К моносахаридам не относится: Какие углеводы относятся к моносахаридам и полисахаридам? Какие функции они выполняют в организмах ?

Содержание

Тесты по химии для 10 класса на тему «Углеводы»

Тест «УГЛЕВОДЫ»

1вариант

1. К углеводам относятся вещества с общей формулой

1) C_xH_yO_z 2) C_n(H₂O)_m 3) C_nH_2nO₂ 4) C_nH_2n+2O

2. Моносахариды, содержащие пять атомов углерода называются

1) гексозы 2) пентозы 3) тетрозы 4) триозы

3. Наиболее распространенный моносахарид гексоза

1) глюкоза 2) фруктоза 3) рибоза 4) сахароза

4. При полном гидролизе полисахаридов чаще всего образуется

1) фруктоза 2) глюкоза 3) рибоза 4) галактоза

5. Основная функция глюкозы в клетках животных и человека

1) запас питательных веществ 3) передача наследственной информации

2) строительный материал 4) источник энергии

6. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получившее

название «виноградный сахар», — это

1) сахароза 2) глюкоза 3) фруктоза 4) крахмал

7.По своему химическому строению глюкоза является

1) кислотой 2) сложным эфиром 3) альдегидоспиртом 4) кетоспиртом

8.С аммиачным раствором оксида серебра глюкоза реагирует в виде

1) α-циклической формы 3) β-циклической формы

2) линейной (альдегидной) формы 4) смеси α- и β-циклических форм

9. Раствор ярко-синего цвета образуется при взаимодействии глюкозы с

1) Ag₂О/NH₃ 2) Cu(OH)₂ 3) H₂/Ni 4) СН₃

СООН

10.При спиртовом брожении глюкозы образуется

1) CH₃COOH 2) C₂H₅OH 3) CH₃CHOHCOOH 4) CH₃CH₂CH₂COOH

11. Белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей образует

коллоидный раствор (клейстер) — это

1) целлюлоза 2) сахароза 3) крахмал 4) мальтоза

12.В клетках растений крахмал выполняет функцию

1) передачи наследственной информации 3) строительную и конструкционную

2) запаса питательных веществ 4) катализатора биологических процессов

13.Содержание амилопектина в крахмале составляет

1) 10-20% 2) 30-40% 3) 50-60% 4) 80-90%

14. Конечным продуктом гидролиза крахмала является

1) мальтоза 2) фруктоза 3) глюкоза 4) галактоза

15. При полном окислении 1 моль крахмала выделяется CО₂ в количестве

1) 6 моль 2) 6n моль 3) 12 моль 4) 12n моль

16. Общая формула целлюлозы, с выделением свободных ОН-групп

1) [С₆Н₇О₂(ОН)₃]_n_{2) [С₆Н₈О₃(ОН)₂]_n_{3) [С₆Н₉О₄(ОН)]_n_{4) [С₆Н₆О(ОН)₄]_n}}}

17. Чтобы отличить глюкозу от фруктозы, используют

1) H₂/Ni 2) Ag

2O/NH₃ 3) C₂H₅OH/H⁺ 4) CH₃COOH

18. Продуктом восстановления глюкозы водородом на никелевом катализаторе

является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

Глюкоза АБВ

1) ацетат натрия 2) этаналь 3) этил ацетат 4) этилен

20. При молочнокислом брожении 160 г глюкозы получили молочную кислоту с

выходом 85%, Определите массу полученной молочной кислоты

1) 116 г 2) 126 г 3) 136 г 4) 146 г

Тест «УГЛЕВОДЫ»

