Эруковая кислота: где содержится, ее свойства и вред

Эруковая кислота
Общие
Традиционные названия	эруковая кислота
Хим. формула	CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH
Рац. формула	C22H42O2
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	338,57 г/моль
Плотность	0,8602 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	33,8 °C
Т. кип.	(при 30 мм.рт.ст.) 281 °C
	380 °C
Классификация
Рег. номер CAS	112-86-7
PubChem	5281116
Рег. номер EINECS	204-011-3
SMILES
InChI
ChEBI	28792
ChemSpider	4444561
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эру́ковая кислота (от лат. eruca «руккола») — цис-13-докозеновая кислота CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₁₁-COOH — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С₂₁H₄₁COOH.

Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.

Нахождение в природе

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)^[1]:

В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8-11 %), масло авелланского ореха (8 %), масло рыжиковое (2,3 %), масло бораго (1-3,5 %)^[2].

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2 %)^[3], арахисе, миндале и пр^[4].

Физические свойства

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

Химические свойства

При длительном нагревании с серной или азотной кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую^[5][6] (транс-изомер).

Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу^[7].

Получение

Эруковая кислота не используется в промышленных объёмах, поэтому обычно в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.

Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла^[8].

Физиологическая роль

Эруковая кислота является токсичной для сердечной мышцы, поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2-5 %. Это стимулировало выведения низкоэруковых сортов рапса, из которого получается рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты^[9].

В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени^[10].

Применение

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.

Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля^[11].

Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла:

… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

Примечания

1. ↑ Химическая энциклопедия./ Растительные масла. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 4.
2. ↑ Растительные масла, в которых содержится эруковая кислота
3. ↑ Химический состав масла из зародышей пшеницы. ООО «СибТар»
4. ↑ Серия статей: ненасыщенные жирные кислоты. Масло Канолы.
5. ↑ Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
6. ↑ Брассидиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
7. ↑ ГОСТ 30089-93. Масла растительные. Метод определения эруковой кислоты. — Минск, 2006 год.
8. ↑ Лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла (недоступная ссылка)
9. ↑ Эруковая кислота. www.gastroscan.ru. Проверено 7 октября 2016.
10. ↑ «Рапс в рационах». Животноводство России, июнь 2008. (недоступная ссылка)
11. ↑ «Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика». Крестьянские ведомости, 06-12-2005. (недоступная ссылка с 04-09-2013 [1896 дней])

Литература

Эруковая кислота — Википедия переиздано // WIKI 2

имен
ИЮПАК имя ( Z ) -Докос-13-еноевая кислота
Другие имена
идентификаторов
ЧЕБИ
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.003,647
КЕГ
UNII
InChI = 1S / C22h52O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21- 22 (23) 24 / h9-10H, 2-8,11-21h3,1h4, (H, 23,24) / b10-9- Y Ключ: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N Y InChI = 1 / C22h52O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22 ( 23) 24 / h9-10H, 2-8,11-21h3,1h4, (H, 23,24) / b10-9- Ключ: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZBD
O = C (O) CCCCCCCCCCC \ C = C / CCCCCCCC
свойства
	C 22 H 42 O 2
молярная масса	338.576 г · моль -1
Внешний вид	Белое восковое твердое вещество
Плотность	0,860 г / см 3
Точка плавления	33,8 ° C (92,8 ° F; 306,9 К)
точка кипения	381,5 ° C (718,7 ° F; 654,6 К) (разлагается)
	Нерастворимый
Растворимость в метаноле и этаноле	Растворимый
опасностей
Точка воспламенения	349.9 ° C (661,8 ° F; 623,0 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить (что такое Y N ?)
ссылок Infobox

Эруковая кислота представляет собой мононенасыщенную омега-9 жирную кислоту, обозначаемую 22: 1ω9. Он имеет химическую формулу CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH = CH (CH ₂ ) ₁₁ COOH.Он распространен в семенах стены с зарегистрированным содержанием от 20 до 54% ​​в рапсовом масле с высоким содержанием эруковой кислоты, ^[1] и 42% в горчичном масле. Эруковая кислота также известна как цис--13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидиновая кислота.

Энциклопедия YouTube

• ✪ Perdue AgriBusiness Grain Specialty Products — Рапс с высоким содержанием эруковой кислоты (HEAR)

• ✪ 5 «Еда, которую никогда не надо есть» снова

Содержание

Использует

Эруковая кислота имеет то же применение, что и минеральные масла, но она более легко разлагается, чем некоторые.Имеет ограниченную способность полимеризоваться и высыхать для использования в масляных красках. Как и другие жирные кислоты, он может быть преобразован в поверхностно-активные вещества или смазывающие вещества и может быть использован в качестве предшественника биодизельного топлива.

