галактопираноза или β, D- галактофураноза.»
Похожие статьи:
poznayka.org
Представители моносахаридов — Справочник химика 21
Отдельные представители моносахаридов [c.243]Моносахариды. Важнейшие представители моносахаридов — глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар).- [c.162]
Особую и весьма важную группу моносахаридов, значение которой-быстро возрастает в последние годы, составляют соединения, чрезвычайно близкие по структуре и химическому поведению к обычным альдозам и кетозам, состав которых, однако, отличается от С мОп-Сюда относятся так называемые дезоксисахара, т. е. моносахариды, которые отличаются от обычных представителей этого класса только-отсутствием одной или двух гидроксильных групп. Не меньшее значение имеют азотсодержащие моносахариды, так называемые амино-сахара — соединения, отличающиеся от обычных моносахаридов тем, что вместо части гидроксильных групп (чаще всего вместо одной из-них) содержат аминогруппу или какую-либо замещенную аминогруппу. В последнее время выделены многочисленные представители моносахаридов, которые являются одновременно дезокси- и аминосахарами. Особенно часто они встречаются в антибиотиках. Все эти, а также и некоторые другие моносахариды специфической структуры, по химическому облику соответствуют в общем моносахаридам однако они вместе с тем проявляют и ряд специфических свойств, что заставляет рассматривать их отдельно от нормальных моносахаридов.
Всасывание углеводов. Необходимым условием всасывания углеводов является их расщепление на моносахариды, так как только последние могут всасываться стенкой кишечника. Всасывание различных представителей моносахаридов осуществляется с неодинаковой скоростью. Скорость всасывания глюкозы, галактозы и фруктозы превышает скорость всасывания других гексоз и пентоз. Всасывание глюкозы и галактозы ускоряется тем, что в стенках кишечника они подвергаются фосфорилированию, т, е. вступают в реакцию с фосфорной кислотой и образуют сложные эфиры. [c.185]
Для наименований различных групп или отдельных представителей моносахаридов характерно общее окончание -оза. [c.222]
В основу наименований разнообразных представителей моносахаридов в большинстве случаев положены тривиальные названия нейтральных сахаров, как, например, ксилоза, рибоза, глюкоза, фруктоза и т. д. (см. табл. 1). От них производятся наименования аминосахаров и карбоксилсодержащих сахаров. Для обозначения разнообразных
Идентификация продуктов гидролиза полисахаридов (см. гл. 14) начинается с исследования полученной смеси моносахаридов методом хроматографии на бумаге. В результате такого исследования могут быть получены очень цепные сведения о природе образовавшихся моносахаридов в ряде случаев с успехом применяются и другие виды хроматографии (тонкослойная, газо-жидкостная). Необходимо отметить, что идентификация только с помощью хроматографических методов в настоящее время невозможна, так как, во-первых, неизвестный или редко встречающийся моносахарид может быть подобен по хроматографическому поведению в избранных условиях какому-либо более распространенному представителю моносахаридов во-вторых, по данным хроматографии нельзя пока отнести моносахарид к О- или -ряду. Все это вынуждает полученные при гидролизе моносахариды после хроматографического разделения выделять в кристаллическом состоянии или переводить в кристаллические производные. [c.493]
Важнейшими представителями моносахаридов являются глюкоза й фруктоза, и поэтому эволюцию представлений 6 строении моносахаридов удобно рассмотреть на примере этих представителей.. [c.10]
По наличию функциональных групп моносахариды делят на альдозы (глюкоза, галактоза, манноза) и кетозы (фруктоза). Наиболее значимыми представителями моносахаридов являются глюкоза и фруктоза, строение которых было доказано на основании химических свойств. [c.245]
В небольшом курсе органической химии для медицинских институтов можно остановиться только на некоторых представителях моносахаридов, принадлежащих лишь к группам пентоз и гексоз. [c.352]
К моносахаридам относятся сахара, дезоксисахара, аминосахара, сахаро-спирты и кислоты, являющиеся производными соответствующих сахаров. В растениях найдены лишь немногие представители моносахаридов. Большинство играет лишь ничтожную роль [c.101]