2 вариант

1.К углеводам относится вещество

1) CH₂O 2) C₂H₄O₂ 3) C₅H₁₀O₅ 4) C₆H₆O

2.Моносахариды, содержащие шесть атомов углерода, называются

1) гексозы 2) пентозы 3) тетрозы 4) триозы

3. К дисахаридам не относится

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

4. К полисахаридам не относится

1) крахмал 2) гликоген 3) целлюлоза 4) сахароза

РНК и ДНК, содержащие остатки рибозы и дезокси- рибозы, выполняют функцию

1) запаса питательных веществ 3) передачи наследственной информации

2) строительного материала 4) источника энергии

6. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получившее

название «фруктовый сахар», — это

1) сахароза 2) глюкоза 3) фруктоза 4) крахмал

7. Изомер глюкозы — фруктоза — является

1) кислотой 2) сложным эфиром 3) альдегидоспиртом 4) кетоспиртом

8. Продуктом восстановления глюкозы водородом на никелевом катализаторе

является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

9. Максимальное число молекул уксусной кислоты, с которыми может прореагировать

глюкоза при образовании сложного эфира, равно

1) одной 2) двум 3) трем 4) пяти

10. При молочнокислом брожении глюкозы образуется

1) CH₃COOH 2) C₂H₅OH 3) CH₃CHOHCOOH 4) CH₃CH₂CH₂COOH

11. Твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде

1) целлюлоза 2) сахароза 3) крахмал 4) мальтоза

12. В клетках растений целлюлоза выполняет функцию

1) передачи наследственной информации 3) строительную и конструкционную

2) запаса питательных веществ 4) катализатора биологических процессов

13. В горячей воде растворяется

1) амилоза 2) амилопектин 3) крахмал 4) целлюлоза

14. Общая формула целлюлозы, с выделением свободных

OH-групп

1) [C₆H₇O₂(OH)₃]_n_{2) [C₆H₈O₃(OH)₂]_n_{3) [C₆H₉O₄(OH)]_n_{4) [C₆H₆O(OH)₄]_n}}}

15. Взрывчатое вещество «пироксилин» — это

1) тринитроцеллюлоза 2) ди- и триацетилцеллюлоза

3) мононитроцеллюлоза 4) триацетилкрахмал

16. Общая формула полисахаридов, образованных глюкозой

1) (CH₂O)_n 2) (C₂H₄O₂)_n 3) (C₆H₁₀O₅)_n 4) (C

6H₆O)_n

17.Молочный сахар — это дисахарид

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

18.Продуктом окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

целлюлозаАБB

1) глюкоза 2) бутадиен-1,3 3) этилен 4) этанол

20. При взаимодействии 126 г глюкозы с избытком аммиачного раствора оксида

серебра получен металлический осадок массой 113,4 г. Определите выход продуктов

реакции в процентах.

1) 80 2) 75 3) 70 4) 60

Тест «УГЛЕВОДЫ»

3 вариант

1. По способности углеводов гидролизоваться не выделяют группу

1) моносахаридов 2) дисахаридов 3) трисахаридов 4) полисахаридов

2. Пентоза, входящая в состав РНК, называется

1) глюкоза 2) фруктоза 3) рибоза 4) дезоксирибоза

3. Пищевой сахар — это дисахарид

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

4. Общая формула полисахаридов, образованных глюкозой

1) (CH₂O)_n 2) (C₆H₁₂O₆)_n 3) (C₆H₁₀O₅)_n 4) (C₆H₆O)_n

Для растительных клеток целлюлоза выполняет функцию

1) запаса питательных веществ 3) передачи наследственной информации

2) строительного материала 4) источника энергии

6. Конечными продуктами окисления глюкозы в организме человека являются

1) СО₂ и Н₂О 2) СО₂ и Н₂ 3) СО₂ и Н₂О₂ 4) СО и Н₂О

7. В растворе глюкоза существует в виде

1) одной циклической α-формы 3) двух линейных форм

2) двух циклических и одной линейной формы 4) одной линейной формы

8. Продуктом окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

9. Образование ярко-синего раствора в результате взаимодействия глюкозы с Сu(ОН)₂

является доказательством наличия в молекуле глюкозы

1) альдегидной группы 3) кето-группы

2) двух и более гидроксогрупп 4) одной гидроксогруппы

10. При диабете в качестве заменителя сахара используется

1) фруктоза 2) крахмал 3) глюкоза 4) сорбит

11. Наибольшее количество крахмала (до 80%) содержится

1) картофеле 2) пшенице 3) рисе 4) кукурузе

12. Более короткие макромолекулы крахмала, имеющие линейную структуру,

называются

1) гликогеном 2) амилозой 3) амилопектином 4) декстрином

13. Крахмал — макромолекула, структурным звеном которой являются остатки

1) α-циклической формы глюкозы 3) β-циклической формы глюкозы

2) линейной формы глюкозы 4) линейной формы фруктозы

14. В каждом структурном звене молекулы целлюлозы число свободных

гидроксогрупп равно:

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

15. При синтезе 0,5 моль крахмала в листьях растений выделяется кислород в

количестве

1) 6 моль 2) 6n моль 3) 3 моль 4) 3n моль

16. К углеводам относится вещество

1) СН₂О 2) С₂Н₄О₂ 3) С₅Н₁₀О₅ 4) С₆Н₆О

17. Чтобы отличить крахмал от целлюлозы используют

1) Ag₂О/NH₃ 2) раствор I₂ 3) Сu(ОН)₂ 4) HN0₃

18. Продуктами взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании

являются

1) сорбит и Cu₂О 3) молочная кислота и Cu₂О

2) глюконовая кислота и Cu₂О 4) фруктоза и Сu

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

крахмалАБВ

1) глюкоза 2) этанол 3) этаналь 4) уксусная кислота

20. Глюкозу окислили аммиачным раствором оксида серебра, получив при этом 32,4 г

осадка. Определите массу шестиатомного спирта, который можно получить из того же

количества глюкозы, если выход продуктов реакции количественный.