Производные эруковой кислоты имеют множество других применений, таких как бегениловый спирт (CH ₃ (CH ₂ ) ₂₁ OH), депрессант температуры застывания (позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре) и бегенат серебра , для использования в фотографии. ^[2]

Источники эруковой кислоты

Масло рапсового масла богато эруковой кислотой.

Название Erucic означает «или относится к Eruca », который является родом цветковых растений семейства Brassicaceae. Род включает в себя дрозд ( E. sativa ), который сегодня более известен как руккола (США) или ракета (Великобритания).

Эруковая кислота вырабатывается естественным путем (вместе с другими жирными кислотами) в большом количестве зеленых растений, но особенно это касается представителей рода Brassica . Для промышленных целей и производства эруковой кислоты используется рапс; для пищевых целей был разработан «рапс с низким содержанием эруковой кислоты» (LEAR) (канола), который содержит жиры, полученные из олеиновой кислоты вместо эруковой кислоты. ^[3]

Биохимия

Эруковая кислота производится путем удлинения олеиновой кислоты через олеоил-кофермент А и малонил-КоА. ^[4] Эруковая кислота расщепляется на жирные кислоты с короткой цепью в печени человека с помощью длинноцепочечного фермента ацил-СоА-дегидрогеназы.

Воздействие на здоровье

Исследования, проведенные на лабораторных животных в начале 1970-х годов. ^[5] показывают, что эруковая кислота оказывает токсическое воздействие на сердце при достаточно высоких дозах. Однако более поздние исследования поставили под сомнение актуальность исследований на крысах для здоровья человека эруковой кислоты.Крысы необычны по своей неспособности обрабатывать эруковую кислоту, а симптомы у крыс, вызванные диетой с высоким содержанием эруковой кислоты, не наблюдались у свиней, приматов или любых других животных. ^[6] Для людей не было установлено связи между потреблением рапсового масла и повышенным липидозом миокарда, или болезнью сердца. ^[7] Хотя имеются сообщения о токсичности при длительном использовании масла Лоренцо (которое содержит эруковую кислоту и другие ингредиенты), нет сообщений о вреде для людей от диетического потребления эруковой кислоты. ^{[8] : 646–657}

Публикация исследований на животных с эруковой кислотой в 1970-х годах привела к тому, что правительства во всем мире отошли от масел с высоким уровнем эруковой кислоты, ^[5] и уровни толерантности к воздействию эруковой кислоты на человека были установлены на основе исследований на животных. ^{[7] [9] [10]}

В 2003 году Food Standards Australia установила предварительное допустимое суточное потребление (PTDI) для среднего взрослого человека около 500 мг / сутки эруковой кислоты, экстраполированное на основе «уровня, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней.« ^[7] » Существует 120-кратный запас прочности между этим уровнем и уровнем, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней. Оценка воздействия на рацион питания пришла к выводу, что большая часть воздействия эруковой кислоты на население в целом происходит из-за потребления рапсового масла. Диетическое потребление эруковой кислоты индивидуумом, потребляющим на среднем уровне, значительно ниже PTDI; поэтому нет причин для беспокойства с точки зрения общественного здоровья и безопасности.Тем не менее, человек, потребляющий на высоком уровне, может приблизиться к PTDI. Это было бы особенно важно, если бы уровень эруковой кислоты в рапсовом масле превышал 2% от общего количества жирных кислот «. ^[7]

Пищевое рапсовое масло (также известное как рапсовое масло, рапсовое масло 00, рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты, масло LEAR и рапсовое масло, эквивалентное рапсовому маслу) в США регулируется максимально до 2% эруковой кислоты по весу ^[9] и 5% в ЕС, ^[10] со специальными правилами для детского питания. Luger CL et al. Пищевая безопасность и пищевые токсиканты. Глава 14 «Принципы и методы токсикологии Хейса», шестое издание. Эдс А. Уоллес Хейс, Клэр Л. Крюгер. CRC Press, 2014 ISBN 9781842145371. Цитата: «У людей. Однако. Хотя длительное использование масла Лоренцо (олеиновая кислота и эруковая кислота) в лечении адренолейкодистрофии или адреномиелоневропатии приводит к тромбоцитопении и лимфопении (Unkrig et al. 1994) Побочных эффектов от потребления эруковой кислоты с пищей не поступало. ^{a b} Комиссия Европейских сообществ (1980 год). «Директива Комиссии 80/891 / ЕЕС от 25 июля 1980 года, относящиеся к методу Сообщества анализа для определения содержания эруковой кислоты в растительных масел и жиров предназначены для использования в качестве таковых для потребления человеком и пищевых продуктов, содержащих добавленные масла или жиры». Официальный журнал европейских сообществ . 254 .