Классификация углеводов 219 14. Простые углеводы (моносахариды, или монозы). Строение 220 15. Стереоизомерия моносахаридов 223 16. Получение моносахаридов 227 17. Химические свойства моносахаридов 227 18. Отдельные представители моносахаридов 230 19. Олигосахариды. Дисахариды (биозы) 231 20. Несахароподобные полисахариды (высокомолекулярные углеводы) 234 21. Простые и сложные эфиры целлюлозы 237 22. Древесина, бумага и сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ) 239 [c.427]
Все моносахариды — белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, обладающие более или менее сладким вкусом. Моносахариды очень широко распространены в природе, особенно много их в растениях. Познакомимся с отдельными представителями моносахаридов, наиболее часто встречающимися в растениях. [c.108]
Представления о природе и строении моносахаридов создавались постепенно. В 1861 г. А. М. Бутлеров впервые синтезировал сахаристое вещество, что явилось крупнейшим событием в только еще зарождавшейся химии сахаров и нанесло еше один серьезный удар виталистическим представлениям в органической химии. В последующие годы существенные успехи были достигнуты в трудах ряда других ученых, в первую очередь Килиани и Э. Фишера. Благодаря их работам были получены важные сведения о строении моносахаридов после окончательного утверждения в органической химии стереохимической теории были изучены взаимные отношения многочисленных стереоизомеров сахаров, были синтезированы некоторые важнейшие представители моносахаридов. [c.532]
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ МОНОСАХАРИДОВ [c.269]
Почти все моносахариды, или монозы, или простые углеводы, в кристаллическом индивидуальном состоянии представляют собой внутренние циклические полуацетали многоатомных альдегидоспиртов и кетоноспиртов. В растворах эти циклические формы находятся в состоянии равновесия с
www.chem21.info
Какой углевод относится к моносахаридам? — КиберПедия
фруктоза
Какой углевод относится к дисахаридам?
мальтоза
Какой моносахарид относится к пентозам?
дезоксирибоза
Какой углевод относится к полисахаридам?
амилоза
Какой моносахарид относится к кетогексозе?
фруктоза
Какая таутомерия характерна для восстанавливающих дисахаридов?
цикло-оксо
Какие соединения образуются при восстановлении моносахаридов?
многоатомные спирты
Какое из приведенных утверждений не соответствует свойствам лактозы?
обладает восстановительными свойствами
Какое соединение образуется при восстановлении D-галактозы?
дульцит
При восстановлении какого моносахарида образуется сорбит?
глюкоза
Какое название соответствует следующему соединению?
1-линоленоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин
Какое название соответствует следующему соединению?
1,2-диолеоил-3-пальмитоилглицерин
Какой аминоспирт содержит фосфатидилэтаноламин?
коламин
Как называется сложный омыляемый липид, образованный фосфатидовой кислотой и коламином?
фосфатидилэтаноламины
Какое строение имеет аминоспирт, входящий в состав фосфатидилхолина?
1) СН3СН(ОН)NН2
2) НОСН2-СН2NН2
3) НОСН2-СН2N(СН3)2
4) НОСН2-СН2N+(СН3)3
5) НОСН2-СН2NН(СН3)
Какое строение имеет аминоспирт, входящий в состав фосфатидилсерина:
НОСН2-СН2N(СН3)2
С каким соединением холевая кислота, взаимодействуя, образует гликохолевую кислоту?
CH2(NH2)COOH
При взаимодействии с каким соединением холевая кислота образует таурохолевую кислоту?
HO3S – CH2 – CH2 –NH2
С помощью какого реактива можно отличить трипальмитин от триолеина?
бромная вода
Какие из приведенных соединений образуются в результате кислотного гидролиза триацилглицерина?
стеариновая, линоленовая, линолевая кислоты
Какие из приведенных соединений образуются в результате реакции омыления триацилглицерина?
олеат натрия, пальмитат натрия, стеарат натрия
Дана реакция: L-фосфатидовая кислота + холин →?
Как называется продукт реакции?
лецитин
Какие из приведенных соединений образуются в результате кислотного гидролиза триацилглицерина?
олеиновая, пальмитиновая, стеариновая кислоты
Какой тип, механизм и конечный продукт реакции взаимодействия холевой кислоты с таурином?
амид, SN
Какие связи подвергается гидролизу в фосфатидилэтаноламине?
сложно-эфирная связь
Какая связь подвергается гидролизу в гликохолевой кислоте?
амидная связь
Какое из приведенных соединений соответствует названию 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин?
Какой из перечисленных липидов по консистенции будет твердым?
олеодипальмитин
Какой из перечисленных липидов по консистенции будет жидким?
триолеин
Какая из перечисленных высших жирных кислот будет незаменимой?
C17 H31 COOH
Какая из перечисленных высших жирных кислот будет незаменимой?