1) 27, 3 г 2) 29,3 г 3) 31,3 г 4) 33,3 г

Тест «УГЛЕВОДЫ»

4 вариант

1. Углеводы, которые не гидролизуются, называются

1) моносахаридами 2) дисахаридами 3) трисахаридами 4) полисахаридами

2. Пентоза, входящая в состав ДНК, называется

1) глюкоза 2) фруктоза 3) рибоза 4) дезоксирибоза

3. Солодовый сахар — это дисахарид

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

4. В качестве эталона сладости используется сладкий вкус

1) фруктозы 2) глюкозы 3) сахарозы 4) галактозы

5. Крахмал, гликоген и сахароза выполняет функцию

1) запаса питательных веществ 3) передачи наследственной информации

2) строительного материала 4) источника энергии

6. Энергетическая потребность живых организмов в значительной степени

обеспечивается за счет окисления

1) сахарозы 2) глюкозы 3) фруктозы 4) рибозы

7. Из трех форм существования глюкозы в растворе, максимальное содержание (около

67%) приходится на

1) β-циклическую форму 3) линейную (альдегидную) форму

2) α-циклическую форму 4) смесь линейной и α-циклической форм

8. Продуктами взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании

являются

1) сорбит и Сu₂О 3) молочная кислота и Сu₂О

2) глюконовая кислота и Cu₂О 4) фруктоза и Сu

9. Чтобы отличить глюкозу от фруктозы, используют

1) H₂/Ni 2) Ag₂О/NH₃ 3) С₂Н₅ОН/Н⁺ 4) СН₃СООН

10. При изготовлении зеркал и елочных игрушек используется

1) фруктоза 2) крахмал 3) глюкоза 4) сорбит

11. Наибольшее количество целлюлозы (до 95%) содержится в волокнах

1) древесины 2) хлопка 3) льна 4) конопли

12. Часть крахмала с растворённой структурой молекул называется

1) гликогеном 2) амилозой 3) амилопектином 4) декстрином

13. Целлюлоза — макромолекула, структурным звеном которой являются остатки

1) α-циклической формы глюкозы 3) β-циклической формы глюкозы

2) линейной формы глюкозы 4) линейной формы фруктозы

14. При образовании сложного эфира с молекулой целлюлозы может максимально

прореагировать

1) Зn С₂Н₅ОН 2) 3n СН₃СООН 3) 2n С₂Н₅ОН 4) 2n СН₃СООН

15. Искусственный шелк — это продукт переработки

1) тринитроцеллюлозы 3) мононитроцеллюлозы

2) ди- и триацетилцеллюлозы 4) триацетилкрахмала

16. К углеводам относятся вещества с общей формулой

1) C_xH_yO_z 2) С_n(Н₂О)_n 3) C_nH₂_nO₂ 4) С_nН₂_n_{+ 2}O

17. Конечными продуктами окисления глюкозы в организме человека являются

1) СО₂и Н₂О 2) СО₂ и Н₂ 3) СО₂и Н₂О₂ 4) СО и Н₂О

18. Раствор ярко-синего цвета образуется при взаимодействии глюкозы с

1) Ag₂О/NH₃ 2) Cu(OH)₂ 3) H₂/Ni 4) СН₃СООН

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

глюкозаАБВ

1) сорбит 2) этанол 3) этаналь 4) уксусная кислота

20. Массовая доля целлюлозы в древесине составляет 50%. Какая масса спирта может

быть получена при гидролизе100кг древесных опилок и брожения полученной глюкозы,

если выход этанола в процессе брожения составляет 75%?

1) 15,3 кг 2) 17,3 кг 3) 19,3 кг 4) 21,3 кг

Ответы

1вариант

1) 2;

2) 2;

3) 1;

4) 2;

5) 4;

6) 2;

7) 3;

8) 2;

9) 2;

10) 2;

11) 3;

12) 2;

13) 4;

14) 3;

15) 2;

16) 1;

17) 2;

18) 2;

19) 1;

20) 3;

2вариант

1) 3;

2) 1;

3) 4;

4) 4;

5) 3;

6) 3;

7) 4;

8) 2;

9) 4;

10) 3;

11) 1;

12) 3;

13) 1;

14) 1;

15) 1;

16) 3;

17) 3;

18) 1;

19) 2;

20) 2;

3вариант

1) 3;

2) 3;

3) 1;

4) 3;

5) 2;

6) 1;

7) 2;

8) 1;

9) 2;

10) 4;

11) 3;

12) 2;

13) 1;

14) 3;

15) 4;

16) 3;

17) 2;

18) 2;

19) 3;

20) 1;

4вариант

1) 1;

2) 4;

3) 2;

4) 2;

5) 1;

6) 2;

7) 1;

8) 2;

9) 2;

10) 3;

11) 2;

12) 3;

13) 3;

14) 2;

15) 2;

16) 2;

17) 1;

18) 2;

19) 4;

20) 4;

Что такое быстрые и медленные углеводы? — Блог MyGenetics

Все знают о вреде мучной и сладкой пищи для фигуры и здоровья. Употребление продуктов, богатых так называемыми «простыми углеводами», может оказывать на организм влияние, которое многие диетологи характеризуют как «наркотическое». Несмотря на это, углеводы являются важной частью нашего рациона. И полное их исключение на длительный срок может привести к проблемам. Давайте разберемся, чем отличаются простые углеводы от сложных и какие углеводы для нас полезны.

Что такое сложные углеводы

Быстрые углеводы делятся на моносахариды (простейшие углеводные соединения, из которых составляются сложные углеводы) и дисахариды (углеводы, в состав которых входят два моносахарида). К простейшим углеводам можно отнести глюкозу, фруктозу, сахарозу, мальтозу и другие. Самый распространенный углевод, входящий в состав пищи, — глюкоза.