Внешние ссылки

Эруковая кислота

Chembox new
ImageFile = Erucic acid.png
ImageSize = 300px
IUPACName = («Z») — Докос-13-еноевая кислота
Другие имена =
Секция 1 = Идентификаторы Chembox
11286 CAS 7
PubChem = 5281116
SMILES = CCCCCCCCC = CCCCCCCCCCCCC (= O) O
Section2 = Свойства Chembox
Формула = C ₂₂ H ₄₂ O ₂
MolarMass = 338,57 г / моль
Внешний вид =
Внешний вид =
= 0,860 г / см ³
MeltingPtC = 33.8
BoilingPt = 381,5 ° C (разлагается)
Растворимость =
Раздел 3 = Опасность Chembox
MainHazards =
FlashPt =
Самовоспламенение =

Эруковая кислота является мононенасыщенной жирной кислотой омега-9: мононенасыщенная жирная кислота:
ω-9. Он распространен в рапсе, семенах и горчице, составляя 40-50% их масел. Эруковая кислота также известна как цис-13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидиновая кислота.

Использует

Он имеет много таких же применений, что и минеральные масла, но с тем преимуществом, что он более легко разлагается биологически.Его высокая устойчивость к температуре делает его пригодным для трансмиссионного масла. Его способность полимеризоваться и высыхать означает, что он может использоваться и используется в качестве связующего для масляных красок. Эруковая кислота легко образует многие органические соединения. Добавление этой способности к своим характеристикам полимеризации делает его очень подходящим для использования в качестве органических матриц, которые должны быть полимерными. Это делает его особенно полезным при изготовлении эмульсий для покрытия фотопленок и бумаги. Сложный коктейль из множества различных соединений эруковой кислоты обычно используется в одном рулоне цветной пленки.Широко используется для производства смягчающих средств, особенно для кожи и товаров медицинского назначения. Как и другие жирные кислоты, он превращается в поверхностно-активные вещества. Эруковая кислота особенно ценится в трибологии как превосходная смазка. При использовании в производстве пластиковых пленок в форме эрукамида он мигрирует на поверхности и, таким образом, противостоит прилипанию каждой пленки к соседу. Будучи углеводородом с высокой теплотворной способностью, с очень низкой температурой вспышки, высокой цетановой характеристикой и хорошими смазывающими качествами, эруковая кислота может быть ценным компонентом биодизеля.При преобразовании в бегениловый спирт (CH ₃ (CH ₂ ) ₂₁ ОН) у эруковой кислоты много других применений, таких как депрессант температуры застывания, позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре и бегенат серебра для использования в фотографии , [ Служба экономических исследований, министерство сельского хозяйства США (сентябрь 1996 года) [ http://www.ers.usda.gov/publications/IUS6/ius6c.pdf Крамбе, промышленный рапс и тунговые масла дают ценные масла ]. «Жиры и масла», Промышленное использование; Страница 18. Извлечено 2007-01-29 ]

Источники эруковой кислоты

Название «эрукий» означает: или относится к эруке; который является родом цветковых растений семейства Brassicaceae.Это также латынь для Coleworth; которая сегодня более известна как капуста. Эруковая кислота вырабатывается естественным путем (вместе с другими жирными кислотами) в большом количестве зеленых растений, но особенно у представителей семейства брассика. Он является самым высоким среди некоторых сортов рапса брассы, капуста и горчица являются одними из самых высоких, за ними следуют брюссельские носики и брокколи. Для промышленных целей был разработан «Рапс с высоким содержанием эруковой кислоты» (HEAR). Эти сорта могут давать от 40 до 60% общего количества масла, извлеченного в виде эруковой кислоты.