линоленовая кислота
cyberpedia.su
Классификация веществ) к моносахаридам относятся
Часть 1
А1. (Классификация веществ) К моносахаридам относятся
Сахароза, глюкоза, целлюлоза
Глюкоза, сахароза, крахмал
Фруктоза, сахароза, целлюлоза
Глюкоза, фруктоза, рибоза
А2. (Функциональные группы) Какая функциональная группа называется карбонильной:
1) –OH 2) –COOH
3) –CO – 4) –O–
А2. (Функциональные группы) Карбоксильную группу содержат молекулы
| 1) | сложных эфиров |
| 2) | альдегидов |
| 3) | многоатомных спиртов |
| 4) | карбоновых кислот |
А3. (Изомеры и гомологи) На рисунке изображено
CH3
│
H3C – CH2 – C – CH3
│
CH3
CH3
│
H3C – C – CH2 – СH2 – CH3
│
CH3
1) 2)
CH3
│
CH3 – C – CH3
│
CH3
H3C – CH – CH – СH3
│ │
CH3 CH3
3) 4)
2 изомера и 3 гомолога 3) 2 изомера и 2 гомолога
3 изомера и 2 гомолога 4) 3 изомера и 3 гомолога
А3. (Изомеры и гомологи) Сколько веществ изображено следующими формулами?
а) HО— CH — CH3 | CH2 — СН3 | CH3 | б) CH3 — C — CН2ОН | H |
в) CH3 — CH — СН2 — СН3 | ОH | CH3 | г) CH3 — CН— СH2 | ОH |
| СH3 | д) СН3 — C — CH2ОH | СH3 |
А4. (Изомеры и гомологи) Изомеры циклопентана
Бутен, циклопропан, 2,2-диметилпропан
Циклобутан, циклопропан, циклогексан
Циклопентен, пентен-2, 1,1-диметилциклопропан
Метилциклобутан, пентен-2, 2-метилбутен-1
А5. (Химические свойства) В схеме реакции Na + X ? C6H5ONa + H2 веществом «Х» является
Этанол
Фенол
Этиленгликоль
Этин
А6. (Химические свойства) При сливании водных растворов уксусной кислоты и гидроксида калия образуются
Ацетат калия и водород
Карбонат калия и вода
Ацетат калия и вода
Карбид калия и углекислый газ
А6. (Химические свойства) Взаимодействуют между собой
| 1) | этанол и водород |
| 2) | уксусная кислота и хлор |
| 3) | фенол и оксид меди (II) |
| 4) | этиленгликоль и хлорид натрия |
А7. (Способы получения) Реакция получения жира:
1) С3H7COOH + CH3OH ? C3H7COOCH3
2
CH2 – OH CH2 – O – CO – C17H35
│ │
CH – OH + 3C17H35COOH ? CH – O – CO – C17H35 + 3H2O
│ │
CH2 – OH CH2 – O – CO – C17H35
)
3) СH3COOH + C2H5OH ? CH3COOC2H5 + H2O
4) C15H31COOH + CH3OH ? C15H31COOCH3 + H2O
А8. (Качественные реакции) Для распознавания фенола используют
аммиачный раствор оксида серебра
раствор хлорида железа (III) или бромную воду
свежеприготовленный гидроксид меди (II)
металлический цинк или калий
А9. (Типы химических реакций) Реакциями замещения и присоединения соответственно являются
СH4 + Cl2 ? и C2H2 + Cl2 ?
CH3COONa + HCl ? и C6H6 + Br2 ?
C8H16 + H2 ? и C2H6 + Cl2 ?
CH4 + O2 ? и CH3COH + CH3OH
А9. (Типы химических реакций) Превращение бутана в бутен относится к реакции
| 1) | полимеризации |
| 2) | дегидрирования |
| 3) | дегидратации |
| 4) | изомеризации |
Часть 2
В1. (Классификация веществ) Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит.
Метилацетат А) одноатомные спирты
Пентантриол Б) многоатомные спирты
Пентанон-2 В) альдегиды
Пентадиен-1,3 Г) сложные эфиры
Д) кетоны
Е) алкадиены
В2. (Химические свойства и номенклатура) Диметиламин взаимодействует с
| А) | гидроксидом бария |
| Б) | кислородом |
| В) | азотной кислотой |
| Г) | пропаном |
| Д) | уксусной кислотой |
| Е) | водой |
В2. (Химические свойства и классификация веществ) Продуктами гидролиза сложных эфиров состава C6H12O2 могут быть
А) Пропановая кислота и пропанол
Б) Этаналь и диметиловый эфир
В) Бутан и метилацетат
Г) Этановая кислота и бутанол
Д) Пентановая килота и метанол
Е) Пропаналь и этандиол
В3. (Задача) К фенолу прилили 400 г 12 %-го раствора брома. Какова масса осадка?
podelise.ru