Несмотря на то, что глюкоза относится к моносахаридам, умеренное употребление ее в пищу оказывает положительный эффект на организм. Глюкоза — универсальный источник энергии, благодаря которому осуществляется питание всех клеток и тканей (в особенности тканей головного мозга).

Но все зависит от количества употребляемой глюкозы. В случае, когда человек потребляет этот моносахарид строго в том количестве, которое необходимо для покрытия всех энергетических затрат, глюкоза выполняет свои непосредственные функции как энергоносителя и не оказывает негативного влияния на организм, т.е. не приводит к ожирению. В качестве источника таких углеводов в основном выступают фрукты и овощи.

Совсем другой процесс запускается в организме при переизбытке углеводов. Попадая в пищеварительный тракт, глюкоза практически моментально всасывается в кровь, запуская процесс выработки инсулина — пептидного гормона поджелудочной железы. Говоря простым языком, инсулин «перерабатывает» глюкозу, превращая ее в сложный полисахарид гликоген, который, в свою очередь, откладывается в печени. При недостатке углеводов, например при голодании, гликоген превращается обратно в глюкозу и служит питанием для клеток. При избытке глюкозы инсулин перерабатывает ее в жирные кислоты, и откладывает в «жировую копилку» организма. Если описать все это простыми словами, то лишь часть углеводов, содержащихся в съеденном вами пончике, идет на пользу, все остальное откладывается в жир.

Фрукты и овощи — отличный источник глюкозы

Кроме отложения жиров, избыток глюкозы вызывает тот самый наркотический эффект — «углеводный голод». При систематическом избытке углеводов поджелудочная железа вырабатывает все больше и больше инсулина. Инсулин в крови быстро связывает и нейтрализует глюкозу, а его избыток продолжает осуществлять «свободное плавание» по кровеносным сосудам. Свободный инсулин вызывает чувство голода, которое возникает почти сразу после приема пищи. Так, после съеденного пирожного, запитого сладкой газировкой, уже через 1–1,5 часа возникает неконтролируемый голод, который можно утолить только путем употребления новой порции углеводов.

Что такое простые углеводы

Совсем другое дело — сложные углеводы. К ним относятся полисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза и другие. Эти соединения состоят из нескольких тысяч моносахаридных соединений. Усвоение данных углеводов протекает медленно, по необходимости обеспечения клеток энергией. Именно полисахариды (в том числе и крахмал), в отличие от моно-, ди- и других олигосахаридов (углеводов, содержащих от 2 до 10 моносахаридных «хвостов») медленно усваиваются из желудочно–кишечного тракта и позволяют обмену веществ сбалансировано работать.

Рис очень богат крахмалом, одним из самых распространённых полисахаридов

Этими полисахаридами и питается нормальная микрофлора нашего кишечника. Крахмал содержится в кашах, овощах и многих фруктах и придает им питательные свойства. И именно крахмал составлял основную пищу наших предков на протяжении сотен тысяч лет! Не надо опасаться, что от приема в пищу продуктов, содержащих крахмал, вы поправитесь. При правильно составленном рационе (в соответствии с вашей генетикой) именно углеводы должны стать основными поставщиками энергии. Употребление в пищу сложных углеводов позволяет насытить организм энергией и значительно уменьшить количество калорий, нормализуя массу тела.

В каких продуктах содержатся простые и сложные углеводы?

Моносахариды содержатся во всех сладостях, включающих сахар, в продуктах из муки высшего сорта, сладких жидкостях (особенно газированных), обычном картофеле, шлифованном рисе, сладких фруктах (виноград, бананы).

Полисахариды содержатся в мучных продуктах из твердых сортов пшеницы, из цельного зерна, включая зерновой хлеб крупного помола, ими также богаты фрукты (яблоки, грейпфруты, груши, сливы и другие), овощи, зелень, грибы.

моносахаридов — углегидаты — Университет штата Мэн

Изомеры
стереоизомеры
Нумерация атомов углерода
Асимметричные атомы углерода
Триозы и пентозы
гексозы

9000

Изомеры

. Моносаккиркихины могут быть в Groups On Dividdes на господ. в молекулах, таким образом: триоз имеют 3 атома углерода, тетроз имеют 4 атома углерода, пентоз имеют 5 атомов углерода и гексоз 9.0016 имеют 6 атомов углерода. В каждой из этих групп есть разные соединения, каждое из которых имеет одинаковую молекулярную формулу. Например, и глюкоза, и фруктоза являются гексозами (C ₆ H ₁₂ O ₆), но они имеют разные химические и физические свойства. Эти типы соединений называются изомерами.