Метаболизм эруковой кислоты

Эруковая кислота расщепляется в организме человека энзимами (длинноцепочечная ацил-кофермент А (CoA) дегидрогеназа), образующимися в печени, которые превращают ее в жирные кислоты с короткой цепью, которые в свою очередь, сломаны. Для получения дополнительной информации об этом см .: Липидный обмен. Основываясь на исследованиях на животных на взрослых свиньях и поросятах, можно разумно предположить, что у детей грудного возраста, которые еще не были отлучены от груди, эти конкретные ферменты испытывают дефицит (поскольку материнское молоко является нормальным источником пищи в этот период), хотя не совсем отсутствует[, , цитируют журнал,
, автор = Крамер Дж. К., Фарнворт Э. Р., Джонстон К. М., Волынец М. С., Модлер Х. В., Зауэр Ф. Д. | том = 25 | выпуск = 11 | страниц = 729–37 | год = 1990 | месяц = ​​ноябрь | pmid = 2280677 | doi = | url = ] [ цитировать журнал
автор = Farnworth ER, Wolynetz MS, Modler HW, Kramer JK, Sauer FD, Johnston KM | title = Состав жировой ткани и туши у поросят, вскармливаемых заменителями молока, содержащих растительное масло, по сравнению с поросятами, выращенными свиноматками | journal = Reprod.Nutr. Девиация | объем = 34 | выпуск = 1 | страниц = 25–35 | год = 1994 | pmid = 8129839 | doi = | url = ] Из-за этого детям не следует давать продукты с высоким содержанием эруковой кислоты. До разработки сортов рапса с низким содержанием эруковой кислоты (LEAR & Canola) такая ситуация вряд ли представляла бы реальную опасность, поскольку эруковая кислота встречается в природе только вместе с соединениями с горьким вкусом, которые младенцы инстинктивно отвергают. В этих новых разновидностях горечь или острота были значительно уменьшены, чтобы сделать его более приемлемым для людей и крупного рогатого скота; однако содержание эруковой кислоты также значительно снижается значительно ниже 2% -ного предела содержания эруковой кислоты, установленного FDA.Исследования на крысах показали, что они менее способны переваривать растительные жиры (независимо от того, содержат ли они эруковую кислоту), чем люди и свиньи. [ цитировать журнал | author = Hulan HW, Kramer JK, Mahadevan S, Sauer FD | title = Взаимосвязь между эруковой кислотой и изменениями миокарда у самцов крыс | journal = Lipids | объем = 11 | выпуск = 1 | страниц = 9–15 | год = 1976 | месяц = ​​январь | pmid = 1250074 | doi = | url = ] [ цитировать журнал | author = Крамер Дж. К., Фарнворт Э. Р., Томпсон Б. К., Угол А. Х., Тренхольм Х. Л. | title = Снижение некроза миокарда у самцов крыс-альбиносов путем манипуляций с уровнями пищевых жирных кислот | журнал = липиды | объем = 17 | выпуск = 5 | страниц = 372–82 | год = 1982 | месяц = ​​май | pmid = 7098776 | doi = | url = ] [ цитировать журнал | author = de Wildt DJ, Speijers GJ | title = Влияние диетического рапсового масла и эруковой кислоты на показатели миокарда и гемодинамику у крыс | journal = Toxicol.Appl. Pharmacol. | том = 74 | выпуск = 1 | страниц = 99–108 | год = 1984 | месяц = ​​июнь | pmid = 6729825 | doi = | url = http: //linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0041-008X ( 84) 90275-8 ] Chariton et al. предполагает, что у крыс: «Неэффективная активация эруковой кислоты в эруцил-КоА и низкий уровень активности триглицеридлипазы и ферментов бетаокисления для эруковой кислоты, вероятно, способствуют накоплению и удержанию сердечного липида». цитировать журнал | author = Чарльтон К.М., Корнер А.Х., Дейви К., Крамер Дж.К., Махадеван С., Сауэр Ф.Д. | title = Сердечные поражения у крыс, получавших рапсовое масло | journal = Can.J. Comp. Med. | том = 39 | выпуск = 3 | страниц = 261–9 | год = 1975 | месяц = ​​июль | pmid = 1170010 | pmc = 1277456 | doi = | url = ] Однако прежде чем этот процесс был полностью понят, был разработан недоразумение, которое продолжает повторяться до сегодняшнего дня. Увидеть ниже.