Вернуться к началу

Стереоизомеры
Некоторые изомеры отличаются только тем, как атомы расположены в трехмерном пространстве, то есть атомы связаны друг с другом одинаковым образом, но расположены иначе в трехмерном пространстве. Следовательно, сахара могут существовать в виде пар стереоизомеров или энантиомеров, которые являются зеркальным отражением друг друга. Центральный атом С глицерозы называется асимметричным атомом С, потому что он может перестраиваться в пространстве, образуя две разные структуры. Эти различия не влияют на физические свойства, но могут влиять на биохимические свойства из-за изменения формы молекулы. L-изомер имеет ОН слева от центрального углерода:
, а D-изомер имеет ОН справа от центрального углерода.
Чтобы различать изомеры, их обозначают L- и D-изомерами. L взято из латинского слова, означающего левый, Laever, а буква D взята из латинского слова, обозначающего правое, Dexter.
Вернуться к началу
Нумерация атомов углерода
[Видео о нумерации атомов углерода]
Расшифровка нумерации:
Атомы углерода нумеруются, начиная с реакционноспособного конца молекулы, или CHO (альдегид) «С» с двойной связью «О» (карбонильный) конец молекулы. Затем каждый атом углерода нумеруется по порядку до конца цепи. При нумерации стереоизомеров, содержащих более трех атомов углерода, мы смотрим на положение группы ОН на предпоследнем или предпоследнем атоме углерода, потому что это определяет, является ли это L- или D-стереоизомером. В этом примере мы рассмотрим нумерацию D-глюкозы. Сначала мы должны найти реакционноспособный конец молекулы и присвоить его углероду номер один. Затем мы нумеруем оставшиеся атомы углерода по порядку до конца цепочки.
Вернуться к началу
Асимметричные атомы углерода
Теоретически в глюкозе положение группы ОН на каждом из асимметричных атомов углерода под номерами два, три, четыре и пять может быть перевернуто, что приведет к каждый раз отдельный стереоизомер, всего 16 или 2 ⁴ стереоизомеров. Однако не все из них реально существуют в природе. У фруктозы только три асимметричных атома углерода, поэтому можно получить только 8 или 2 ³ стереоизомеров.
Глюкоза имеет альдегидную группу (-CHO) у атома углерода номер один и поэтому называется «альдозой». Кроме того, она имеет шесть атомов углерода (гексоза), поэтому ее можно назвать «альдогексозой». Однако реакционноспособная группа фруктозы представляет собой кетоновую группу (-C=0) на углероде номер два. Поэтому его называют «кетозой» или «кетогексозой».
Только несколько моносахаридов существуют в природе в свободном виде. Большинство из них обычно находятся в виде сахарных единиц в полисахаридах или в более сложных молекулах. Затем их можно получить путем гидролиза (расщепления) сложных СНО. Моносахариды часто называют простыми сахарами, и они подразделяются по количеству атомов углерода.
Верхнее до
Триозы и пентозы
1. Триозы: (C ₃ H ₆ O ₃) 9003 Glyerose- HASEMERS, GLIDEREDEREDEREDEREDEREDEREDEREREDEREREDEREREDEREREDEREREDEREREREDEREREREREDEREREREREDEREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREREDER. группа (-CHO) и дигидроксиацетон, который содержит кетоновую группу (-C=0). Эти соединения являются важными промежуточными продуктами метаболизма при окислении глюкозы с получением энергии. Конфигурация глицерозы используется для установления форм D и L других сахаров.
2. Пентозы (C ₅ H ₁₀ O ₅ )
Три важные пентозы:
. Он также важен для высокоэнергетических соединений, АТФ и АДФ. В своей восстановленной форме, дезоксирибозе, он является компонентом ДНК.
L-арабиноза – встречается в сердцевине хвойных пород и является компонентом гемицеллюлозы, где встречается с ксилозой. Он также является компонентом пектина и может быть основным компонентом камедей (гуммиарабика). Действие бактерий при приготовлении силоса может привести к образованию свободной арабинозы. Арабаны представляют собой полимеры арабинозы.
D-ксилоза – в плодах содержится небольшое количество свободной D-ксилозы, но она встречается главным образом в гемицеллюлозе в виде ксиланов и гетероксиланов. Гемицеллюлоза представляет собой полисахарид ксилозы и арабинозы (гетероксилан). Соотношение ксилозы и арабинозы, по-видимому, влияет на усвояемость, поскольку усвояемость снижается по мере увеличения доли ксилозы.
Гемицеллюлозы составляют значительную часть клеточных стенок растений, поэтому травоядные поедают их в больших количествах. Все эти сахара являются альдопентозами.
Back к Top
Гексозы
3. Гексозы (C ₆ H ₁₂ O ₆)
D-Glucose -Aldohex с различными именами с различными именами с различными именами с различными именами с различными именами. , декстроза, кукурузный сахар (из кукурузного крахмала). В свободном виде встречается в растениях, фруктах, меде, жидкостях организма, в т.ч. ЦСЖ, крови, лимфе. Это основной конечный продукт переваривания CHO нежвачными животными и, следовательно, основная форма энергии для нежвачных животных. Это основной компонент многих олигосахаридов (с галактозой образует лактозу) и полисахаридов (таких как крахмал и целлюлоза).