Воздействие на здоровье

У людей никогда не было зарегистрировано никаких негативных последствий для здоровья, хотя не рекомендуется давать детям без отъема продукты, содержащие эруковую кислоту, по причинам, указанным выше. Стандарты пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии (июнь 2003 года) [ http: // www.foodstandards.gov.au/_srcfiles/Erucic%20acid%20monograph.pdf Эруковая кислота в пище ]: «Токсикологический обзор и оценка риска». Технический отчет серия № 21; Page 4 параграф 1; ISBN 0 642 34526 0, ISSN 1448-3017] [ cайт web
url ​​= http: //www.food.gov.uk/news/newsarchive/2004/sep/erucic
title = Агентство по пищевым стандартам — Агентство выдает предупреждение на эруковой кислоте
accessdate = 2007-11-02 формат
=
работа =
дата = 2 сентября 2004 года ]

Эпидемиологические исследования показывают, что в регионах, где горчичное масло все еще используется традиционным способом, горчичное масло может позволить себе некоторые защита от сердечно-сосудистых заболеваний.В этом смысле «традиционный» означает, что (а) масло используется в свежем виде и (б) растительные жиры учитываются только как небольшой процент от общего потребления калорий. Является ли этот эффект следствием природы эруковой кислоты как таковой, которая делает кровяные пластинки менее липкими, или наличием достаточно высокого процента α-линоленовой кислоты, или сочетанием свойств свежего нерафинированного масла, пока еще неясно. Необходимо соблюдать осторожность при проведении таких эпидемиологических исследований, чтобы исключить возможность преждевременной смерти от других причин, искажающих результаты.Тот факт, что ранняя бессимптомная ишемическая болезнь легко обнаруживается после смерти и отсутствует в когортах горчичного масла, имеет тенденцию добавлять вес к гипотезе о том, что горчичное масло является защитным. [ цитировать журнал | author = Rastogi T, Reddy KS, Vaz M, «et al» | title = Диета и риск развития ишемической болезни сердца в Индии | journal = Am. J. Clin. Nutr. | том = 79 | выпуск = 4 | страниц = 582–92 | год = 2004 | месяц = ​​апрель | pmid = 15051601 | doi = | url = http: //www.ajcn.org/cgi/content/full/79/ 4/582 ]

Смесь эруковой и олеиновой кислот 4: 1 составляет масло Лоренцо; экспериментальное лечение редкого нейробиологического расстройства адренолейкодистрофия.

Высокий процент эруковой кислоты в горчичном масле привел к тому, что она была запрещена для употребления в пищу в Европейском Союзе и других странах.

Проблемы со здоровьем

До генной инженерии селекционеры стремились производить многоцелевое масло с менее горьким вкусом из рапса, которое было бы привлекательным для более крупного рынка, делая его более приемлемым для крупного рогатого скота и другого домашнего скота. В то время как было возможно вывести большую часть остроконечных глюкозинолатов, один из доминирующих генов эруковой кислоты также будет удален из генома, что значительно снизит содержание ценной эруковой кислоты.Исследования на крысах показывают проблемы с липодозом, когда кормят большими количествами эруковой кислоты, однако, это не препятствовало продаже. Более поздние испытания показали, что у крыс были те же проблемы с другими растительными жирными кислотами, [, , цитата из журнала. Выделение пероксисом печени крысы центрифугированием с вертикальным ротором с использованием самогенерируемого изоосмотического градиента Перколла | journal = Biochem.J. | объем = 196 | выпуск = 1 | страниц = 149–59 | год = 1981 | месяц = ​​апр | pmid = 6272750 | pmc = 1162977 | doi = | url = ], потому что крысы плохо усваивают некоторые жиры. цитировать журнал | author = Крамер Дж. К., Хулан Х. В., Тренхольм Х. Л., Корнер А. Н. | title = Рост, липидный обмен и патология двух штаммов крыс, получавших рационы с высоким содержанием жира | journal = J. Nutr. | том = 109 | выпуск = 2 | страниц = 202–13 | год = 1979 | месяц = ​​февраль | pmid = 430222 | doi = | url = http: //jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup? view = long & pmid = 430222 ] Позже отрасль селекции растений изменила «низкую эруковую кислоту», чтобы стать ее уникальным коммерческим предложением по сравнению с конкурентами.

Существует не так много исследований на людях с эруковой кислотой; большинство осуществляется пищевой наукой на животных. Исследования на животных не показали отрицательных явлений, возникающих при кормлении эруковой кислотой, и исследования повторялись при все более неестественных сценариях. В одном случае новорожденным поросятам, которые имеют ограниченную способность усваивать эти жиры, было заменено молоко их обычной свиноматки исключительно рапсовым маслом на сто процентов их калорийности. Исследования показали, что липидозы, которым страдают поросята, оказывали лишь временный эффект; печень автоматически реагировала повышением уровня ферментов, чтобы справиться с необычной диетой, и липидозы стихли.