[Видео]
D-глюкозное кольцо Расшифровка:
В растворе D-глюкоза существует в виде равновесной смеси прямой цепи с двумя пиранозными кольцевыми формами. Фактически атом углерода номер один реагирует с атомом углерода номер пять, образуя кольцо. На самом деле существуют две формы структуры, называемые аномеры. Если атом водорода находится выше атома углерода, то он называется альфа-аномером, а если атом водорода ниже атома углерода, он называется бета-аномером.
Эта структурная информация очень важна, поскольку она определяет, как молекулы глюкозы соединяются вместе, образуя более крупные молекулы. Крахмал представляет собой полимер а-формы, растворимый в воде и усваиваемый ферментами животного происхождения. Целлюлоза представляет собой полимер b-формы, не растворяется и не переваривается ферментами животного происхождения.
Переход от a к b через структуру с открытой цепью называется мутаротацией, и он требует разрыва связи O-C, чтобы позволить C перевернуть H и OH вверх дном. Затем связь переделывается. Другие моносахариды также образуют кольцевые формы.
Вернуться к началу
D-фруктоза – кетогексоза, содержащаяся в меде, зеленых листьях, семенах и стеблях многих растений, в качестве основной единицы фруктанов, которые часто встречаются в молодых травах, в корнях в качестве хранилища полисахарид инулин, а в качестве компонента дисахарид сахароза (с глюкозой).
Он также образует пиранозные кольца, но когда он вступает в реакцию с образованием олиго- или полисахаридов, он делает это как кольцевую структуру ФУРАНОЗЫ (подобно ФУРАНУ). В этом случае аномерным атомом углерода является C-2, а CH ₂ OH находится либо выше аномерного углерода (альфа-аномер), как в сахарозе, либо ниже, как в FRUCTANS (бета-аномер).
D-галактоза – альдогексоза, в свободном виде не встречается, наиболее важна как компонент дисахарида лактозы, молочного сахара (с глюкозой). Он также встречается в других сложных CHO и сложных липидах в головном мозге и нервной ткани (галактоглицеридах и цереброзидах).
D-манноза – в основном в виде маннанов в дрожжах, плесени и бактериях.
Вернуться к началу
Реакции с гексозами
Соединения с гексозами могут вступать в ряд химических реакций.
Окисление до кислот
напр. глюкоза, окисление CH ₂ OH до COOH дает глюкуроновую кислоту, которая является важным компонентом гетерополисахаридов, таких как пектины.
В сочетании с NH ₃ для получения гексозаминов, например, глюкозамина – компонента хитина.
Образование спиртов, например, глюкоза образует сорбит.
Фосфорилирование до гексозофосфатов, например, глюкозо-1-фосфата и глюкозо-6-фосфата; которые являются важными промежуточными продуктами окисления глюкозы до CO ₂ + H ₂ O с выделением энергии.
Образование гликозидов для получения ди-, три-, тетра-, олиго- и полисахаридов.
Образование гликозида
Объединение H гидроксильной группы сахара со спиртовой группой или другой гидроксильной группой вызывает реакцию этерификации или конденсации с образованием гликозида. Это происходит на первом атоме углерода, аномерном атоме углерода.
Поскольку сахара содержат спиртовые и гидроксильные группы, они могут соединяться с другими сахарами с образованием дисахаридов, три-, тетра- и т. д. и полисахаридов, соединенных гликозидными связями.
Примеры:
Глюк-Глюк, а-1-4 мальтоза
Может реагировать в форме a или b, образуя связи a или b
Может также реагировать в положении 6 с образованием связей a-1, 6. Это точка ветвления в полимерах.
Вернуться к началу
Моносахариды
Моносахариды Моносахариды — Структура глюкозы
Моно-ди- и полисахариды «Озы» и D-сахара Какая D-альдогексоза является глюкозой? Циклические структуры — Аномеры
Последний раз, когда мы учились как абсолютная конфигурация хирального соединения может быть описана Р/С система именования. Мы также рассмотрели ситуации, которые могут возникнуть, когда соединение имеет два (или более) стереогенных атома углерода. Нашими примерами для этого были на самом деле сахара; моносахаридные альдотетрозы. Мы начнем с создания некоторых структурный смысл этих терминов.
Сахара представляют собой небольшие молекулы, принадлежащие к классу углеводов. Как следует из названия, углевод — это молекула, молекулярная формула которой может быть выражен только углеродом и водой. например, глюкоза имеет формулу C ₆ (H ₂ O) ₆ и сахароза (таблица сахар) имеет формулу C ₆ (H ₂ O) ₁₁ . Более сложные углеводы, такие как крахмал и целлюлоза, являются полимерами глюкозы. Их формулы могут быть выражены как C _n (H ₂ O) _n-1 . Мы рассмотрим их более подробно в следующий раз.
Разницу между моносахаридом и дисахаридом можно увидеть в следующем примере:
Беглый взгляд говорит нам, что моносахарид имеет только одно кольцо, дисахарид имеет два, а полисахарид — много. Но помимо этого есть еще один важная конструктивная особенность. Посмотрите на дисахарид и сосредоточьтесь на кислород, который связывает два кольца вместе. Атом над ним связан к двум атомам кислорода, оба из которых находятся в ситуациях эфирного типа. Углерод и эти атомы кислорода находятся в ацетальной связи. (Облигации тяжелее и выделены синим цветом.)
Если мы посмотрим на соответствующее место в моносахариде и спросим какой может быть функциональная группа, мы видим, что это полуацеталь. (Здесь связи тяжелее и выделены красным цветом.) Итак, еще один способ описать Дело в том, что моносахарид имеет одно кольцо с полуацеталем. в нем дисахарид имеет два кольца, связанных ацетальной функциональной группой, и полисахарид имеет много колец, связанных многими ацетальными функциональными группами. (Сверьте это последнее утверждение со структурой полисахарида выше).
Как насчет «сахаров», которые мы видели в прошлый раз, всего с 4 атомами углерода. Почему они моносахариды, когда нет кольца? Если учесть, что ОН группа на нижнем углероде может образовывать полуацеталь с альдегидной функцией, тогда мы получаем кольцо, и эта структура соответствует нашему описанию моносахарида.
Более подробно рассмотрим циклические и нециклические структуры. сахаров в ближайшее время.
Теперь посмотрим, что означает альдотетроза. Принимая имени, кроме справа налево, окончание «ose» означает сахар, который может представлять собой моносахарид, дисахарид или олигосахарид («короткий» полисахарид). Средняя часть «тетр» означает, что в нашем сахаре четыре атома углерода связаны в прямая неразветвленная цепь. Такие термины, как «пент» для пяти атомов углерода и «гекс». для шести атомов углерода также широко используются. Начало «aldo» означает, что в составе есть альдегид. Альтернативой может быть кетон группа, для которой мы будем использовать префикс «кето».
Глюкоза, наиболее распространенный моносахарид, представляет собой альдогексозу. Мы понимаем это означает, что это сахар, имеющий шесть атомов углерода в прямой неразветвленной цепь, оканчивающаяся альдегидной группой. Мы можем представить эту структуру в этом моде:
Эта структура включает четыре стереогенных атома углерода (отмечены звездочка *). Всего возможно шестнадцать стереоизомеров. Восемь из них являются энантиомерами остальных восьми. Остальные отношения являются диастереоизомерами. Так как группы вверху и внизу цепь не та, нет мезо изомеры. Восемь из здесь показаны изомеры. Остальные восемь являются зеркальным отражением этих и можно легко нарисовать.
Вопрос заключается в том, «какое из шестнадцати стереохимических представлений (Проекции Фишера, помните, что каждый показанный стереоизомер также имеет энантиомера, который не показан) описывает абсолютную конфигурацию глюкоза? Когда Эмиль Фишер занялся этой проблемой около 100 лет назад, он понял, что нет никакого способа определить, является ли глюкоза одним из восьми структуры выше или один из непоказанных энантиомеров. Он сделал предположение что это был один из перечисленных выше, чтобы он мог работать над диастереоизомерным часть проблемы, надеясь, что более поздняя работа решит вопрос из которых энантиомер лучше всего представлял глюкозу.
Компания Fischer также разработала систему D/L для указания структуры сахаров. Если ОН-группа стереогенного углерода наиболее удалена из альдегидной группы находится справа в проекции Фишера, то соединение представляет собой D-сахар. Все сахара в на рисунке выше представлены D-сахара. Если группа ОН на Стереогенный углерод, самый дальний от альдегидной группы, находится слева в Проекция Фишера, то соединение представляет собой L-сахар. Энантиомеры всех сахаров на рисунке выше: L сахара. Предположение Фишера сводится к утверждению, что глюкоза представляет собой D-сахар. Более поздние работы решили этот вопрос, и Фишер был прав.
Как Фишер определил, какая из восьми структур выше была глюкоза? У него были в наличии образцы глюкозы и маннозы, оба альдогексозы и арабинозы, альдопентозы. Он также научился уменьшать альдегидную функциональную группу к первичному спирту. (Мы проиллюстрируем это с NaBH ₄, чтобы избежать обучения новой реакции, но он использовал другой реагент. ) Он разработал метод удлинения углеродной цепи альдозного (так называемое расширение цепи Килиани-Фишера). Еще у него был поляриметр. поэтому он мог определить, был ли образец оптически активным или нет. Возможно самое главное, у него была группа талантливых и преданных своему делу учеников.
Теперь немного данных.
Экспериментальный результат: Когда альдегидная группа арабинозы была восстановлена до первичная спиртовая группа, продукт был оптически активным.
Вывод: Арабиноза имеет структуру 2 или 4 на схеме ниже. Это связано с тем, что если бы арабиноза была равна 1 или 3, продукт имел бы плоскость симметрии (плоскость зеркала) и была бы оптически неактивной.