Недавнее исследование зафиксировало более высокий уровень заболеваемости раком легких в странах с населением, которое готовит еду на твердом топливе на дровах и в кострах на биомассе. Также была рассмотрена возможность образования дыма из нагретого масла, и было установлено, что рапсовое масло, которое содержит эруковую кислоту, может вызывать увеличение количества карцином легких в результате выбросов при высокой температуре. Тем не менее, отчет также показал, что различные растительные масла также сделали это при одинаковых температурах. [ S Kurt, Baan R, Grosse Y, Secretan B, (2006) [ http: // ehs.sph.berkeley.edu/krsmith/publications/2006%20pubs/Lancet-Oncology3.pdf Канцерогенность сжигания твердого топлива в быту и жарки при высокой температуре ]. Рабочая группа ВОЗ по международному исследованию рака. PDF 52kb. Retrieved 2007-01-29 ]

Проблемы с сердцем

Уровни эруковой кислоты в пищевых продуктах для человека ограничены, в частности, из-за опасений, что она может отрицательно повлиять на сердечную ткань. Она способствует поражению миокарда на моделях животных-самцов взрослых крыс Однако такие же эффекты не наблюдались у взрослых самок крыс. процитируйте журнал
автор = Clandinin MT, Yamashiro S
title = Диетические факторы, влияющие на частоту поражений миокарда, вызванных жиром в рационе
journal = J. Nutr. | том = 112 | выпуск = 4 | страниц = 825–8 | год = 1982 | pmid = 7200131
doi = | accessdate = 2007-12-10 ] цитировать журнал
url ​​= http: //jn.nutrition.org / cgi / content / abstract / 103/12/1696
title = Скорость роста, липидный состав, метаболизм и поражения миокарда крыс Рапсовыми маслами с кормом
author = Kramer и др. | объем = 103 | выпуск = 12 | страниц = 1696 | journal = Journal of Nutrition
accessdate = 2007-12-10 | format = pdf | work =
pmid = 4752972 ]
Холин и инозит предлагали некоторую защиту от этого повреждения, в то время как альфа-линоленовая кислота могла усугубить его., цитируют журнал
, автор = McCutcheon JS, Umermura T, Bhatnager MK, Walker BL
title = Кардиопатогенность рапсовых масел и смесей масел, различающихся по содержанию эруковой, линолевой и линоленовой кислот pages = 545–52 | year = 1976
pmid = 948250
doi = 10.1007 / BF02532900 | accessdate = 2007-12-10 ] Эруковая кислота преимущественно абсорбируется в ткани миокарда см. журнал | author = Becker W, Брюс A | title = Авторадиографические исследования жирных кислот и некоторых других липидов: обзор | журнал = Prog.Липид Рез. | том = 24 | выпуск = 4 | страниц = 325–46 | год = 1985 | pmid = 3916594 | doi = | accessdate = 2007-11-03 ], но не метаболизируется там.

Однако крысы могут представлять плохую модель на животных для изучения воздействия эруковой кислоты на ткани сердца из-за плохой способности метаболизировать вещество.

Список литературы

См. Также

* Масло Лоренцо

Фонд Викимедиа. 2010.

эруковой кислоты в испанском — англо-испанский словарь

^ru — кислое рапсовое масло рафинированного или рапсового масла с содержанием эруковой кислоты 25% или более от триглицеридных жирных кислот до тех пор, пока уровень эруковой кислоты в полученной смеси не станет равным 2,5% или

EurLex-2 ^и ¡Qué lo Интент!

^ru — кислое рапсовое масло из рафинированного или рапсового масла с содержанием эруковой кислоты 25% или более от триглицеридных жирных кислот для получения содержания эруковой кислоты не менее 2,5% в полученной смеси

EurLex-2 ^es REAFIRMANDO в порядке развития, в соответствии с принципами международного сотрудничества, международного сотрудничества, исследований и разработок в области естественных и общественных наук. и от имени, и от имени общества, и от его имени, а также от контроля над ситуацией, когда дело доходит до юрисдикции в области юрисдикции

^{по-английски —} рафинированное масло с содержанием эруковой кислоты не менее 25% от триглицеридных жирных кислот до уровня эруковой кислоты в смеси 2,5%,

EurLex-2 ^и Yo creo que a nadie le sienta bien estar triste

^ru Рапсовое или рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты ‘жирное масло с содержанием эруковой кислоты & lt; 2% ’, сырая, для технического или промышленного использования (кромедля производства пищевых продуктов для потребления человеком)

EurLex-2 ^es Исключительные обстоятельства, в том числе положительные и отрицательные для Galileo rebajado

^ru 15141190 | Масло рапсовое или рапсовое с низким содержанием эруковой кислоты «жирное масло с содержанием эруковой кислоты менее 2%», неочищенное (кроме технического или промышленного применения) |

EurLex-2 ^es ¿Como sabemos a donde vamos?