Экспериментальный результат: когда альдегидную группу глюкозы восстанавливали до первичная спиртовая группа, продукт был оптически активным. Тот же результат был получен для маннозы.
Вывод: структуры «Xd» ниже не представляют ни глюкозу, ни или манноза, поскольку продукты этих структур будут мезосоединениями.

Экспериментальный результат: удлинение цепи Килиани-Фишера, примененное к арабинозе. вырабатывает глюкозу и маннозу.
Вывод: нижние три стереогенных атома углерода глюкозы и маннозы имеют идентичные конфигурации с тремя стереогенными атомами углерода арабинозы. Это означает, что глюкоза и манноза отличаются только конфигурацией стереогенного атома углерода, ближайшего к альдегидной функциональной группе. Мы далее можно заключить, что если один член пары альдогексоз (парная потому что их нижние три стереогенных атома углерода идентичны) вышел, так и другой.

Теперь давайте посмотрим, что у нас осталось. Осталось четыре структуры кандидаты. Они справа внизу. Если вернуться к возможностям для арабинозы мы обнаруживаем, что два верхних элемента происходят из структуры 2 для арабинозы, что было возможно, в то время как две нижние получены из структура 3, которая была исключена ранее. Вывод: арабиноза представлен структурой 2, а глюкоза и манноза — двумя структурами вправо.
Но что такое глюкоза и что такое манноза? Фишер заметил, что если реакции может быть разработан, который превращал альдегидную группу в первичный спирт и первичный спирт в альдегид (концы переключателя) одна из этих структур отдала бы себя, а другая отдала бы новую Л сахар. Реакции сложны и мы их рассматривать не будем, но когда химия была применена к образцу под названием манноза, продукт был манноза. Когда химия была применена к образцу под названием глюкоза, образовался новый сахар.
Предстояло еще многое сделать, чтобы подтвердить этот вывод и синтезировать остальные шесть альдогексоз, но логические упражнения Фишера и специальные эксперименты привели к выводу, что восемь D-альдогексоз находятся:
Обратите внимание, что новый сахар, полученный из глюкозы путем «обмена заканчивается» эксперимент L-гулоза. Названия гексоз скажите нам, какой диастереоизомер у нас есть; D или L обозначение дает нам, какой энантиомер у нас есть.
Соответствующие названия для альдопентозов:
Чтобы закончить сегодня, мы посмотрим, что произойдет, когда полуацеталь образуется между альдегидным углеродом и одной из групп ОН на цепи. Мы рассмотрим два примера, рибозу, которая является ключевым компонентом РНК и глюкозы из-за ее обилия. (Вы можете просмотреть механизм для образования полуацеталей.)
Поскольку в рибозе четыре ОН-группы, мы могли ожидать четыре различных размеры кольца. В трехатомных кольцах и четырехатомных кольцах валентные углы равны далеко не 109.5 ^o , поэтому эти кольца натянуты, имеют более высокие энергии и трудно формируются. (См. стр. 68 в Brown.) Помните, что существует равновесие между полуацеталем и альдегидом/спиртом, из которого он получен, и что материалы с высокой энергией не сохраняются в равновесии. Мы остались с кольцами, содержащими пять или шесть атомов. В случае рибоза важное кольцо (обнаруженное в РНК) является пятичленным кольцом.
Обратите внимание, что углерод во вновь образованной полуацетальной группе является стереогенным. Это означает, что существует два возможных диастереомера циклического структура. Обычно образуются и те, и другие, и у них есть особое название — они являются аномерами друг друга. Углерод между двумя атомами кислорода в полуацетале группа называется аномерным углеродом. Если группа ОН опущена (на рисунке с кислородным кольцом сзади по центру или справа), обозначение для этот аномер является альфа. Если группа ОН вверху, обозначение бета. С альфа- и бета-аномеры являются диастереоизомерами, они обладают разными свойствами; в частности, различные оптические активности. Термин для пятиатомного сахара кольцо «фуранозное».
Глюкоза обычно образует полуацетальные циклические структуры с шестиатомными кольцами, хотя пятичленные кольца также могут быть образованы, когда шестичленные кольца исключены. Такие шестичленные кольца называются термином «пираноза». Кольцевые формы выглядят так, учитывая, что альфа- и бета-аномеры здесь также задействованы:
Опять же, у нас есть равновесие между формой открытой цепи и двумя диастереоизомерные аномеры.
В отношении этих глюкопиранозов необходимо сделать еще одно замечание. структура, которую мы нарисовали для кольца, плоская. Валентные углы будут 120 ^o, что довольно далеко от нормального тетраэдрического значения 109,5 ^o. Атомы в кольце могут иметь валентные углы около 109,5 ^o, если кольцевые складки, как показано здесь:
Конечно, молекулы принимают эти сморщенные формы (называемые конформациями кресла). от их сходства с довольно широким шезлонгом) автоматически. Ты можете просмотреть материал по циклогексану на стр. 69-70 Брауна для более подробный анализ этого материала. Было установлено, что в этих конформациях кресла молекулы имеют более низкую энергию, если более крупные заместители у атомов углерода находятся примерно в плоскости кольца сам. Эти положения называются «экваториальными», чтобы отличить их от другие положения (примерно перпендикулярно кольцу, называемые «осевыми»). Соединение, которое может иметь все свои более крупные заместители (все больше, чем водород) в экваториальном положении более устойчив, чем один что не может.