^ru 1514.11.90 | НИЗКОЕ ИЗОБРАЖЕНИЕ ЭРКУСОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ КОЛЬЦОВОЕ МАСЛО «ФИКСИРОВАННОЕ МАСЛО, КОТОРОЕ СОДЕРЖИТ ЭРУКТУРИЧЕСКУЮ КИСЛОТУ & lt; 2%», СРОЧНО (ИСКЛЮЧЕНИЕ.ДЛЯ ТЕХНИЧЕСКОГО ИЛИ ПРОМЫШЛЕННОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ) |

EurLex-2 ^es Solo espero que la música no haya endurecido la yuca

^ru Семена рапса или рапса с низким содержанием эруковой кислоты, с получением фиксированного масла с содержанием эруковой кислоты & lt; 2% и получением твердого вещества Компонент глюкозинолатов <30 микромолей / г »

Eurlex2019 ^es Y eso fue justo antes de Navidad, y ahí Estaba

^en Для целей подзаголовков 1514 11 и 1514 19 выражение« низкоэруциновая кислота » рапсовое или рапсовое масло »означает фиксированное масло, содержание эруковой кислоты в котором составляет менее 2 мас.%.

EurLex-2 ^эс En Эст contexto, Ambas парьтесь себе proponen suprimir лас restricciones cuantitativas уна Vez дие Ucrania море miembro де л OMC

^ан Low эруковых кислот рапсового или рапсовое масла «фиксированное масло, которое имеет эруковую кислоту содержания из & lt; 2% ‘, сырой (исключая для технического или промышленного использования)

EurLex-2 ^es Seis años a reresa del presupuesto atribuido

^en Жмых и другие твердые остатки, размолотые или не измельченные или в виде гранул в результате экстракции семян рапса или рапса с высоким содержанием эруковой кислоты (с получением твердого масла с содержанием эруковой кислоты & gt; = 2% и с получением твердого компонента глюкозинолатов & gt; = 30 микромолей / г)

Eurlex2019 ^es ¿Crees que no lo sabía?

^ru Рапсовое или рапсовое масло с высоким содержанием эруковой кислоты (фиксированное масло с содержанием эруковой кислоты = 2%) и горчичное масло и его фракции, рафинированные или нерафинированные, но без химической модификации (кромесырой)

Eurlex2019 ^es Ha sido un shock para él

^ru Рапсовое или рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты (жирное масло с содержанием эруковой кислоты & lt; 2%), сырое

Eurlex2019 ^es Определенный порядок действий, определяемый как действительный, так и действующий, в том числе обязательный, обязательный, разрешенный для ознакомления, разрешенный для NIC #, разрешенный для ознакомления с указанием стоимости de gestión de Остатки

^en 1514.11.10 | LOW ERUCIC AC RAPE ИЛИ COLZA OIL «FIXED OIL, СОДЕРЖАЩАЯ ЭЛЕКТРОННУЮ КИСЛОТУ & lt; 2%», ПРИЧИНА, ДЛЯ ТЕХНИЧЕСКОГО ИЛИ ПРОМЫШЛЕННОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ (ИСКЛЮЧЕНИЕ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПРОДУКТОВ ПИТАНИЯ ДЛЯ ПОТРЕБЛЕНИЯ ЧЕЛОВЕКА) |

EurLex-2 ^es Честерская королева pasa la barrera.- ¿Hiciste la apuesta?

^ru Эруковая кислота, включая эруковую кислоту, связанную в жире

Eurlex2019 ^ru ¿Puede levantarse?

^ru НИЗКОЕ ИЗОБРАЖЕНИЕ ЭРКУСОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ МАСЛО COLZA ‘ФИКСИРОВАННОЕ МАСЛО, КОТОРОЕ СОДЕРЖИТ ЭРУТИЧЕСКУЮ КИСЛОТУ & lt; 2% ’И ЕГО ФРАКЦИИ, ЛИБО ИЛИ НЕ УТОЧНЕННЫЕ, НО НЕ ХИМИЧЕСКИ ИЗМЕНЕНЫ (ИСКЛ.ДЛЯ ТЕХНИЧЕСКОГО ИЛИ ПРОМЫШЛЕННОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И КРУДА)

EurLex-2 ^и Проблемы с безопасностью и правильными правилами

^и 15149990 | Рапсовое или рапсовое масло с высоким содержанием эруковой кислоты «жирное масло с содержанием эруковой кислоты ≥ 2%» и горчичное масло и его фракции, нерафинированные или рафинированные, но без изменения химического состава (кроме технического или промышленного применения и сырые) |

EurLex-2 ^es Esa chica fue herida fuerte y profundo

^ru рапсовое или рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты ‘жирное масло с содержанием эруковой кислоты & lt; 2% и его фракции, нерафинированные или рафинированные, но без изменения химического состава (кромедля технического или промышленного использования и для сырой нефти)

EurLex-2 ^ru Está haciendo el ridículo

^ru НИЗКОЕ ЭРКУСОВАЯ КИСЛОТА ИЛИ КОЛЬЦОВОЕ МАСЛО ‘ФИКСИРОВАННОЕ МАСЛО, В КОТОРОМ СОДЕРЖИТСЯ ЭЛЕКТРОННАЯ КИСЛОТА & lt; 2% ‘И ЕГО ФРАКЦИИ, ЛИБО ИЛИ НЕ УТОЧНЕННЫЕ, НО НЕ ХИМИЧЕСКИ ИЗМЕНЕННЫЕ, ДЛЯ ТЕХНИЧЕСКОГО ИЛИ ПРОМЫШЛЕННОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ (ИСКЛЮЧЕНИЕ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПРОДУКТОВ ПИТАНИЯ ДЛЯ ПОТРЕБЛЕНИЯ ЧЕЛОВЕКА

EurLex-2 ru. Принимайте Эмма в высшей степени не по-португальски, и вы будете удовлетворены этим вопросом, пока у вас не будет проблем с суфамой и судьбой.

^ru Масло рапсовое или рапсовое с высоким содержанием эруковой кислоты «фиксированное масло с содержанием эруковой кислоты ≥ 2%» и горчичное масло неочищенное для технических или промышленных целей (кроме производства пищевых продуктов для потребления человеком)

EurLex-2 ^и И все семьи в Европе, в Испании, Турции и других странах

^и 1514.19.90 | НИЗКОЕ ИЗОБРАЖЕНИЕ ЭРКУСОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ КОЛЬЦОВОГО МАСЛА «ФИКСИРОВАННОЕ МАСЛО, КОТОРОЕ СОДЕРЖИТ ЭРУКТУРИЧЕСКУЮ КИСЛОТУ & lt; 2%» И ЕГО ФРАКЦИИ, ЛИБО ИЛИ НЕ УТОЧНЕННЫЕ, НО НЕ ХИМИЧЕСКИ ИЗМЕНЕНО (ИСКЛЮЧЕНИЕ.ДЛЯ ТЕХНИЧЕСКОГО ИЛИ ПРОМЫШЛЕННОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И КРУДА

EurLex-2 ^es Capítulo # «érase una vez …… los nazis ocuparon Francia»

^ru Для целей подзаголовков 1514 11 и 1514 19 выражение «рапс или рапс с низким содержанием эруковой кислоты «масло» означает фиксированное масло, содержание эруковой кислоты в котором составляет менее 2 мас.%.

EurLex-2 ^и Нет общих требований к плану …… si pudiera comprobar que eso lo apacigua

^ru Рапсовое или рапсовое масло с высоким содержанием эруковой кислоты (жирное масло с содержанием эруковой кислоты & gt> ; = 2%) и горчичное масло, неочищенное

Eurlex2019 ^ru te daré # segundos para queites tu mano

^ru Семена рапса или рапса с низким содержанием эруковой кислоты, дающие фиксированное масло с содержанием эруковой кислоты & lt; 2% и дает твердый компонент глюкозинолатов & lt; 30 микромолей / г

Eurlex2019 ^es Tenemos nombres de esto, ¿verdad?

^ru Для целей подзаголовков # и # выражение «рапсовое или рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты» означает фиксированное масло с содержанием эруковой кислоты менее #% по весу

oj4 ^es Нет данных.A Megan se le ocurrirá algo

^ru 1514 11 || Фиксированное масло рапсового или рапсового масла с низким содержанием эруковой кислоты, содержание эруковой кислоты в котором составляет & lt; 2% ‘, сырая

EurLex-2 ^es Lo pones demasiado dificil, cariño pero acepto. será grande, dramático.